(S)-4-苄基-3-(2-甲氧基乙酰基)噁唑烷-2-酮 | 129952-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (S)-4-苄基-3-(2-甲氧基乙酰基)噁唑烷-2-酮
• 中文别名: (S)-4-苄基-3-(2-甲氧基乙酰基)恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (4S)-3-(2-Methoxy-1-oxoethyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (S)-4-benzyl-3-(2-methoxyacetyl)oxazolidin-2-one；(S)-4-benzyl-3-methoxyacetyl-oxazolidin-2-one；2-Oxazolidinone, 3-(methoxyacetyl)-4-(phenylmethyl)-, (4S)-；(4S)-4-benzyl-3-(2-methoxyacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 129952-14-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: YUQUPSUDOOOQRB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-(2-甲氧基乙酰基)噁唑烷-2-酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ktedonoketone and 2’-oxosattabacin, benzenoid metabolites from a thermophilic bacterium Thermosporothrix hazakensis in the phylum Chloroflexi

  摘要：

  研究人员对属于Ktedonobacteria类的嗜热细菌Thermosporothrix hazakensis NBRC 105916进行了调查，以探索其次生代谢物的生物合成潜力。通过紫外线引导分馏，鉴定出了一种新的苯类代谢物 ktedonoketone（6）和一种δ-二酮代谢物 2â-oxosattabacin（7）以及五种已知化合物。化合物 7 以前被描述为一种合成化合物，但这是首次发现其为天然产物。化合物 7 在 10â20â¼M 的浓度下诱导脂肪细胞分化，在 1â10â¼M 的浓度下诱导自噬。化合物 6 对脂肪细胞分化的诱导活性较弱。通过13C标记的前体进食实验，阐明了酰基化合物榛子苷（3）的生物合成来源。

  DOI：

  10.1038/s41429-019-0195-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 、 甲氧基乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (S)-4-苄基-3-(2-甲氧基乙酰基)噁唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic investigations of rapamycin. 2. Synthesis of a C(22)-C(42) fragment

  摘要：

  A concise, modular synthesis of a protected C22-C42 segment of rapamycin is reported including as key coupling steps a vinyllithium addition to a Weinreb amide (5 + 6 --> 24) and a nucleophilic epoxide opening with an alpha-lithio sulfone mediated by BF3.OEt2 (4 + 27 --> 28).

  DOI：

  10.1021/jo00045a008

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 4-ALKOXYOXAZOL DERIVATIVES AS PPAR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 4-ALCOXYOXAZOLE SUBSTITUES EN TANT QU'AGONISTES DES RECEPTEURS PPAR
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004041275A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 to R8 and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases such as diabetes.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1至R8和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物可用于治疗疾病，如糖尿病。
• Oxazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030055265A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention relates to novel oxazole compounds which act as PPAR&agr; and PPAR&ggr; agonists and are accordingly useful for the treatment of diseases modulated by PPAR&agr; and PPAR&ggr; such as diabetes.

  本发明涉及新型噁唑化合物，其作为PPAR&agr;和PPAR&ggr;激动剂，并因此可用于治疗由PPAR&agr;和PPAR&ggr;调节的疾病，如糖尿病。
• [EN] CHIRALE OXAZOLE-ARYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PPAR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE OXAZOLE-ARYLPROPIONIQUE CHIRAL ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGONISTES DU RECEPTEUR PPAR
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004031162A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates to compounds of Formula (I), wherein R1 to R6 and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases, which are modulated by PPARα and/or PPARϜ agonists as e.g. type II diabetes.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1至R6和n如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物可用于治疗和/或预防由PPARα和/或PPARϜ激动剂调节的疾病，例如II型糖尿病。
• The Enantioselective Synthesis of the ?Southern Part? of Soraphen A
  作者：Bernard Loubinoux、Jean-Luc Sinnes、Anthony C. O'Sullivan、Tammo Winkler

  DOI：10.1002/hlca.19950780112

  日期：1995.2.8

  Using a series of enantioselective aldol condensations followed by an ester enolate addition, the cyclic hemiacetal 2 was prepared stereospecifically. Hemiacetal 2 represents the synthetically most challenging ‘southern part’ of the antifungal macrolide soraphen A (1). Spontaneous enolisation of 26, the C(2) epimer of 2, revealed that 2 is the most stable diastereoisomer at room temperature.

  使用一系列对映选择性的醛醇缩合，然后加成酯烯酸酯，立体定向地制备了环状半缩醛2。半缩醛2代表抗真菌大环内酯soraphen A（1）的合成最具挑战性的“南部” 。的自发enolisation 26中，C（2）的差向异构体2，显示，2是在室温下最稳定的非对映体。
• Progress toward the Syntheses of (+)-GB 13, (+)-Himgaline, and Himandridine. New Insights into Intramolecular Imine/Enamine Aldol Cyclizations
  作者：David A. Evans、Drew J. Adams、Eugene E. Kwan

  DOI：10.1021/ja3001776

  日期：2012.5.16

  alkaloids GB 13 and himgaline is provided. Using a strategy adapted from the proposed biosynthesis of the GB alkaloid family, a linear precursor underwent successive intramolecular Diels-Alder, Michael, and imine aldol cyclizations to form the polycyclic alkaloid core. We now show that modification of this strategy can also deliver an advanced intermediate en route to the related alkaloid himandridine.

  提供了我们对 galbulimima 生物碱 GB 13 和 hegaline 的全合成的完整说明。使用改编自 GB 生物碱家族生物合成的策略，线性前体经历连续的分子内 Diels-Alder、Michael 和亚胺醛醇环化，形成多环生物碱核心。我们现在表明，对这一策略的修改也可以在通往相关生物碱喜苎碱的途中提供先进的中间体。关键亚胺醛醇环化的成功对底物结构和溶剂非常敏感，包括在质子溶剂中环化是自发的。对反应过程的详细计算研究与观察到的亚胺醛醇反应性模式密切相关并提出了基本原理。