(+/-)-1-苯基-3-氮杂双环环[3.1.0]己烷 | 67644-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (+/-)-1-苯基-3-氮杂双环环[3.1.0]己烷
• 英文名称: 1-Phenyl-3-azabicyclo<3.1.0>hexan
• 英文别名: 1-phenyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane；1-Phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 67644-21-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• mdl: MFCD18447469
• 分子量: 159.231
• InChiKey: HYXPTPHIWQWOQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-3-氮杂双环环[3.1.0]己烷 在 盐酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-[3-(p-fluorobenzoyl)propyl]-1-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Method of treating depression using azabicyclohexanes

  摘要：

  本发明涉及某些新颖的取代3-氮杂双环[3.1.0]己烷，以及一种治疗温血动物抑郁和压力的方法，包括取代3-氮杂双环[3.1.0]己烷的给药。

  公开号：

  US04435419A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-(+)-1-phenyl-1,2-cyclopropanedicarboximide 生成 (+/-)-1-苯基-3-氮杂双环环[3.1.0]己烷
  参考文献：
  名称：

  FANSHAWE, W. J.;EPSTEIN, J. W.;CRAWLEY, L. S.;HOFMANN, C. M.;SAFIR, S. R.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azabicyclohexanes
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04131611A1

  公开（公告）日：1978-12-26

  Substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, acid addition salts, method of use and method of preparation are described. The compounds have anxiolytic and analgesic activity.

  取代的3-氮杂双环[3.1.0]己烷、酸加成盐、使用方法和制备方法被描述。这些化合物具有抗焦虑和镇痛活性。
• Methods for Treating Cognitive Disorders Using Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Forum Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170000749A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  This disclosure relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase and treatment of a cognitive disorder or deficit. More particularly, the disclosure provides for compounds of formula (I) wherein Q, J, L and Z are as defined in the specification.

  这份披露涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶和治疗认知障碍或缺陷的化合物。更具体地，该披露提供了公式（I）的化合物 其中 Q、J、L和Z如规范中所定义。
• 1-Aryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, a new series of nonnarcotic analgesic agents
  作者：Joseph W. Epstein、Herbert J. Brabander、William J. Fanshawe、Corris M. Hofmann、Thomas C. McKenzie、Sidney R. Safir、Arnold C. Osterberg、D. B. Cosulich、F. M. Lovell

  DOI：10.1021/jm00137a002

  日期：1981.5

  of 19, followed by base hydrolysis of the amide 25. The greatest analgesic potency in mouse writhing and rat paw-pain assays was observed for para-substituted compounds. Bicifadine, 1-(4-methylphenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane (2b), was the most potent member of the series and is presently undergoing clinical trials in man. Analgesic activity of 2b is limited to the (+) enantiomer 2v, which has the

  通过氢化还原1-芳基环丙烷二芳基酰亚胺，合成了一系列1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷。羟苯基类似物20、22和24是通过EtSNa-DMF醚裂解相应的甲氧基苯基类似物2m，2n和23制备的，仲胺20和22通过N-甲酰基中间体19和21。对甲氧基类似物26是通过19的O-乙基化，然后是酰胺25的碱水解而获得的。对对位取代的化合物，在小鼠扭体和大鼠爪痛试验中观察到了最大的镇痛效果。比西法定是1-（4-甲基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷（2b），是该系列中最有效的成员，目前正在人体中进行临床试验。2b的镇痛活性仅限于（+）对映体2v，其具有1R，通过单晶X射线分析确定5S绝对构型。2b的N-甲基类似物（27d）显示出明显的止痛效果，而N-烯丙基（27a），N-（环丙基甲基）（27b）和N-（正己基）（27c）类似物没有活性。比西法定（2b）显示出与类似的氮杂双环烷烃和3-苯基吡咯烷镇痛药不同的非麻醉性特征。
• Acylazabicyclohexanes
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04088652A1

  公开（公告）日：1978-05-09

  Phenyl and substituted phenyl 3-azabicyclo[3.1.0]-hexanes and method of preparing the same are described. They are useful as intermediates in preparing other physiologically active compounds.

  描述了苯基和取代苯基3-氮杂双环[3.1.0]-己烷及其制备方法。它们在制备其他生理活性化合物中作为中间体是有用的。
• Antipyretic compositions and methods
  申请人：Basile Anthony

  公开号：US20060100263A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  Methods and compositions containing bicifadine are provided for the treatment and prevention of hyperthermia in mammalian subjects. The methods and compositions may be used to prevent or treat fever, pyresis, menopausal hot flashes; peri menopausal hot flashes, postmenopausal hot flashes, hot flashes caused by anti-estrogen therapy, hot flashes secondary to surgical removal of estrogen producing tissue, hot flashes caused by radiation therapy, malignant hyperthermia, serotonin syndrome, heat stroke, febrile seizures, and neuroleptic malignant syndrome, among other conditions. Additional compositions and methods are provided employing bicifadine to treat pyresis and simultaneously elicit an analgesic response in mammalian subjects. Yet additional compositions and methods are provided which employ bicifadine in combination with a second antipyretic agent, a second analgesic agent, or a different therapeutic agent to yield more effective antipyretic treatment tools, and/or dual activity therapeutic methods and formulations useful to prevent or reduce hyperthermia and one or more additional symptoms (e.g., pain, or depression) in mammalian subjects.

  提供了含有比西法丁的方法和组合物，用于治疗和预防哺乳动物主体的高热症。这些方法和组合物可用于预防或治疗发热、热症、绝经期潮热；围绝经期潮热、绝经后潮热、抗雌激素治疗引起的潮热、手术切除雌激素产生组织引起的潮热、放射治疗引起的潮热、恶性高热、血清素综合征、中暑、发热性抽搐以及其他症状。还提供了使用比西法丁治疗热症并同时引发哺乳动物主体镇痛反应的其他组合物和方法。此外，提供了使用比西法丁与第二种退热药物、第二种镇痛药物或不同的治疗药物结合以获得更有效的退热治疗工具，和/或用于预防或减轻哺乳动物主体的高热和一个或多个额外症状（如疼痛或抑郁）的双重活性治疗方法和配方。