5-phenacyloxy-2-hydroxymethyl-4-pyrone | 49864-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-phenacyloxy-2-hydroxymethyl-4-pyrone
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-5-(2-oxo-2-phenyl-ethoxy)-pyran-4-one；2-hydroxymethyl-5-phenacyloxy-pyran-4-one；2-Hydroxymethyl-5-phenacyloxy-pyran-4-on；Phenacylkojat
• CAS: 49864-67-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: XMFJZDACEQLLPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenacyloxy-2-hydroxymethyl-4-pyrone 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 生成 2-acetoxymethyl-5-phenacyloxy-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Kojic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01175a060
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 alpha-氯乙酰苯 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 5-phenacyloxy-2-hydroxymethyl-4-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Kojic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01175a060

文献信息

• Coordinative Role of Alkali Cations in Organic Reactions. IV. Benzoylation, Phenacylation, and Benzylation of Kojic Acid
  作者：Narinder S. Poonia、Ashok k. Arora、Amritlal V. Bajaj

  DOI：10.1246/bcsj.53.569

  日期：1980.2

  methyl-4-pyrone) as a substrate, the title reactions were carried out with various alkali metal hydroxides. Whereas phenacylation (with KOH or NaOH) and benzylation (with KOH, NaOH, or LiOH) are possible only on the phenolic hydroxyl, benzoylation can be carried out selectively as well as collectively on both the hydroxyl group (in 80% aq EtOH). The results were discussed in terms of the interactive

  使用曲酸（5-羟基-2-羟甲基-4-吡喃酮）作为底物，用各种碱金属氢氧化物进行标题反应。苯甲酰化（用 KOH 或 NaOH）和苄基化（用 KOH、NaOH 或 LiOH）只能在酚羟基上进行，苯甲酰化可以选择性地进行，也可以在两个羟基上共同进行（在 80% 乙醇水溶液中）。根据碱性阳离子与底物的相互作用对结果进行了讨论。