(R)-2-叠氮基-3-苯基丙酸甲酯 | 124790-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-叠氮基-3-苯基丙酸甲酯
• 英文名称: (R)-2-azido-3-phenylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: (R)-methyl 2-azido-3-phenylpropanoate；methyl (R)-2-azido-3-phenylpropanoate；methyl 2-azido-3-phenylpropanoate；methyl (2R)-2-azido-3-phenylpropanoate
• CAS: 124790-74-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: VHQGNNRTRLTMRA-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-叠氮基-3-苯基丙酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(R)-2-叠氮基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]环加成反应在拟甲酰胺A 1和A 2哌嗪酮环合成中的新应用

  摘要：

  描述了一种合成假鞘氨醇A 1和A 2的哌嗪酮环系统的新方法。关键步骤是适当取向的叠氮化物和α，β-不饱和酯的分子内[3 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00133-8
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 sodium azide 、 hemin copolymer 1 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-2-叠氮基-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用含血红素的新型聚合物负载试剂进行烷基卤的亲核取代反应

  摘要：

  通过悬浮共聚反应合成了一种由氯化血红素、二乙烯基苯和2-甲基-5-乙烯基吡啶组成的新型高分子试剂。伯、仲和叔烷基卤与氯化血红素共聚物与氰化物、叠氮化物和硫氰酸根离子的取代反应得到了令人满意的产率。根据立体化学研究，该反应机理被揭示为 SNi 型。氯化血红素共聚物不仅是具有功能性的聚合物负载试剂，而且还用于将产物与反应混合物分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2562

文献信息

• Triazolopeptides: chirospecific synthesis and cis/trans prolyl ratios of structural isomers
  作者：Andreas Paul、Holger Bittermann、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.007

  日期：2006.9

  As cis/trans prolyl isomerization plays a crucial role in various biological processes, peptide mimics capable of modifying the cis/trans Xaa-Pro ratio are of particular interest. A practical approach toward proline derived triazolopeptides employing [3+2] azide–alkyne cycloadditions as the key reaction step and the analysis of their cis/trans prolyl ratios are reported. Structural investigations indicated

  由于顺式/反式脯氨酸的异构化在各种生物学过程中都起着至关重要的作用，因此能够修饰顺式/反式Xaa-Pro比率的肽模拟物尤为重要。报道了一种使用[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成作为关键反应步骤的脯氨酸衍生的三唑类肽的实用方法，并分析了其顺式/反式脯氨酰基比率。结构研究表明顺式百分比和构象稳定性对分子内氢键作用的可调节性。
• Preparation of (R)-2-azidoesters from 2-((p-nitrobenzene)sulfonyl)oxy esters and their use as protected amino acid equivalents for the synthesis of di- and tripeptides containing D-amino acid constituents
  作者：Robert V. Hoffman、Hwa-Ok Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92245-8

  日期：1992.4

  (R)-2-Azidoesters and their derived (R)-2-azido acids are readily prepared from common amino acids by an inversion methodology that employs (S)-2-nosyloxyesters as key intermediates. The (R)-2- azidoesters can be used as protected amino acid equivalents in peptide synthesis. Basic hydrolysis frees the carboxyl group. Triphenylphosphine/water is used to free the amine group. By these reactions a variety

  （R）-2-叠氮基酯及其衍生的（R）-2-叠氮基酸易于通过使用（S）-2-壬氧基氧基酯作为关键中间体的转化方法从普通氨基酸制备。（R）-2-叠氮基酯可以在肽合成中用作保护的氨基酸当量。碱性水解释放出羧基。三苯膦/水用于释放胺基。通过这些反应，可以容易地以良好的产率制备多种L-D和DL二肽，LDL三肽和二肽肽，而没有可检测的差向异构。
• Design and Synthesis of Isosteviol Triazole Conjugates for Cancer Therapy
  作者：Ravil Khaybullin、Mei Zhang、Junjie Fu、Xiao Liang、Tammy Li、Alan Katritzky、Paul Okunieff、Xin Qi

  DOI：10.3390/molecules191118676

  日期：——

  One of the keys for successfully developing drugs against the broad spectrum of cancer cell types is structural diversity. In the current study, we focused on a family of isosteviol derivatives as potential novel antitumor agents. Isosteviol is a tetracyclic diterpenoid obtained by acid hydrolysis of steviol glycoside extracts isolated from abundant Stevia rebaudiana plants. In this work, we have designed and synthesized a panel of isosteviol triazole conjugates using “click” chemistry methodology. Evaluation of these compounds against a series of cancer cell lines derived from primary and metastatic tumors demonstrated that these conjugates exhibit cytotoxic activities with IC50 in the low μM range. In addition, their anti-proliferative activities are cancer cell type specific. Taken together, our studies underscore the importance of structural diversity in achieving cancer cell type specific drug development.

  成功开发针对广谱癌细胞类型的药物的关键之一是结构多样性。在当前的研究中，我们关注了一类作为潜在新型抗肿瘤药物的异斯特维奥衍生物。异斯特维奥是一种由从丰富的甜叶菊植物中提取的斯特维奥苷经过酸水解获得的四环二萜。我们在这项工作中设计并合成了一系列异斯特维奥三唑结合物，采用“点击”化学方法。这些化合物在针对来自原发性和转移性肿瘤的多种癌细胞系的评估中显示出细胞毒活性，其IC50值在低μM范围内。此外，它们的抗增殖活性具有癌细胞类型特异性。综上所述，我们的研究强调了结构多样性在实现针对癌细胞类型特异性药物开发中的重要性。
• Enantioselective Protonation of Catalytically Generated Chiral Enolates as an Approach to the Synthesis of α-Chloroesters
  作者：Nathan T. Reynolds、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja055918a

  日期：2005.11.30

  Treatment of alpha,alpha-dichloroaldehydes with various phenols in the presence of chiral triazolium salt catalysts and excess base results in the synthesis of alpha-chloro aryl esters in good yield and enantioselectivity. The reaction is tolerant of various functionality on the aldehyde as well as several electronically diverse phenols. The product chloroesters were further transformed into chloroacid

  在手性三唑鎓盐催化剂和过量碱的存在下，用各种酚处理 α,α-二氯醛，以良好的收率和对映选择性合成 α-氯芳基酯。该反应耐受醛上的各种官能团以及几种电子不同的酚类。产物氯酯进一步转化为氯酸、氯醇和叠氮酯，几乎完全保留对映选择性。
• TRIAZOLES FOR REGULATING INTRACELLULAR CALCIUM HOMEOSTASIS
  申请人：UNIVERSIDAD DEL PAIS VASCO

  公开号：US20200317625A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to 1,2,3-triazoles of formula: useful for improving or restoring the intracellular calcium homeostasis and RyR-calstabin binding function in human and animal cells. The present invention also relates to methods for synthesizing said compounds, to pharmaceutical compositions containing them, and to the use thereof for preventing or treating skeletal muscle, heart and nervous system disorders.

  本发明涉及以下化学式的1,2,3-三唑：用于改善或恢复人类和动物细胞内钙离子稳态和RyR-calstabin结合功能。本发明还涉及合成上述化合物的方法，含有它们的药物组合物，以及用于预防或治疗骨骼肌肉、心脏和神经系统疾病的用途。