diphenyl((p-tolylthio)imino)-λ⁶-sulfanone | 91378-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl((p-tolylthio)imino)-λ⁶-sulfanone
• 英文别名: S,S-diphenyl-N-(4-methylphenylthio)sulfoximine；(4-methylphenyl)sulfanylimino-oxo-diphenyl-λ6-sulfane
• CAS: 91378-34-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NOS₂
• 分子量: 339.482
• InChiKey: YUWMMQMWYHODOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  505.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl((p-tolylthio)imino)-λ⁶-sulfanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到4-methyl-N-(oxodiphenyl-λ⁶-sulfaneylidene)benzene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  S,S-二苯基硫亚胺、-亚砜亚胺和-N-(对甲苯磺酰基)磺二亚胺的制备用不同氧化态的硫基团N-取代

  摘要：

  S,S-二苯基-N-(对甲苯磺酰基)-、-N-(对甲苯磺酰基)-、-N-(对甲苯亚磺酰基)-、-N-(对甲苯磺酰基)-和-N-(对甲苯磺酰亚胺酰基)亚砜亚胺已经通过亚磺酰化、亚磺酰化、亚磺酰亚胺酰化、磺酰化和磺酰亚胺酰化或通过具有较低氧化态硫基团的N-取代亚砜亚胺(即N-亚磺酰化亚砜亚胺)的氧化来合成。已经对类似取代的磺二亚胺进行了类似的尝试。N-未取代的N-(对甲苯磺酰基)磺二亚胺的磺酰化和磺酰化不成功，但其亚磺酰化进行得很好。N,N'-未取代的磺二亚胺二磺酰化的尝试以单磺酰化告终。N,N',

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.518
• 作为产物：
  描述：

  二苯基亚砜 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 硫酸 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 diphenyl((p-tolylthio)imino)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的使用二硫化物的亚砜亚胺的N-硫醚醚化

  摘要：

  在温和的反应条件下开发了一种新型的铜催化的亚砜亚胺的N-硫醚醚化反应。在该程序中，使用容易获得的二硫键作为硫源可形成NS键。

  DOI：

  10.1039/c6cc06359d

文献信息

• 一种N-芳硫基亚砜亚胺合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN106187846B

  公开（公告）日：2018-05-01

  本发明一种简单、清洁、高效制备N‑芳硫基亚砜亚胺的方法，涉及医药、农药、有机化工及精细化工领域。该方法使用原料为亚砜亚胺及芳基二硫醚；催化剂为金属铜盐。使用本发明提出的方法在加热搅拌条件下，反应时间为5‑20小时，原料的摩尔配比为亚砜亚胺：二芳基二硫醚1:0.7‑2，Cu催化剂量为亚砜亚胺摩尔数的10％，25‑100℃搅拌加热，反应50‑20小时，即可以较高的产率得到相应的N‑芳硫基亚砜亚胺衍生物。本发明开发了一类新型的、以安全易得的二芳基二硫醚为芳硫基来源的芳硫基亚砜亚胺衍生物合成方法。避免使用以往方法中的毒性较大的苯次磺酰氯，大大提高了反应的操作性拓展了底物范围。该方法操作简单，后处理方便，是一种简单实用的合成该类化合物的方法。
• A One-Pot Cascade Reaction by Combining NH-Sulfoximines with Thiophenols Under Mild Conditions
  作者：Yao Peng、Yan Lin、Ruifang Nie、Yang Zheng、Yanzhao Liu、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201701643

  日期：2018.2.14

  We have developed a one‐pot cascade N–S bond formation reaction of free NH‐sulfoximines with thiophenols to produce diverse N‐sulfenyl sulfoximines in moderate to excellent yields. This reaction provides a straightforward, practical way to prepare N‐sulfenyl sulfoximine derivatives

  我们已经开发出了一个单锅级联的游离NH-亚磺酰亚胺与硫酚的N-S键形成反应，从而以中等到极好的收率生产了各种N-亚磺酰基亚砜。该反应提供了一种直接，实用的方法来制备N-亚磺酰基亚砜亚胺衍生物
• Odorless, Transition‐Metal‐Free <i>N</i> ‐Sulfenylation of Sulfoximines with Thiosulfonates under Mild Conditions
  作者：Xiaokang Kang、Helin Wang、Qingle Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.202201229

  日期：2022.12.19

  An odorless and efficient synthesis of N-sulfenyl sulfoximines has been developed through the electrophilic sulfurization of thiosulfonates with sulfoximines. The reaction was carried out under mild conditions without transition metal catalysis, heating, and the use of toxic reagents.

  通过硫代磺酸盐与亚砜亚胺的亲电硫化，开发了一种无味且高效的N-硫基亚砜亚胺合成方法。反应在温和的条件下进行，没有过渡金属催化，没有加热，也没有使用有毒试剂。
• Organoboron/iodide-catalyzed photoredox <i>N</i>-functionalization of NH-sulfoximines/sulfonimidamides
  作者：Jiawei Huang、Xiaoman Li、Yu Wei、Zhigang Lei、Liang Xu

  DOI：10.1039/d3cc04351g

  日期：——

  An aminoquinolate diarylboron (AQDAB) and tetrabutylammonium iodide (TBAI) co-catalyzed photoredox process for N-functionalization of NH-sulfoximines/sulfonimidamides has been successfully developed. This protocol can afford the corresponding N-sulfenylated and N-phosphonylated products in good to excellent yields under conditions without metallic (photo)catalysts, external oxidants, or acidic/basic

  氨基喹啉二芳基硼 (AQDAB) 和四丁基碘化铵 (TBAI) 共催化光氧化还原工艺用于NH-亚磺酰亚胺/磺酰亚胺的N功能化已成功开发。该方案可以在没有金属（光）催化剂、外部氧化剂或酸性/碱性添加剂的条件下以良好至优异的产率提供相应的N-磺酰化和N-膦酰化产物。耐受多种官能团，并且首次报道了NH-磺酰亚胺的N-膦酰化产物。
• Electrochemical Oxidative Dehydrogenative Coupling of Sulfoximines to Construct N‐sulfenyl and N‐phosphinyl Sulfoximines
  作者：Xiaoman Li、Jiawei Huang、Liang Xu、Jichang Liu、Yu Wei

  DOI：10.1002/adsc.202300933

  日期：2023.12.19

  Herein, an electrochemical oxidative approach for the synthesis of N-sulfenyl and N-phosphinyl sulfoximines has been established from readily available NH-sulfoximines with thiophenols and diarylphosphine oxides. Utilizing the synergistic effect of halide salt and electrochemical oxidation, the desired products are obtained at room temperature in the absence of any acidic/basic/metallic additives.

  在此，建立了由容易获得的NH-亚砜亚胺与苯硫酚和二芳基氧化膦合成N-硫基和N-氧膦基亚砜亚胺的电化学氧化方法。利用卤化物盐和电化学氧化的协同效应，在没有任何酸性/碱性/金属添加剂的情况下在室温下获得所需的产物。