6-溴-5-羟基-2-羟基甲基-4-吡喃酮 | 40838-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 6-溴-5-羟基-2-羟基甲基-4-吡喃酮
• 英文名称: 6-bromo-5-hydroxy-2-hydroxymethyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-bromokojic acid；2-bromo-3-hydroxy-6-hydroxymethyl-pyran-4-one；2-Brom-3-hydroxy-6-hydroxymethyl-pyran-4-on；6-Bromkojic-saeure；6-Bromo-5-hydroxy-2-hydroxymethyl-4-pyranone；2-bromo-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)pyran-4-one
• CAS: 40838-32-2
• 化学式: C₆H₅BrO₄
• 分子量: 221.007
• InChiKey: XGQIEZNKWVGLRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  377.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-5-羟基-2-羟基甲基-4-吡喃酮 在 sodium cyanide 、 二氧化锰 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 吡啶溴化氢盐 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl)-6-(2-(6-chloroquinolin-2-yl)thiazol-4-yl)-5-methoxy-1-methyl-3-(methylthio)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  碘吡啶酮的合成

  摘要：

  通过相关4-吡喃酮的后期操作已完成了不寻常的4-吡啶酮海洋代谢物洛多吡啶酮的全合成。关键反应包括形成四环核的Suzuki-Miyaura偶联反应和安装乙醇酰胺侧链的修饰的Corey-Ganem-Gilman反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.033
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71 %的产率得到6-溴-5-羟基-2-羟基甲基-4-吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  新型抗神经炎症吡喃酮氨基甲酸酯衍生物作为选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂用于治疗阿尔茨海默病

  摘要：

  丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 和神经炎症最近已成为阿尔茨海默病 (AD) 的有希望的治疗方向。在此，我们合成了 19 种新型吡喃酮氨基甲酸酯衍生物...

  DOI：

  10.1080/14756366.2024.2313682

文献信息

• SMALL MOLECULE INSULIN MIMETICS ABSENT QUINONES
  申请人：Pirrung C. Michael

  公开号：US20070232663A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Compounds of Formula I are described along with pharmaceutical formulations thereof, and methods of treating disorders such as diabetes and neurodegenerative diseases with such compounds.

  公式I的化合物以及其药物配方被描述，以及使用这些化合物治疗糖尿病和神经退行性疾病的方法。
• Synthesis and properties of the kojic acid dimer and its potential for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Xueyan Liu、Chuanyu Yu、Biling Su、Daijun Zha

  DOI：10.1039/d2md00383j

  日期：——

  The kojic acid dimer (KAD) is a metabolite derived from developing cottonseed when contaminated with aflatoxin. The KAD has been shown to exhibit bright greenish-yellow fluorescence, but little else is known about its biological activity. In this study, using kojic acid as a raw material, we developed a four-step synthetic route that achieved the gram-scale preparation of the KAD in approximately 25%

  曲酸二聚体 (KAD) 是棉籽在受到黄曲霉毒素污染时产生的代谢物。 KAD 已被证明表现出明亮的黄绿色荧光，但对其生物活性知之甚少。在本研究中，我们以曲酸为原料，开发了四步合成路线，实现了KAD的克级制备，总收率约为25%。通过单晶X射线衍射验证了KAD的结构。 KAD在多种细胞中表现出良好的安全性，对SH-SY5Y细胞具有良好的保护作用。在浓度低于 50 μM 时，在 ABTS +自由基清除测定中 KAD 优于维生素 C；荧光显微镜观察和流式细胞仪分析证实，KAD能够抵抗H 2 O 2诱导的活性氧的产生。值得注意的是，KAD 可以增强超氧化物歧化酶活性，这可能是其抗氧化活性的机制。 KAD还适度抑制淀粉样蛋白-β（Aβ）的沉积，并选择性地螯合Cu 2+ 、Zn 2+ 、Fe 2+ 、Fe 3+和Al 3+ ，这些与阿尔茨海默病的进展有关。基于其在氧化应激、神经保护、抑制Aβ沉积和金属积累
• 一种曲酸二聚体的合成方法
  申请人：福建医科大学

  公开号：CN114685415A

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明提供了一种曲酸二聚体(化学名称为3,3'‑二羟基‑6,6'‑双(羟甲基)‑4H,4'H‑[2,2'‑二吡喃]‑4,4'‑二酮)的合成方法。该方法以曲酸为前驱体，经卤化、羟基保护、Suzuki‑Miyura交叉偶联和脱保护基四步反应，以总收率约48％获得高纯度曲酸二聚体。本发明所公开的合成路线参数可控，工艺稳定，可以实现曲酸二聚体的克级及以上的制备，满足实验室及工业化应用需求。
• 乙烯基吡喃酮类化合物及其在治疗阿尔茨海默病中的应用
  申请人：福建医科大学

  公开号：CN117088837A

  公开（公告）日：2023-11-21

  本发明提供一种式(I)所示的乙烯基吡喃酮类化合物，且式(I)所示的乙烯基吡喃酮类化合物具有抑制Aβ沉积、抗炎、抗氧化以及治疗阿尔兹海默症的作用。#imgabs0#
• [EN] IN VITRO PRESERVATION OF LIVING ANIMAL CELLS AND COMPOUNDS SUITABLE FOR USE IN THE PRESERVATION OF LIVING ANIMAL CELLS<br/>[FR] CONSERVATION IN VITRO DE CELLULES ANIMALES VIVANTES ET COMPOSÉS APPROPRIÉS POUR ÊTRE UTILISÉS DANS LA CONSERVATION DE CELLULES ANIMALES VIVANTES
  申请人：ANTOXIS LTD

  公开号：WO2009047568A3

  公开（公告）日：2009-07-23