1-[(benzyloxy)carbonyl]-4-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylpiperazine-2-carboxylic acid | 940868-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(benzyloxy)carbonyl]-4-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylpiperazine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1-phenylmethoxycarbonylpiperazine-2-carboxylic acid；2-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1-phenylmethoxycarbonylpiperazine-2-carboxylic acid
• CAS: 940868-18-8
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₆
• 分子量: 378.425
• InChiKey: JSTVNKXBFPIKBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(benzyloxy)carbonyl]-4-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylpiperazine-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 氢气 、 羟胺 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 methyl 2-[4-(tert-butoxycarbonyl)-1,2-dimethylpiperazin-2-yl]-5,6-dihydroxypyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dihydroxypyrimidine-4-carboxamides作为新型有效和选择性的HIV整合酶抑制剂。

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）整合酶是复制所需的三种组成型病毒酶之一，是化学疗法干预AIDS的合理靶标，最近在临床环境中也得到了证实。我们在这里报告的N-苄基5,6-二羟基嘧啶-4-羧酰胺的设计和合成作为一类药物，对HIV整合酶催化的链转移过程具有有效的抑制作用。在当前的研究中，对这些分子进行了结构修饰，以检查其对HIV整合酶抑制效能的影响。该系列中最有趣的化合物之一是2- [1-（二甲基氨基）-1-甲基乙基] -N-（4-氟苄基）-5,6-二羟基嘧啶-4-羧酰胺38，CIC95为78 nM。在血清蛋白存在下进行基于细胞的测定。

  DOI：

  10.1021/jm070027u
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯甲氧基羰基-4-Boc-哌嗪-2-羧酸 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[(benzyloxy)carbonyl]-4-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylpiperazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dihydroxypyrimidine-4-carboxamides作为新型有效和选择性的HIV整合酶抑制剂。

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）整合酶是复制所需的三种组成型病毒酶之一，是化学疗法干预AIDS的合理靶标，最近在临床环境中也得到了证实。我们在这里报告的N-苄基5,6-二羟基嘧啶-4-羧酰胺的设计和合成作为一类药物，对HIV整合酶催化的链转移过程具有有效的抑制作用。在当前的研究中，对这些分子进行了结构修饰，以检查其对HIV整合酶抑制效能的影响。该系列中最有趣的化合物之一是2- [1-（二甲基氨基）-1-甲基乙基] -N-（4-氟苄基）-5,6-二羟基嘧啶-4-羧酰胺38，CIC95为78 nM。在血清蛋白存在下进行基于细胞的测定。

  DOI：

  10.1021/jm070027u