5-溴-2-(甲硫基)-4(1氢)-嘧啶酮 | 81560-03-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-溴-2-(甲硫基)-4(1氢)-嘧啶酮
• 中文别名: 5-溴-2-(甲巯基)--4(1H)-嘧啶酮；5-溴-2-(甲基硫代)-4(3h)-嘧啶酮；2-甲硫基-4-羟基-5-溴嘧啶
• 英文名称: 2-methylthio-5-bromopyrimidin-4-one
• 英文别名: 5-bromo-2-methylthiouracil；5-bromo-2-methylthio-4-pyrimidinone；5-bromo-2-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one；2-Methylthio-5-brom-4-pyrimidinon；5-bromo-2-methylsulfanyl-3H-pyrimidin-4-one；5-Brom-2-methylmercapto-3H-pyrimidin-4-on；5-bromo-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one；2-methylsulfanyl-5-bromopyrimidin-4-one
• CAS: 81560-03-4
• 化学式: C₅H₅BrN₂OS
• 分子量: 221.077
• InChiKey: BKWWYXOEVKZFDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-(甲硫基)-4(1氢)-嘧啶酮 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以83%的产率得到2-甲硫基-4-氯-5-溴嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种帕博西林关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种帕博西林关键中间体6‑溴‑2‑甲基亚磺酰基‑8‑环戊基‑5‑甲基吡啶并(2,3‑d)嘧啶‑7(8H)‑酮的制备方法。本方法以硫脲嘧啶为起始原料，经甲基化，氯代，溴代合成5‑溴‑4‑氯‑2‑甲硫基嘧啶，然后与环戊胺烷基化，与2‑丁烯酸经heck反应，然后分子内酰化反应合成2‑甲硫基‑8‑环戊基‑5‑甲基吡啶并(2,3‑d)嘧啶‑7(8H)‑酮，最后与NBS反应制备6‑溴‑2‑甲基亚磺酰基‑8‑环戊基‑5‑甲基吡啶并(2,3‑d)嘧啶‑7(8H)‑酮。本发明的制备工艺步骤短，没有采用危险工艺，操作简单方便，原料成本低，满足了人们的使用需求。

  公开号：

  CN107488175A
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基-4-嘧啶酮 生成 5-溴-2-(甲硫基)-4(1氢)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINES
  [FR] PYRIMIDINES SUBSTITUÉES

  摘要：

  本发明涉及用作HIF脯氨酸羟化酶抑制剂以治疗贫血和类似症状的取代嘧啶化合物。

  公开号：

  WO2011133444A1

文献信息

• Substituted polycyclic aryl and heteroaryl pyrimidinones useful for selective inhibition of the coagulation cascade
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US06653316B1

  公开（公告）日：2003-11-25

  The invention relates to substituted polycyclic aryl and heteroaryl pyrimidinone compounds useful as inhibitors of serine proteases of the coagulation cascade and compounds, compositions and methods for anticoagulant therapy for the treatment and prevention of a variety of thrombotic conditions including coronary artery and cerebrovascular diseases.

  该发明涉及用作凝血级联中丝氨酸蛋白酶抑制剂的替代多环芳基和杂环芳基嘧啶酮化合物，以及用于治疗和预防包括冠状动脉和脑血管疾病在内的各种血栓症状的抗凝治疗的化合物、组合物和方法。
• SNAr Reactions of 2-Methylthio-4-pyrimidinones in Pivalic Acid: Access to Functionalized Pyrimidinones and Pyrimidines
  作者：Matthew Maddess、Rhiannon Carter

  DOI：10.1055/s-0031-1289744

  日期：2012.4

  Pivalic acid is a useful medium to effect the direct SNAr displacement of 2-methylthio-4-pyrimidinones with a variety of anilines. Products are easily isolated in good to excellent yields, and following chlorination, provide an opportunity to rapidly query structure-activity relationships at the 4-position of functionalized pyrimidines.

  皮伐酸是一种有效的介质，可以直接实现2-甲硫基-4-吡啶酮与多种芳香胺的SNAr置换反应。产物易于分离，收益良好至优秀，随后进行氯化，可以为快速探究功能化吡啶的4位结构-活性关系提供机会。
• Substituted heterocycles and methods of use
  申请人：Bellon Steven

  公开号：US20080214544A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as c-met mediated diseases and/or HGF mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于预防和治疗c-met介导的疾病和/或HGF介导的疾病有效。本发明涵盖了新型化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐、药物组合物以及预防和治疗涉及癌症等疾病和其他不适或情况的方法。本发明还涉及制备这些化合物的过程，以及在这些过程中有用的中间体。
• Compounds and methods for treatment of thrombosis
  申请人：Abdel-Meguid S. Sherin

  公开号：US20050143317A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention provides compounds that inhibit Factor XIa and methods of preventing or treating undesired thrombosis by administering a compound of the invention to a mammal. The invention also provides three-dimensional structures of Factor XIa and methods for designing or selecting additional Factor XIa inhibitors using these structures.

  本发明提供了能够抑制XIa因子的化合物，以及通过向哺乳动物投与本发明的化合物来预防或治疗不良血栓形成的方法。本发明还提供了XIa因子的三维结构以及利用这些结构设计或选择其他XIa因子抑制剂的方法。
• Cyclic compounds
  申请人：Gyorkos Charles Albert

  公开号：US20070179165A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  There is provided a CRF receptor antagonist comprising a compound of the formula (I): A-W—Ar  (I) wherein, A is a group represented by the formula (A1) or (A2): (wherein, ring Aa is a 5- or 6-membered ring which may be further substituted; ring Ab is a 5- or 6-membered ring which may be further substituted; ring Ac is a 5- or 6-membered ring which may be substituted; R 1 is optionally substituted alkyl, substituted amino, substituted hydroxy, etc.; X is carbonyl, —O—, —S—, etc.; Y 1 , Y 2 and Q are independently optionally substituted carbon or nitrogen; is a single or double bond); W is a bond, optionally substituted methylene, optionally substituted imino, —O—, —S—, etc.; Ar is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; or a salt thereof or a prodrug thereof.

  提供了一种CRF受体拮抗剂，包括式(I)的化合物：A-W-Ar(I)，其中，A是由式(A1)或(A2)表示的基团：（其中，环Aa是一个可以进一步取代的5-或6成员环；环Ab是一个可以进一步取代的5-或6成员环；环Ac是一个可以取代的5-或6成员环；R1是可选的取代基的烷基，取代的氨基，取代的羟基等；X是羰基，-O-，-S-等；Y1，Y2和Q独立地是可选取代的碳或氮；是单键或双键）；W是键，可选取代的亚甲基，可选取代的亚胺基，-O-，-S-等；Ar是可选取代的芳基或可选取代的杂芳基；或其盐或前药。