(2S,3S)-methyl-3-methyl-2-(2-nitrophenylamino)pentanoic acid methyl ester | 1313392-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-methyl-3-methyl-2-(2-nitrophenylamino)pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: (2S,3S)-methyl 3-methyl-2-(2-nitrophenylamino)pentanoate；methyl (2-nitrophenyl)-L-isoleucinate
• CAS: 1313392-71-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: GMEHCGRNCGMOII-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl-3-methyl-2-(2-nitrophenylamino)pentanoic acid methyl ester 在 锂硼氢 、 10% palladium on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过重氮-氧键的形成和对映体纯的1-烷基苯并三唑衍生物的合成，史无前例地形成了苯并[ d ] [1,2,3,6]草三唑胺衍生物

  摘要：

  通过氨基酸衍生的苯并稠合的脂环族的重氮化，制备了一系列氨基酸衍生的对映体纯的苯并[ d ] [1,2,3,6]恶三唑胺衍生物和1-烷基取代的苯并三唑。在酸性介质中第一个前所未有的重氮-氧键形成导致了一种全新的取代苯并[ d ] [1,2,3,6]恶三唑嗪杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.049
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S)-methyl-3-methyl-2-(2-nitrophenylamino)pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inter- and intramolecular Mitsunobu reaction and metal complexation study: synthesis of S-amino acids derived chiral 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, benzo-annulated [9]-N3 peraza, [12]-N4 peraza-macrocycles

  摘要：

  合成了替代的1,2,3,4-四氢喹喔啉、苯环附加的不对称手性[9]-N3佩拉扎和[12]-N4佩拉扎大环，采用分子间和分子内的Mitsunobu反应，从氨基酸衍生的共同合成中间体3开始。这些大环的金属配位研究通过紫外-可见光谱技术进行，结合常数（Kb）值为1.84 × 10^3 dm^3 mol−1，使用Benesi–Hildebrand方程，并在35°C下，14天内对于Co2+的吉布斯自由能（ΔG）为-19.4 kJ mol−1。金属的结合特性依赖于聚氮大环的结构，这一点通过DFT优化的两个大环的结构得到确认。详细探讨了大环的紫外-可见光谱及其完整解释，并借助TD-DFT以及前沿分子轨道计算进行了分析。

  DOI：

  10.1039/c1ob06304a

文献信息

• Iron- or Zinc-Mediated Synthetic Approach to Enantiopure Dihydroquinoxalinones
  作者：Dazhi Li、Thierry Ollevier

  DOI：10.1002/ejoc.201801639

  日期：2019.2.14

  A general and efficient synthesis of dihydroquinoxalinones has been developed. The reductive cyclization of N‐(o‐nitroaryl)amino esters was performed by using iron and zinc metal under mild conditions in a water/ethyl acetate mixture. The final products were obtained in moderate to high yields and high enantiomeric purity.

  已经开发了二氢喹喔啉酮的通用且有效的合成方法。N-（邻-硝基芳基）氨基酯的还原环化反应是在水/乙酸乙酯混合物中，在温和条件下使用铁和锌金属进行的。以中等至高产率和高对映体纯度获得最终产物。