5-(叔丁氧基甲基)呋喃-2-甲醛 | 1130724-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(叔丁氧基甲基)呋喃-2-甲醛
• 英文名称: 5-tert-butoxymethylfurfural
• 英文别名: 5-(tert-butoxymethyl)furan-2-carbaldehyde；tBMF；5-(Tert-butoxymethyl)furfural；5-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]furan-2-carbaldehyde
• CAS: 1130724-52-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: WBLMXGUFSSTTCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 5-(叔丁氧基甲基)呋喃-2-甲醛 在 5% Rh/Al2O3 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到5-(tert-butoxymethyl)-2-(ethoxymethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-SUBSTITUTED 2-(ALKOXYMETHYL)FURANS
  [FR] 2-(ALCOXYMÉTHYL) FURANES 5-SUBSTITUÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2009030509A4
• 作为产物：
  描述：

  fructopyranose 在 titanium(IV) oxide 作用下， 100.0~150.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 5-(叔丁氧基甲基)呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneous acidic TiO2 nanoparticles for efficient conversion of biomass derived carbohydrates

  摘要：

  生物质衍生碳水化合物的选择性转化为精细化学品对替代石油原料和减少环境影响具有重要意义。戊酸、5-羟甲基糠醛（HMF）及其衍生物被认为是多种不同领域的重要前驱体候选物。本研究探讨了酸性TiO2纳米颗粒在生物质衍生碳水化合物转化中的合成、表征和催化活性。研究发现该催化剂在选择性转化为增值产品方面非常有效。与当前商业催化剂相比，这些纳米颗粒在果糖转化为甲基戊酸酯的活性和选择性方面表现出优越性。果糖转化为甲基戊酸酯的产率达到80%，且高选择性（高达80%）。此外，还研究了二糖和多糖的转化情况。进一步展示了在不同溶剂体系中使用TiO2纳米催化剂生产多种有价值产品，如戊酸酯、HMF和HMF衍生醚的可能性。

  DOI：

  10.1039/c3gc40909k

文献信息

• Cascade Reductive Etherification of Bioderived Aldehydes over Zr-Based Catalysts
  作者：Suhas Shinde、Chandrashekhar Rode

  DOI：10.1002/cssc.201701275

  日期：2017.10.23

  value‐added ethers from bioderived aldehydes. Etherification of 5‐(hydroxymethyl)furfural with different aliphatic alcohols over acidic Zr–montmorillonite (Zr‐Mont) catalyst produced a mixture of 5‐(alkoxymethyl)furfural and 2‐(dialkoxymethyl)‐5‐(alkoxymethyl)furan. The latter was selectively converted back into 5‐(alkoxymethyl)furfural by treating it with water over the same catalyst. The synthesis of 2

  已开发出一种有效的单锅催化级联序列，用于从生物衍生的醛生产增值醚。在酸性Zr-蒙脱石（Zr-Mont）催化剂上用不同的脂肪醇将5-（羟甲基）糠醛醚化，生成了5-（烷氧基甲基）糠醛和2-（二烷氧基甲基）-5-（烷氧基甲基）呋喃的混合物。通过在同一催化剂上用水处理，将后者选择性地转化回5-（烷氧基甲基）糠醛。通过在酸性Zr-Mont和电荷转移加氢催化剂[ZrO（OH）2的组合）上进行的醚化，转移加氢和再醚化的级联序列，完成了2,5-双（烷氧基甲基）呋喃的合成。]。进一步探索了这种催化剂组合物，以将2-糠醛级联转化为2-（烷氧基甲基）呋喃。然后，该策略的范围扩大到了木质素衍生的芳醛的还原醚化反应，从而以> 80％的收率获得了各自的苄基醚。此外，Zr-Mont和ZrO（OH）2的混合物不会相互破坏，这通过再循环实验和XRD分析得到了证明。两种催化剂均使用BET，程序升温的NH 3和CO 2脱附，吡
• Etherification of 5-hydroxymethylfurfural using a heteropolyacid supported on a silica matrix
  作者：Omar M. Portilla-Zuñiga、José J. Martínez、Mónica Casella、Daniela I. Lick、Ángel G. Sathicq、Rafael Luque、Gustavo P. Romanelli

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111125

  日期：2020.10

  etherification reaction of HMF and n-BuOH. Materials were synthesized with a Preyssler acid load of 12.5% w/w using the sol-gel technique, which improved surface areas and modulated their acid strength. Prepared materials were used as heterogeneous solid acid catalysts in the selective etherification of 5-hydroxymethylfurfural (HMF) to 5-butoxymethylfurfural (5BMF). The high catalytic performance of the bulk

  在这项工作中，Preyssler型杂多酸及其包含二氧化硅的对应物被用于HMF和n-BuOH的醚化反应。使用溶胶-凝胶技术合成的材料的Preyssler酸负荷为12.5％w / w，可改善表面积并调节其酸强度。制备的材料在5-羟甲基糠醛（HMF）选择性醚化为5-丁氧基甲基糠醛（5BMF）中用作异质固体酸催化剂。大部分的Presssler酸的高催化性能与其高酸强度有关，而选择性与通过夹杂作用降低酸度有关。使用PWMo(12.5%)@SiO 2优化了不同的反应参数具有89％的HMF转化率和73％的5BMF选择性，具有最高的催化活性。该催化剂可重复使用多达五个循环，而选择性没有明显降低。
• Efficient synthesis of 5-ethoxymethylfurfural from biomass-derived 5-hydroxymethylfurfural over sulfonated organic polymer catalyst
  作者：Yanping Xiang、Sha Wen、Yi Tian、Kangyu Zhao、Dongwen Guo、Feng Cheng、Qiong Xu、Xianxiang Liu、Dulin Yin

  DOI：10.1039/d0ra10307a

  日期：——

  Herein, we investigated catalytic potential of a functionalized porous organic polymer bearing sulfonic acid groups (PDVTA-SO3H) to the etherification of 5-hydroxymethylfurfural (HMF) to 5-ethoxymethylfurfural (EMF) under solvent-free conditions. The PDVTA-SO3H material was synthesized via post-synthetic sulfonation of the porous co-polymer poly-divinylbenzene-co-triallylamine by chlorosulfonic acid

  在此，我们研究了带有磺酸基团的功能化多孔有机聚合物 (PDVTA-SO 3 H) 在无溶剂条件下对 5-羟甲基糠醛 (HMF) 醚化为 5-乙氧基甲基糠醛 (EMF) 的催化潜力。PDVTA-SO 3 H 材料通过氯磺酸对多孔共聚物聚二乙烯基苯-共三烯丙基胺的后合成磺化合成。通过FT-IR、SEM、TG-DTG和N 2吸附等温线技术对PDVTA-SO 3 H的理化性质进行了表征。PDVTA-SO 3 H 具有高比表面积（591 m 2 g -1）和高密度的–SO3 H 基团(2.1 mmol g -1 )。通过Box-Behnken 响应面法优化反应条件在优化的条件下，PDVTA-SO 3 H催化剂表现出高效的催化活性，在110 ℃下30 min内HMF转化率为99.8%，EMF产率为87.5%。用过的PDVTA-SO 3 H催化剂很容易通过过滤回收并在循环运行中保持活性。
• [EN] PRODRUG AND PROTECTED FORMS OF 5-HYDROXYMETHYLFURFURANAL (5-HMF) AND ITS DERIVATIVES<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ET FORMES PROTÉGÉES DU 5-HYDROXYMÉTHYLFURFURAL (5-HMF) ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2018018035A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  Prodrugs and derivatives of 5-hydoxymethyl-2-furfural (5-HMF) with protected or modified aldehyde and/or alcohol moieties are provided. The prodrugs or derivatives exhibit increased bioavailability, e.g. due to having extended half-lives in circulation. The drugs are therefore administered i) at lower doses and/or ii) less frequently than 5-HMF, while still maintaining the beneficial therapeutic effects of 5-HMF.

  提供了保护或改性醛和/或醇基团的5-羟甲基-2-呋喃醛（5-HMF）的前药和衍生物。这些前药或衍生物表现出增加的生物利用度，例如由于在循环中具有延长的半衰期。因此，这些药物以 i) 较低剂量和/或 ii) 较少的频率给予，同时仍保持5-HMF 的有益治疗效果。
• 一种催化果糖制备5-羟甲基糠醛和5-叔丁氧 基甲基糠醛的方法
  申请人：大连大学

  公开号：CN104628683B

  公开（公告）日：2017-03-08

  一种催化果糖制备5‑羟甲基糠醛和5‑叔丁氧基甲基糠醛的方法，其通过果糖与叔丁醇在质子酸催化剂存在下进行醚化反应，其技术要点是：所述质子酸催化剂为功能化石墨烯催化剂；功能化石墨烯催化剂以石墨烯为载体，在石墨烯上连接具有催化活性的酸性有机官能团。将苯磺酸官能团化学嫁接到石墨烯表面，制备功能化石墨烯催化剂，既可以发挥磺酸官能团的优势，又可避免对甲(基)苯磺酸均相催化反应的不利因素，为催化果糖在叔丁醇中的反应提供新的契机。该反应具有反应活性高、产物收率高的优点，且无需采用甲苯等有机溶剂进行反应。