2-甲硫基-4-嘧啶酮 | 5751-20-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-甲硫基-4-嘧啶酮
• 中文别名: 硫甲基尿嘧啶；4-羟基-2-甲硫基嘧啶；2-(甲硫基)嘧啶-4(3氢)-酮；S-甲基-2-硫脲嘧啶；2-甲硫基-4-羟基嘧啶；2-硫代甲基嘧啶-4-醇；2-(甲硫基)-4-嘧啶酮；2-(甲基巯基)嘧啶-4-醇
• 英文名称: 2-Methylthiouracil
• 英文别名: 2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one；2-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one；2-(Methylthio)pyrimidin-4-ol
• CAS: 5751-20-2
• 化学式: C₅H₆N₂OS
• mdl: MFCD00955672
• 分子量: 142.181
• InChiKey: UYHSQVMHSFXUOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200.0 to 204.0 °C
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R22,R38
• 海关编码：
  2933599090
• WGK Germany：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• RTECS号：
  VH6407000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2~8℃

SDS

1.1 产品标识符
: 2-(Methylthio)-1H-pyrimidin-4-one
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H6N2OS
分子式
: 142.18 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-(Methylthio)-1H-pyrimidin-4-one
-
CAS 号 5751-20-2
EC-编号 227-274-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.044
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性质 白色固体粉末

应用 2-甲硫基-4-嘧啶酮是一种有机中间体，可通过甲酰乙酸异丙酯与硫甲基异硫脲反应制备得到。文献报道，该化合物可用于帕博西林中间体的合成。

制备 将800g 2-硫脲嘧啶和6L水加入10L反应瓶中，搅拌均匀后置于冰浴下降温。分批加入560g氢氧化钠，并保持温度在40℃以下。加完后，继续冰浴冷却至20℃以下，缓慢滴加944g硫酸二甲酯，控制滴加过程中的温度在15-25℃之间。滴加完毕后，保温反应4小时。使用HPLC检测，确认原料基本反应完全。随后，将反应液用6mol/L稀盐酸调节至pH 1-2，析出白色固体沉淀。降至约20℃搅拌0.5小时后，抽滤并用大量水洗涤以去除残留的盐分，然后在50℃下鼓风干燥。最终得到白色固体粉末805g，纯度超过98%，收率为90.7%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲硫基-4-嘧啶酮 在 ammonium acetate 作用下， 反应 1.0h， 以0.4 g的产率得到异胞嘧啶
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of meridianins and meridianin analogues via indolization of nitrosoarenes

  摘要：

  Meridianins, marine alkaloids known as kinase Inhibitors with an indole skeleton, and meridianin analogues were produced regioselectivity and in moderate to good yields by thermal annulation of nitrosoarenes with 2-amino-4-ethynylpyrimidine and 2-chloro-4-ethynylpyrimidine, respectively, through a novel and atom-economical indolization process (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.020
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.33h， 以60%的产率得到2-甲硫基-4-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  2-Anilino-4-(Heterocyclic) Amino-Pyrimidines

  摘要：

  本发明涉及2-芳基氨基-4-(杂环)氨基嘧啶抑制剂，这些抑制剂是蛋白激酶C-alpha (PKC-α)的抑制剂，因此能够抑制PKC-α。本发明的PKC-α抑制剂对于改善心肌细胞内钙循环非常重要，从而提高心肌的收缩和舒张性能，从而减缓心力衰竭的进展。本发明还涉及包含所述2-芳基氨基-4-(杂环)氨基嘧啶的组合物以及用于控制、减轻或以其他方式减缓心力衰竭进展的方法。

  公开号：

  US20070293494A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-(甲基氨基)哌啶-1-甲酸乙酯 以 2-甲硫基-4-嘧啶酮 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 2-[(1-carbethoxy-4-piperidinyl)(methyl)amino]-1H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole derivatives and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  对应于公式（1）的苯并咪唑衍生物 ##STR1## 其中X为CH或N，R.sub.1为氢原子或苯甲基基团，可以承受1至3个取自卤素原子和三氟甲基，(C.sub.1-4)烷基，(C.sub.1-4)烷氧基，氰基，甲硫基，甲基磺酰氧基和甲基磺基基团的取代基，或者带有杂环取代基的甲基基团，在杂环系统中，杂环可以是吡啶基，噻吩基或呋喃基，可以承受一个或多个取代基，R.sub.2为氢原子或(C.sub.1-4)烷基基团，R.sub.3为氢原子或羟基基团，R.sub.4为氢原子或(C.sub.1-4)烷基基团，必要时，当R.sub.3为OH时，以互变异构体的形式存在。这些化合物可用于治疗过敏和组胺引起的炎症。

  公开号：

  US04820710A1

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• [EN] INHIBITORS OF WDR5 PROTEIN-PROTEIN BINDING<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA LIAISON PROTÉINE WDR5-PROTÉINE
  申请人：ONTARIO INST FOR CANCER RES (OICR)

  公开号：WO2017147700A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  The present application is directed to compounds of Formula I: compounds comprising these compounds and their uses, for example as medicaments for the treatment of diseases, disorders or conditions mediated or treatable by inhibition of binding between WDR5 protein and its binding partners.

  本申请涉及到Formula I的化合物：包括这些化合物的化合物及其用途，例如作为治疗由于抑制WDR5蛋白与其结合伙伴之间结合而介导或可治疗的疾病、疾病或症状的药物。
• [EN] HETEROAROMATIC DERIVATIVES AS NIK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROAROMATIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE NIK
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018002217A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The present invention relates to pharmaceutical agents useful for therapy and/or prophylaxis in a mammal, and in particular to inhibitors of NF-κB-inducing kinase (NIK - also known as MAP3K14) useful for treating diseases such as cancer, inflammatory disorders, metabolic disorders and autoimmune disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to the use of such compounds or pharmaceutical compositions for the prevention or treatment of diseases such as cancer, inflammatory disorders, metabolic disorders including obesity and diabetes, and autoimmune disorders.

  本发明涉及对哺乳动物疗法和/或预防有用的药物，特别是对NF-κB诱导激酶（NIK - 也称为MAP3K14）的抑制剂，用于治疗癌症、炎症性疾病、代谢性疾病和自身免疫性疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物或药物组合物预防或治疗癌症、炎症性疾病、包括肥胖和糖尿病在内的代谢性疾病以及自身免疫性疾病。
• [EN] BENZOLACTAM COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOLACTAMES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017068412A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The invention provides a compound of formula (0): or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide or tautomer thereof. The compounds are inhibitors of ERK 1/2 kinases and will be useful in the treatment of ERKl/2-mediated conditions. The compounds are therefore useful in therapy, in particular in the treatment of cancer.

  该发明提供了一个化合物，其化学式为(0)：或其药学上可接受的盐、N-氧化物或互变异构体。这些化合物是ERK 1/2激酶的抑制剂，并将在治疗ERKl/2介导的疾病中发挥作用。因此，这些化合物在治疗中特别是在癌症治疗中是有用的。
• Substituted N-(3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamides as gastrointestinal
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04906643A1

  公开（公告）日：1990-03-06

  N-(3-hydroxy-4-piperidinyl)substituted benzamides, their N-oxide forms and pharmaceutically acceptable acid-addition salts having gastrointestinal motility stimulating properties, compositions containing the same, and methods of treating warm blooded animals suffering from a decreased peristalsis of the gastrointestinal system.

  N-(3-羟基-4-哌啶基)取代苯甲酰胺，其N-氧化物形式和具有胃肠动力促进作用的药用可接受的酸盐，含有这些化合物的组合物，以及治疗患有胃肠系统蠕动减弱的温血动物的方法。

表征谱图