6-bromo-5-methoxy-2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl]-4H-pyran-4-one | 1449748-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-bromo-5-methoxy-2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl]-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-Bromo-3-methoxy-6-(oxan-2-yloxymethyl)pyran-4-one；2-bromo-3-methoxy-6-(oxan-2-yloxymethyl)pyran-4-one
• CAS: 1449748-77-9
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₅
• 分子量: 319.152
• InChiKey: BUTMKGSJYDTGGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-5-methoxy-2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl]-4H-pyran-4-one 在 sodium cyanide 、 二氧化锰 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 吡啶溴化氢盐 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl)-6-(2-(6-chloroquinolin-2-yl)thiazol-4-yl)-5-methoxy-1-methyl-3-(methylthio)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  碘吡啶酮的合成

  摘要：

  通过相关4-吡喃酮的后期操作已完成了不寻常的4-吡啶酮海洋代谢物洛多吡啶酮的全合成。关键反应包括形成四环核的Suzuki-Miyaura偶联反应和安装乙醇酰胺侧链的修饰的Corey-Ganem-Gilman反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.033
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-5-羟基-2-羟基甲基-4-吡喃酮 在 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-bromo-5-methoxy-2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl]-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  碘吡啶酮的合成

  摘要：

  通过相关4-吡喃酮的后期操作已完成了不寻常的4-吡啶酮海洋代谢物洛多吡啶酮的全合成。关键反应包括形成四环核的Suzuki-Miyaura偶联反应和安装乙醇酰胺侧链的修饰的Corey-Ganem-Gilman反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.033

文献信息

• Synthesis of lodopyridone
  作者：Ian R. George、William Lewis、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.033

  日期：2013.9

  The total synthesis of the unusual 4-pyridone marine metabolite lodopyridone has been achieved by late stage manipulation of the related 4-pyrone. Key reactions include a Suzuki–Miyaura coupling to form the tetracyclic core and a modified Corey–Ganem–Gilman reaction to install the ethanolamide side-chain.

  通过相关4-吡喃酮的后期操作已完成了不寻常的4-吡啶酮海洋代谢物洛多吡啶酮的全合成。关键反应包括形成四环核的Suzuki-Miyaura偶联反应和安装乙醇酰胺侧链的修饰的Corey-Ganem-Gilman反应。