(+/-)-10,11-二氢-N,N,BETA-三甲基-5H-二苯并[A,D]环己烯-5-丙胺盐酸盐 | 5585-73-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 中文名称: (+/-)-10,11-二氢-N,N,BETA-三甲基-5H-二苯并[A,D]环己烯-5-丙胺盐酸盐
• 中文别名: 盐酸布替林；盐酸乙丁替林；(+/-)-10,11-二氢-N,N,beta-三甲基-5H-二苯并[a,d]环己烯-5-丙胺盐酸盐
• 英文名称: butriptyline*HCl
• 英文别名: AY 62014；hydron;N,N,2-trimethyl-3-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaenyl)propan-1-amine;chloride
• CAS: 5585-73-9
• 化学式: C₂₁H₂₇N*ClH
• 分子量: 329.913
• InChiKey: MCWAFEJHLHEFOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190° (dec)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

制备过程

将二苯并[a，e]环庚二烯溶解在无水二甲苯中，并以滴加的方式，在搅拌下加入到氢化钠的回流无水二甲苯悬浮液中。随后将混合物加热2小时并持续搅拌，接着滴加2-甲基-3-二甲基氨基丙基氯在等体积二甲苯中的溶液。之后，继续加热混合物15小时，并通过小心加入冰水将其冷却和分解。

分离各层后，水层用乙醚萃取。将合并的有机层用10％盐酸萃取，并通过添加氢氧化铵使酸性萃取液呈碱性。沉淀出的油状物再用氯仿萃取3次。干燥后的氯仿萃取液真空浓缩，最终蒸馏得到盐酸布替林。

类别

• 有毒物质
• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：
  • 口服-大鼠 LD50: 700 毫克/公斤
  • 口服-小鼠 LD50: 345 毫克/公斤

危险特性

• 热分解排出有毒氮氧化物、氯化氢烟雾

储运特性

• 库房通风、低温干燥保存
• 与食品原料分开存放

灭火剂

• 水
• 干粉
• 干砂
• 二氧化碳
• 泡沫
• 1211灭火剂

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  布替林 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 十二烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-10,11-二氢-N,N,BETA-三甲基-5H-二苯并[A,D]环己烯-5-丙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  三甲胺的催化 C-H 官能化

  摘要：

  三甲胺与炔烃、烯烃、丙二烯或亚甲基环丙烷 (MCP) 之间形成碳-碳键的氢氨基烷基化反应是在钛催化剂存在下实现的。该反应通过三甲胺甲基上的C-H键活化而发生，因此为三甲胺的C-H官能化提供了灵活而直接的方法。抗抑郁药布替林的直接合成强调了所开发的合成药学相关二甲氨基甲基取代产品的重要性。

  DOI：

  10.1055/a-2179-6032

文献信息

• [EN] PRODRUG COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROMÉDICAMENT ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：AQUESTIVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021087359A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Pharmaceutical compositions include a prodrug of epinephrine are described.

  药物组合物包括表述的肾上腺素前药。
• Multi-functional ionic liquid compositions for overcoming polymorphism and imparting improved properties for active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients
  申请人：Rogers D. Robin

  公开号：US20070093462A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are ionic liquids and methods of preparing ionic liquid compositions of active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients. Also disclosed are methods of using the compositions described herein to overcome polymorphism, overcome solubility and delivery problems, to control release rates, add functionality, enhance efficacy (synergy), and improve ease of use and manufacture.

  揭示了离子液体及制备活性药物、生物、营养和能量成分的离子液体组合物的方法。还揭示了利用本文描述的组合物的方法，以克服多型性、克服溶解度和输送问题、控制释放速率、增加功能性、增强功效（协同作用）以及改善易用性和制造工艺。
• [EN] METHODS OF TREATING AGITATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE L'AGITATION
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2019109150A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present disclosure relates generally to the treatment of agitation associated with neurodegenerative disorders.

  本公开涉及与神经退行性疾病相关的烦躁症的治疗。
• [EN] DUAL FUNCTIONING IONIC LIQUIDS AND SALTS THEREOF<br/>[FR] LIQUIDES IONIQUES À DOUBLE FONCTION ET SELS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV ALABAMA

  公开号：WO2010078300A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Disclosed herein are ionic liquid compositions comprising active pharmaceutical, biological, and nutritional compounds, and methods of use. Further disclosed are compositions of matter including liquid ion pairs alone or in solution and their use; compositions of ionic liquids that are 'solvated,' for example, 'hydrated' and their uses.

  本文揭示了包括活性药物、生物学和营养化合物的离子液体组合物，以及其使用方法。进一步揭示了包括液态离子对的物质组合物，单独或溶解后使用；以及离子液体的“溶剂化”组合物，例如“水合”的组合物及其用途。
• Topiramate Plus Naltrexone for the Treatment of Addictive Disorders
  申请人：Johnson Bankole A.

  公开号：US20100076006A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention provides for the use of combinations of drugs to treat addictive disorders.

  本发明提供了利用药物组合治疗成瘾性障碍的方法。