N-acetyl-L-isoleucine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-L-isoleucine
• 英文别名: (2S)-2-acetamido-3-methylpentanoic acid
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: JDTWZSUNGHMMJM-MSZQBOFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-acetyl-L-isoleucine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (S)-3-Acetyl-4-sec-butyl-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  A New Approach for Chiral Allyl Amines via a Novel Dichloromethylenation of Oxazolidinones

  摘要：

  本文描述了一种新型的二氯亚甲基化噁唑烷酮及其转化为烯丙胺3a-e的过程，这些物质是潜在HIV蛋白酶抑制剂的关键前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1237
• 作为产物：
  描述：

  isoleucine 、 乙酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-acetyl-L-isoleucine
  参考文献：
  名称：

  基于二肽的hepsin抑制剂与Arg生物电子等排体的构效关系研究

  摘要：

  Hepsin 是一种 II 型跨膜丝氨酸蛋白酶 (TTSP)，与细胞增殖相关，在包括前列腺癌 (PCa) 在内的多种癌症中过度表达。由于其在癌症进展和转移中的重要作用，hepsin 是一种有吸引力的蛋白质，可作为 PCa 的潜在治疗和诊断生物标志物。基于已报道的基于 Leu-Arg 二肽的 hepsin 抑制剂，我们进行了结构修饰并确定了体外 hepsin 和 Matriptase 抑制活性。综合构效关系研究表明，基于对胍基苯丙氨酸的二肽类似物 22a 表现出强烈的 hepsin 抑制活性（K i= 50.5 nM) 和比 Matriptase 高 22 倍的 hepsin 选择性。化合物 22a 可能是基于二肽的 hepsin 抑制剂结构优化的原型分子。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104521
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二甲基丙烯酰胺 、 对甲基苯甲酸乙酯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 N-acetyl-L-isoleucine 作用下， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以62%的产率得到(E)-N,N-Dimethyl 3-[2-Methyl-5-(ethoxycarbonxyl)phenyl]-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  单氮原子保护的氨基酸配体在钯（II）催化电子缺陷（杂）芳烃脱氢赫克反应中的作用：实验和计算研究。

  摘要：

  我们在这里报告，单N保护的氨基酸（MPAAs），一种重要的环境相容性结构基序，能够加速Pd（II）催化的吡啶和电子不足的芳烃与简单烯烃之间的脱氢Heck反应，从而导致功能化的C3 -或meta通过非螯合物辅助的C–H活化选择性烯基化吡啶和苯。通过DFT计算进行的全面理论研究表明，MPAA配体的氨基支架通过最初的N–H活化容易地转化为X型配体，从而导致吡啶C–H裂解的活化障碍相对较低。然后，氨基的性质从X型配体转变为L型配体使得烯烃取代可以顺利进行，而羧基则可以形成分子内氢键，从而大大降低了碳pal触动的激活障碍。计算结果和动力学同位素效应测量结果支持了限速C–H活化，其机制涉及协同的金属化/去质子化途径，吸热值为31。

  DOI：

  10.1021/om400890p

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF KETAMINE, COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS À BASE DE KÉTAMINE, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：XW LAB INC

  公开号：WO2019137381A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Provided are prodrugs of (S) -or (R) -ketamine, including isotopically labeled ketamine,composition and uses thereof. Compounds having formula (Ia) or (Ib) as the prodrugs of (S) -or (R) -ketamine, including isotopically labeled ketamine, and pharmaceutical compositions comprising the compounds provided herein are used for treating or preventing a CNS disease.More particularly, the related diseases include depression and pain. (Ia) (Ib)

  提供了（S）-或（R）-氯胺酮的前药，包括同位素标记的氯胺酮，其组成和用途。具有化学式（Ia）或（Ib）的化合物作为（S）-或（R）-氯胺酮的前药，包括同位素标记的氯胺酮，以及包含本文提供的化合物的药物组合物用于治疗或预防中枢神经系统疾病。更具体地，相关疾病包括抑郁症和疼痛。（Ia）（Ib）
• [EN] ISOPRENYL COMPOUNDS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ISOPRÉNYLÉS ET LEURS PROCÉDÉS
  申请人：SIGNUM BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2010056778A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Among other things, the present invention provides novel isoprenyl compounds capable of effectively modulating inflammatory responses and pharmaceutical, cosmetic, cosmeceutical and topical compositions comprising these isoprenyl compounds. Anti-inflammatory compounds of the present invention are useful in treating or preventing diseases or conditions associated with inflammation. Proinflammatory compounds of the present invention are useful in treating or preventing diseases or conditions associated with suppression of inflammatory responses. Thus, the present invention also provides methods useful in the treatment or prevention of diseases or conditions associated with inflammation as well as methods useful in the treatment or prevention of diseases or conditions associated with suppression of inflammatory responses.

  除其他事项外，本发明提供了能够有效调节炎症反应的新异戊二烯化合物，以及包含这些异戊二烯化合物的药用、化妆品、护肤品和局部组合物。本发明的抗炎化合物在治疗或预防与炎症相关的疾病或症状方面是有用的。本发明的促炎化合物在治疗或预防与抑制炎症反应相关的疾病或症状方面是有用的。因此，本发明还提供了在治疗或预防与炎症相关的疾病或症状以及在治疗或预防与抑制炎症反应相关的疾病或症状方面有用的方法。
• Flavour Modifying Compounds
  申请人：Givaudan S. A.

  公开号：US20140127144A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  A compound of formula (I) is used to modify the taste or flavour of a flavour composition or consumable product, wherein R 1 is H, or a substituted, unsubstituted, branched or unbranched C 1 -C 5 alkyl group and, NHR 2 is a residue of an amino acid, is selected from Alanine (Ala), cysteine (Cys), Aspartic acid (Asp), phenylalanine (Phe), glutamic acid (Glu), histidine (His), isoleucine (Ile), lysine (Lys), leucine (Leu), methionine (Met), asparagines (Asn), glutamine (Gln), arginine (Arg), serine (Ser), theronine (Thr), valine (Val), tryptophan (Trp), tyrosine(Tyr) and Glycine (Gly), with the proviso that the compound is not N-acetyl glycine. Also disclosed are flavour compositions and consumable products containing such compounds.

  化合物的化学式（I）用于改变风味组合物或可食用产品的味道或风味，其中R1是H，或者是取代的、未取代的、支链的或非支链的C1-C5烷基基团，NHR2是氨基酸残基，选自丙氨酸（Ala）、半胱氨酸（Cys）、天冬氨酸（Asp）、苯丙氨酸（Phe）、谷氨酸（Glu）、组氨酸（His）、异亮氨酸（Ile）、赖氨酸（Lys）、亮氨酸（Leu）、蛋氨酸（Met）、天冬酰胺（Asn）、谷氨酰胺（Gln）、精氨酸（Arg）、丝氨酸（Ser）、苏氨酸（Thr）、缬氨酸（Val）、色氨酸（Trp）、酪氨酸（Tyr）和甘氨酸（Gly），但该化合物不是N-乙酰甘氨酸。还公开了含有这种化合物的风味组合物和可食用产品。
• Peptide Tyrosinase Activators
  申请人：Escape Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150152139A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Peptides that increase melanin synthesis are provided. These peptides include pentapeptides YSSWY, YRSRK, and their variants. The peptides may activate the enzymatic activity of tyrosinase to increase melanin synthesis. The pharmaceutical, cosmetic, and other compositions including the peptides are also provided. The methods of increasing melanin production in epidermis of a subject are provided where the methods include administering compositions comprising an amount of one or more peptides effective to increase the melanin production. The methods also include treating vitiligo or other hypopigmentation disorders with compositions including one or more peptides.

  提供了增加黑色素合成的肽类。这些肽包括五肽YSSWY、YRSRK及其变体。这些肽可能激活酪氨酸酶的酶活性，以增加黑色素的合成。还提供了包括这些肽的制药、化妆品和其他组合物。提供了一种增加受试者表皮黑色素产生的方法，其中方法包括给予含有一种或多种肽的组合物的有效量以增加黑色素的产生。这些方法还包括使用包括一种或多种肽的组合物治疗白癜风或其他低色素症。
• Imaging of protease activity in live cells using activity based probes
  申请人：Bogyo S. Matthew

  公开号：US20070036725A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Methods and materials for the imaging of cells containing active proteases such as cathepsin are disclosed. The present materials include activity based probes that bind to an enzyme and are subsequently cleaved. Cleavage results in a fluorescent signal due to removal of a quenching group which, when present on the probe causes altered or no fluorescence. The probes employ an acyloxymethyl ketone reactive group, one or more amino acids for determining specificity, a fluorophore and a quencher. The probes are cell permeable and may use, for example, a QSY7 (diarylyrhodamine) quencher and a BODIPY (bora-diaza-indecene) dye.

  揭示了用于成像含有活性蛋白酶（如半胱氨酸蛋白酶）的细胞的方法和材料。目前的材料包括结合到酶并随后被切割的活性基团探针。切割导致荧光信号的产生，因为去除了一个熄灭基团，当存在于探针上时，会导致改变或无荧光。这些探针使用酰氧甲基酮反应基团，一个或多个氨基酸用于确定特异性，一个荧光团和一个熄灭剂。这些探针具有细胞穿透性，例如，可以使用QSY7（二芳基罗丹明）熄灭剂和BODIPY（硼二氮杂环庚烯）染料。