3-ethyl-7-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-8-carbaldehyde | 98339-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-ethyl-7-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-8-carbaldehyde
• 英文别名: 7-Hydroxy-3-ethyl-8-formyl-flavon；3-Ethyl-7-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4 h-chromene-8-carbaldehyde；3-ethyl-7-hydroxy-4-oxo-2-phenylchromene-8-carbaldehyde
• CAS: 98339-53-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: DTAXMRNZVGKFIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-7-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-8-carbaldehyde 、 苯甲酰乙腈 在 盐酸 、 水 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 9-benzoyl-3-ethyl-2-phenyl pyrano[2,3-f]chromene-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化串联合成3-芳基香豆素黄酮及其抗氧化活性

  摘要：

  通过在乙醇回流中催化量的1-脯氨酸的存在下，通过容易合成的7-羟基-8-甲酰基黄酮与苯甲酰基乙腈的缩合，已经开发了一种容易，方便，有效且高产的3-芳酰基香豆素黄酮合成方法。评价所有合成的化合物的抗氧化活性。与标准BHT相比，某些化合物显示出非常好的活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0995-7
• 作为产物：
  描述：

  2’,4’-二羟基苯丁酮 在 乌洛托品 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-ethyl-7-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型取代吡喃环合黄酮的合成

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的一锅法，用于合成一些新的功能化吡喃并稠合的黄酮衍生物，即烷基4,8-二氧-2--2-苯基-4,8-​​二氢吡喃[2,3 - f ]亚甲基-10-羧酸酯和在三苯基存在下使用二烷基乙炔二羧酸酯从7-羟基黄酮和7-羟基8-甲酰基黄酮中合成4-氧代-2-苯基-4-苯基-4,8-​​二氢吡喃[2,3- f ] 1，2-二甲基吡喃酮[ 8,9-二羧酸]膦。通过FT-IR，1 H和13 C NMR和质谱分析阐明了所有合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1134/s1070363216050248