2-甲硫基-4-嘧啶甲酸 | 1126-44-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-甲硫基-4-嘧啶甲酸
• 中文别名: 2-甲硫基嘧啶-4-羧酸；2-(甲硫基)嘧啶-4-甲酸；2-甲硫基-嘧啶-4-甲酸
• 英文名称: 2-methylsulfanylpyrimidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(methylthio)pyrimidine-4-carboxylic acid；2-methylthiopyrimidine-4-carboxylic acid；2-methylsulfanyl-pyrimidine-4-carboxylic acid；2-Methylmercapto-pyrimidin-4-carbonsaeure；2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-carboxylic acid；2-methylsulfanyl-pyrimidine4-carboxylic acid
• CAS: 1126-44-9
• 化学式: C₆H₆N₂O₂S
• 分子量: 170.192
• InChiKey: IAGNLKODEFUQDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C (decomp)
• 沸点：
  378.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

2-甲硫基-4-嘧啶甲酸是一种杂环衍生物，可用作有机合成中间体。

其制备方法如下：首先，通过粘溴酸与2-甲基-异硫脲反应生成5-溴-2-甲硫基-嘧啶-4-羧酸；随后进行脱溴步骤，最终得到2-甲硫基-4-嘧啶甲酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲硫基-4-嘧啶甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-dimethylchloromethyleniminium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(2-(甲巯基)嘧啶-4-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-2-酮核苷作为胞苷脱氨酶的酸稳定抑制剂的合成。

  摘要：

  使用四氢尿苷（THU，2）和饱和2-氧代-1，3-二氮杂核苷作为口服胞苷脱氨酶（CDA）抑制剂使用时遇到的问题之一是它们的酸不稳定性。在酸性条件下，这些化合物迅速转化为非活性核吡喃糖苷形式。通过功能化酸稳定但效力较低的CDA抑制剂1-β-D-呋喃呋喃糖基2（1H）-嘧啶酮（1）来寻求解决此问题的方法，希望将其效力提高至THU达到的水平。C-4上羟甲基取代基的选择导致合成4-（羟甲基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-嘧啶酮（10），3,4-二氢-4-（羟甲基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-嘧啶酮（7）和3,4,5，6-四氢-4-（二羟甲基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-对嘧啶酮（28）基于过渡态（TS）概念。通过以下方法获得了关键的中间体前体4-[（（苯甲酰氧基）甲基] -1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-2（H）-嘧啶酮（24）。 2-

  DOI：

  10.1021/jm00158a009
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-(甲巯基)-4-嘧啶甲酸 在 Pd-BaSO₄ 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到2-甲硫基-4-嘧啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-2-酮核苷作为胞苷脱氨酶的酸稳定抑制剂的合成。

  摘要：

  使用四氢尿苷（THU，2）和饱和2-氧代-1，3-二氮杂核苷作为口服胞苷脱氨酶（CDA）抑制剂使用时遇到的问题之一是它们的酸不稳定性。在酸性条件下，这些化合物迅速转化为非活性核吡喃糖苷形式。通过功能化酸稳定但效力较低的CDA抑制剂1-β-D-呋喃呋喃糖基2（1H）-嘧啶酮（1）来寻求解决此问题的方法，希望将其效力提高至THU达到的水平。C-4上羟甲基取代基的选择导致合成4-（羟甲基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-嘧啶酮（10），3,4-二氢-4-（羟甲基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-嘧啶酮（7）和3,4,5，6-四氢-4-（二羟甲基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-对嘧啶酮（28）基于过渡态（TS）概念。通过以下方法获得了关键的中间体前体4-[（（苯甲酰氧基）甲基] -1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-2（H）-嘧啶酮（24）。 2-

  DOI：

  10.1021/jm00158a009

文献信息

• [EN] RSV ANTIVIRAL PYRAZOLO- AND TRIAZOLO-PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO- ET TRIAZOLO-PYRIMIDINE ANTIVIRAUX DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL (VRS)
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：WO2016174079A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The invention concerns novel substituted pyrazolo- and triazolo-pyrimidine compounds of formula (I) having antiviral activity, in particular, having an inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus (RSV). The invention further concerns pharmaceutical compositions comprising these compounds and the compounds for use in the treatment of respiratory syncytial virus infection.

  这项发明涉及具有抗病毒活性的新型取代吡唑并三唑基嘧啶化合物，其化学式为(I)，特别是对呼吸道合胞病毒（RSV）复制具有抑制活性。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。
• Modulators of ATP-binding cassette transporters
  申请人：Ruah S. Hadida Sara

  公开号：US20070105833A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  4-amido-pyrimidine compounds, derivatives and compositions thereof, and synthetic methods described herein are useful for modulating ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  4-酰胺嘧啶化合物，其衍生物和组合物，以及本文所描述的合成方法，可用于调节ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（“CFTR”）。本发明还涉及使用这些调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Reaction of β-alkoxyvinyl α-ketoesters with acyclic NCN binucleophiles – Scalable approach to novel functionalized pyrimidines
  作者：Oleksandr O. Stepaniuk、Tymofii V. Rudenko、Bohdan V. Vashchenko、Vitalii O. Matvienko、Ivan S. Kondratov、Andrey A. Tolmachev、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.005

  日期：2019.6

  protocols for synthesis of series of low-molecular-weight di- and tri-substituted pyrimidines bearing a functional group at the 4th position, which rely on a base-mediated condensation of amidines or guanidines with β-alkoxyvinyl α-keto esters, have been developed. This approach allowed for multigram preparation of novel pyrimidine-4-carboxylates in 21–90% yield. The synthetic utility of these compounds

  两种合成一系列依赖于在第4位带有官能团的低分子量二取代和三取代的嘧啶的方法有两个方案，它们依赖于am或胍与β-烷氧基乙烯基α-酮酯的碱介导缩合。已开发。这种方法可以以21-90％的产率制备新型嘧啶-4-羧酸酯的克图。这些化合物的合成效用通过一些标准的官能团转化得到证明，为有机合成和药物发现提供了有希望的基础。
• [EN] CERTAIN PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS PARTICULIERS DE PROTÉINES KINASES
  申请人：SHANGHAI FOCHON PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2015188777A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Provided are certain EGFR mutant selective inhibitors, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use therefor.

  提供了某些EGFR突变选择性抑制剂，它们的药物组成和使用方法。
• N-substituted nonaryl-heterocyclo amidyl NMDA/NR2B Antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030119811A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Compounds represented by Formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, are effective as NMDA NR2B antagonists useful for relieving pain.

  由化学式(I)代表的化合物或其药用盐，可作为NMDA NR2B拮抗剂，用于缓解疼痛。