(+/-)-1-苯甲氧基羰基-4-Boc-哌嗪-2-羧酸 | 126937-41-5

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (+/-)-1-苯甲氧基羰基-4-Boc-哌嗪-2-羧酸
• 中文别名: N-4-Boc-N-1-Cbz-2-哌嗪甲酸；N-4-叔丁氧羰基-N-1-苄氧羰基-2-哌嗪羧酸；N-4-Boc-N-1-Cbz-2-哌嗪羧酸；(±)-4-N-BOC-1-N-cbz-2-哌嗪羧酸
• 英文名称: 1-((benzyloxy)carbonyl)-4-(tert-butoxycarbonyl)piperazine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(benzyloxycarbonyl)-4-(tert-butoxycarbonyl)-2-piperazinecarboxylic acid；N-4-Boc-N-1-Cbz-2-piperazine carboxylic acid；4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1-phenylmethoxycarbonylpiperazine-2-carboxylic acid
• CAS: 126937-41-5
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₆
• mdl: MFCD01631192
• 分子量: 364.398
• InChiKey: MKXMXZZARNRMMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152°C
• 沸点：
  518.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272
• 稳定性/保质期：

  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作间有良好的通风或排气装置。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-苯甲氧基羰基-4-Boc-哌嗪-2-羧酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 氢气 、 羟胺 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 methyl 2-(1,4-dimethylpiperazin-2-yl)-5,6-dihydroxypyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dihydroxypyrimidine-4-carboxamides作为新型有效和选择性的HIV整合酶抑制剂。

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）整合酶是复制所需的三种组成型病毒酶之一，是化学疗法干预AIDS的合理靶标，最近在临床环境中也得到了证实。我们在这里报告的N-苄基5,6-二羟基嘧啶-4-羧酰胺的设计和合成作为一类药物，对HIV整合酶催化的链转移过程具有有效的抑制作用。在当前的研究中，对这些分子进行了结构修饰，以检查其对HIV整合酶抑制效能的影响。该系列中最有趣的化合物之一是2- [1-（二甲基氨基）-1-甲基乙基] -N-（4-氟苄基）-5,6-二羟基嘧啶-4-羧酰胺38，CIC95为78 nM。在血清蛋白存在下进行基于细胞的测定。

  DOI：

  10.1021/jm070027u
• 作为产物：
  描述：

  2-哌嗪羧酸盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (+/-)-1-苯甲氧基羰基-4-Boc-哌嗪-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  含二胺外排泵抑制剂类似物的理化性质，体外活性与药代动力学特征之间的关系。

  摘要：

  在体外增强活性，体内稳定性和急性毒性方面优化含二胺的外排泵抑制剂后，我们解决了如何控制该系列药代动力学特性的问题。在大鼠中静脉内给药后，与血清中的组织水平相比，MC-04,124（先导化合物）的组织水平较高且持续时间较长。系统地改变了该化合物类似物的亲脂性和碱性，并探讨了其对药效和药代动力学的影响。在任何检查的活性类似物中，组织与血清中药物水平的比率均未显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.030

文献信息

• [EN] HEXAHYDROPYRAZINOTRIAZINONE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HEXAHYDRO-PYRAZINO-TRIAZINONE COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2017097871A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  A series of 1,2,6,7,9,9a-hexahydropyrazino[1,2-d][1,2,4]triazin-4-one derivatives, substituted in the 8-position by an optionally substituted fused bicyclic heteroaromatic group, and in the 3-position by a range of functional groups,being selective inhibitors of phosphatidylinositol-4-kinase IIIβ (PI4KIIIβ) activity, are beneficial in the treatment and/or prevention of various human ailments, including inflammatory, autoimmune and oncological disorders; viral diseases and malaria; and organ and cell transplant rejection.

  一系列在8位被一个可选择取代的融合双环杂芳基团取代，并在3位被一系列功能基团取代的1,2,6,7,9,9a-六氢吡嗪[1,2-d][1,2,4]三嗪-4-酮衍生物，作为磷脂酰肌醇-4-激酶IIIβ（PI4KIIIβ）活性的选择性抑制剂，在治疗和/或预防各种人类疾病中具有益处，包括炎症性、自身免疫和肿瘤性疾病；病毒性疾病和疟疾；器官和细胞移植排斥。
• Inhibitors of bace
  申请人：——

  公开号：US20030095958A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The present invention relates to inhibitors of aspartic proteinases, particularly, BACE. The present invention also relates to compositions thereof and methods therewith for inhibiting BACE activity in a mammal, and for treating Alzheimer's Disease and other BACE-mediated diseases.

  本发明涉及天冬氨酸蛋白酶抑制剂，特别是BACE。本发明还涉及其组合物和方法，用于在哺乳动物中抑制BACE活性，并用于治疗阿尔茨海默病和其他BACE介导的疾病。
• Old Drug Scaffold, New Activity: Thalidomide-Correlated Compounds Exert Different Effects on Breast Cancer Cell Growth and Progression
  作者：Domenico Iacopetta、Alessia Carocci、Maria Stefania Sinicropi、Alessia Catalano、Giovanni Lentini、Jessica Ceramella、Rosita Curcio、Maria Cristina Caroleo

  DOI：10.1002/cmdc.201600629

  日期：2017.3.7

  its dramatic effects on normal fetal development. Over the last decades, it has been used successfully for the treatment of several pathologies, including cancer. Many analogues with improved activity have been synthesized and tested. Herein we report some effects on the growth and progression of MCF‐7 and MDA‐MB‐231 breast cancer cells by a small series of thalidomide‐correlated compounds, which are

  沙利度胺首先用于缓解孕妇的孕吐，然后由于其对正常胎儿发育的显着影响而退出市场。在过去的几十年中，它已成功用于多种疾病的治疗，包括癌症。已经合成并测试了许多具有改善的活性的类似物。本文报道了一系列沙利度胺相关化合物对MCF-7和MDA-MB-231乳腺癌细胞生长和进展的影响，这些化合物通过触发TNFα介导的细胞凋亡非常有效地诱导癌细胞死亡。最具活性的化合物能够通过调节上皮-间质转化（EMT）涉及的两种主要蛋白质，波形蛋白和E-钙黏着蛋白，显着减少乳腺癌细胞的迁移。而且，这些化合物减少了血管内皮生长因子（VEGF）的细胞内生物合成，而血管内皮生长因子主要参与促进血管生成，维持肿瘤进展。这些化合物具有多种作用于肿瘤发生过程各个关键点的特征，使其成为临床前研究的良好候选者。
• Inhibitors of farnesyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05736539A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  The present invention is directed to compounds which inhibit farnesyl-protein transferase (FTase) and the farnesylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting farnesyl-protein transferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras. The compounds of formula A are representative of the compounds of the present invention: ##STR1##

  本发明涉及抑制法尼基-蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras的法尼酰化的化合物。该发明进一步涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制法尼基-蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的方法。式A的化合物代表了本发明的化合物：##STR1##
• 1,3-Dihydro-2H-Indole-2-One Compound and Pyrrolidine-2-One Compound Fused With Aromatic Heterocycle
  申请人：Sekiguchi Yoshinori

  公开号：US20080318923A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  It is intended to provide a drug which is efficacious against pathological conditions relating to arginine-vasopressin V1b receptor. More particularly speaking, it is intended to provide a drug which has a therapeutic or preventive effect on depression, anxiety, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's chorea, eating disorders, hypertension, digestive diseases, drug addiction, epilepsy, brain infarction, brain ischemia, brain edema, head injury, inflammation, immune diseases, alopecia and so on. As the results of intensive studies, a novel 1,3-dihydro-2H-indol-2-one compound and a pyrrolidin-2-one compound fused with a heteroaromatic ring, which are highly selective antagonists of arginine-vasopressin V1b receptor, have high metabolic stabilities and show favorable brain penetration and high plasma concentrations, are found, thereby achieving the above objective.

  旨在提供一种对与精氨酸加压素V1b受体相关的病理状况具有疗效的药物。更具体地说，旨在提供一种对抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、进食障碍、高血压、消化系统疾病、药物成瘾、癫痫、脑梗死、脑缺血、脑水肿、头部损伤、炎症、免疫疾病、脱发等具有治疗或预防作用的药物。经过深入研究，发现了一种新颖的1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮化合物和与杂芳环融合的吡咯烷-2-酮化合物，它们是高度选择性的精氨酸加压素V1b受体拮抗剂，具有高代谢稳定性，表现出有利的血脑屏障穿透和高血浆浓度，从而实现了上述目标。