ethyl 1-(p-tolylsulfonyl)aziridine-2-carboxylate | 172265-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(p-tolylsulfonyl)aziridine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 172265-24-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• 分子量: 269.321
• InChiKey: JYSKTQHALLOHJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(p-tolylsulfonyl)aziridine-2-carboxylate 在 N,N-二甲基乙醇胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-β-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reduction of 2-Acylaziridines by Samarium(II) Iodide. An Efficient and Regioselective Route to .beta.-Amino Ketones and Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00126a005
• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 1-(p-tolylsulfonyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A facile noncatalytic pathway for the nitrene transfer process: expeditious access to aziridines

  摘要：

  一种快速高效的方法已研发成功，可在无任何催化剂的情况下，借助碱的作用从N,N-二溴-对甲苯磺酰胺（TsNBr2）生成磺酰氮烯。该方法适用于在短时间内以高产率将不同种类的烯烃转化为氮丙啶。

  DOI：

  10.1039/c0cc05387b

文献信息

• Efficient Synthesis of <font>α</font>,<font>β</font>-Diamino Acid Derivatives by In(III)-Catalyzed Regioselective Addition of Amines to Aziridines
  作者：Xiao-Yu Hu、Xiang-Yu Yang、Ming Cheng、Qiang Zhang、Wei Wei、Jian-Xin Ji

  DOI：10.1080/00397911.2011.582977

  日期：2012.12.1

  Abstract An efficient catalytic method for the synthesis of α, β-diamino acid derivatives has been developed via regioselective ring opening of aziridines by amines in the presence of indium(III) salt under very mild reaction conditions. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications® to view the free supplemental file. GRAPHICAL

  摘要 在非常温和的反应条件下，在铟 (III) 盐的存在下，通过胺对氮丙啶的区域选择性开环，开发了一种用于合成 α, β-二氨基酸衍生物的有效催化方法。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Aromatic sulphonamides of aziridine-2-carboxylic acid derivatives as novel PDIA1 and PDIA3 inhibitors
  作者：D. Zelencova-Gopejenko、V. Andrianov、I. Domracheva、I. Kanepe-Lapsa、M. Milczarek、M. Stojak、K. Przyborowski、F. A. Fedak、M. Walczak、K. Kramkowski、J. Wietrzyk、S. Chlopicki、I. Kalvins

  DOI：10.1080/14756366.2022.2158187

  日期：2023.12.31

  Abstract In this study, we report a series of newly synthesised sulphonamides of aziridine-2-carboxylic acid (Az-COOH) ester and amide analogues as potent protein disulphide isomerase (PDI, EC 5.3.4.1) inhibitors. The inhibitory activity on PDI was determined against recombinant human PDIA1 and PDIA3 proteins using an insulin reduction assay. These compounds in low micromolar to low nanomolar concentrations

  摘要 在这项研究中，我们报告了一系列新合成的氮丙啶-2-羧酸 (Az-COOH) 酯和酰胺类似物磺胺类化合物作为有效的蛋白质二硫化物异构酶 (PDI, EC 5.3.4.1) 抑制剂。使用胰岛素减少测定法针对重组人 PDIA1 和 PDIA3 蛋白确定对 PDI 的抑制活性。低微摩尔至低纳摩尔浓度的这些化合物显示出有效的PDIA1体外抑制特性，对 PDIA3 的影响较弱。15 N- 和15 N, 13的配合物C-均匀标记的重组人 PDIA1a 与两种 PDIA1 抑制剂被生产并通过蛋白质核磁共振 (NMR) 光谱进行研究。发现 PDIA1 酶的 C53 和 C56 均参与共价结合。最后，在一系列药理学研究中，我们证明了所研究的化合物具有抗癌和抗血栓形成活性。这些发现表明，Az-COOH 衍生物的磺胺类药物是开发新型抗癌剂和抗血栓剂的有前途的候选者。
• Titanium Tetraiodide Mediated Reductive Opening of Aziridines, Leading to the Aldol and Mannich-Type Reactions
  作者：Makoto Shimizu、Hiroshi Kurokawa、Shuji Nishiura、Iwao Hachiya

  DOI：10.3987/com-06-s(w)9

  日期：——

  Reductive ring-opening of N-tosylazirindes was readily carried out with titanium tetraicidide to form the titanium enolates, which in turn were subjected to addition reaction with aldehydes or imines to give aldol or Mannich-type products in good yields.
• Reduction of 2-Acylaziridines by Samarium(II) Iodide. An Efficient and Regioselective Route to β-Amino Carbonyl Compounds.
  作者：G Molander

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00576-0

  日期：1997.6.30
• A new approach for the transformation of alkenes to pyrrolines via aziridine intermediates
  作者：K Ajay Kumar、K.M Lokanatha Rai、K.B Umesha

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00612-3

  日期：2001.8