(3(2S),4S)-3-(2-azido-3-phenyl-1-oxopropyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone | 111525-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3(2S),4S)-3-(2-azido-3-phenyl-1-oxopropyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (2S,4S)-3-(2-azido-3-phenyl-1-oxopropyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone；(4S)-3-[(2S)-2-azido-3-phenylpropanoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 111525-66-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₃
• 分子量: 350.377
• InChiKey: XAIQOEUMWHUHCT-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3(2S),4S)-3-(2-azido-3-phenyl-1-oxopropyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 左旋甲基苯丙胺
  参考文献：
  名称：

  （的简明对映选择性合成- [R）-selegiline，（小号）-benzphetamine和正式合成（- [R ）手性通过酰亚胺烯醇化物的电叠氮化-sitagliptin

  摘要：

  简明和（的高产对映选择性合成- [R）-selegiline，抗帕金森氏药，（小号）-benzphetamine，抗肥胖剂，以及（小号）-sitagliptin，抗糖尿病药物已经描述从市售起始可用的原料采用Evans手性酰亚胺烯酸酯的亲电子叠氮化作为关键的手性诱导步骤，该步骤以非对映选择性高的方式进行（> 99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.11.014
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-(3-苯基丙酰基)噁唑烷丁-2-酮 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.83h， 以85%的产率得到(3(2S),4S)-3-(2-azido-3-phenyl-1-oxopropyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  （的简明对映选择性合成- [R）-selegiline，（小号）-benzphetamine和正式合成（- [R ）手性通过酰亚胺烯醇化物的电叠氮化-sitagliptin

  摘要：

  简明和（的高产对映选择性合成- [R）-selegiline，抗帕金森氏药，（小号）-benzphetamine，抗肥胖剂，以及（小号）-sitagliptin，抗糖尿病药物已经描述从市售起始可用的原料采用Evans手性酰亚胺烯酸酯的亲电子叠氮化作为关键的手性诱导步骤，该步骤以非对映选择性高的方式进行（> 99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.11.014

文献信息

• Asymmetric halogenation of chiral imide enolates. A general approach to the synthesis of enantiomerically pure α-amino acids.
  作者：David A Evans、Jon A Ellman、Roberta L Dorow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95305-x

  日期：1987.1

  The chiral N-acyl oxazolidones 2, as the derived dibutyl boron enolates, have been demonstrated to undergo diastereoselective bromination and subsequent azide displacement to give the α-azido carboximides 4a (5 cases). These adducts may be hydrolyzed under mild conditions to the enantiomerically pure α-azido carboxylic acids 5a.

  已证明手性N-酰基恶唑烷酮2（作为衍生的二丁基硼烯醇化物）经历非对映选择性溴化和随后的叠氮化物置换，得到α-叠氮羧酰亚胺4a（5例）。这些加合物可以在温和条件下水解成对映体纯的α-叠氮基羧酸5a。
• Evans, David A.; Britton, Thomas C.; Ellman, Jonathan A., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 10, p. 4011 - 4030
  作者：Evans, David A.、Britton, Thomas C.、Ellman, Jonathan A.、Dorow, Roberta L.

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilic azide transfer to chiral enolates. A general approach to the asymmetric synthesis of .alpha.-amino acids
  作者：David A. Evans、Thomas C. Britton

  DOI：10.1021/ja00256a069

  日期：1987.10
• EVANS, DAVID A.;BRITTON, THOMAS C.;ELLMAN, JONATHAN A.;DOROW, ROBERTA L., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N0, C. 4011-4030
  作者：EVANS, DAVID A.、BRITTON, THOMAS C.、ELLMAN, JONATHAN A.、DOROW, ROBERTA L.

  DOI：——

  日期：——
• EVANS, DAVID A.;BRITTON, THOMAS C., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 22, 6881-6883
  作者：EVANS, DAVID A.、BRITTON, THOMAS C.

  DOI：——

  日期：——