17β-羟基渥曼青霉素 | 58053-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17β-羟基渥曼青霉素
• 英文名称: 17β-hydroxy-wortmannin
• 英文别名: 17-beta-Hydroxywortmannin；17-Hydroxywortmannin；[(1R,3R,5S,6S,9R,18S)-6-hydroxy-18-(methoxymethyl)-1,5-dimethyl-11,16-dioxo-13,17-dioxapentacyclo[10.6.1.02,10.05,9.015,19]nonadeca-2(10),12(19),14-trien-3-yl] acetate
• CAS: 58053-83-1
• 化学式: C₂₃H₂₆O₈
• 分子量: 430.455
• InChiKey: XLJORQYAOTYVQS-OGCOKEDGSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：3mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:9)：0.1 mg/mL； DMSO：2.5mg/mL；乙醇：0.15mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境中存放。

制备方法与用途

17α-羟基沃尔马林是沃尔马林的类似物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-羟基渥曼青霉素 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1Z,4S,4aR,5R,6aS,7S,9aR)-7,11-dihydroxy-1-(hydroxymethylene)-4-(methoxymethyl)-4a,6a-dimethyl-2,10-dioxo-1,2,4,4a,5,6,6a,7,8,9,9a,10-dodecahydroindeno[4,5-h]isochromen-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/44453

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-雄烯-11β-醇-3,17-二酮 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三丁基膦 、 三(二甲氨基)甲烷 、 敌草腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯二酚 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 柠檬酸 、 silver(l) oxide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 314.83h， 生成 17β-羟基渥曼青霉素
  参考文献：
  名称：

  从氢化可的松开始的第一个化学合成渥曼青霉素的方法

  摘要：

  渥曼青霉素（一种有效且特异性的PI 3激酶抑制剂）的第一个化学合成是通过从市售的光学纯氢化可的松开始进行的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01332-9

文献信息

• WORTMANNIN-RAPALOG CONJUGATE AND USES THEREOF
  申请人：GU Jianxin

  公开号：US20080249124A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  An anti-neoplastic wortmannin conjugate is described formed by a linking a rapalog and wortmannin. Such a linkage is removable following administration to a subject. Use of such a conjugate in an antineoplastic regimen is described.

  描述了一种抗肿瘤的沃特曼宾共轭物，由连接雷帕霉素和沃特曼宾形成。这种连接在给予受试者后可被移除。描述了在抗肿瘤疗法中使用这种共轭物的方法。
• WORTMANNIN-RAPAMYCIN CONJUGATE AND USES THEREOF
  申请人：GU JIANXIN

  公开号：US20080249123A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  A rapamycin—wortmannin conjugate is described, in which the conjugate is formed by linking the rapamycin and wortmannin together in such a manner that the rapamycin and the wortmannin are separated following administration to a subject. Use of such a conjugate in an antineoplastic regimen is described.

  描述了一种雷帕霉素-沃特曼宾共轭物，其中共轭物通过将雷帕霉素和沃特曼宾连接在一起形成，以便在给予受试者后分离雷帕霉素和沃特曼宾。描述了在抗肿瘤方案中使用这种共轭物的方法。
• Water soluble wortmannin derivatives
  申请人：Wyeth Holdings Corporation

  公开号：US20040213757A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  This invention relates to soluble derivatives of wortmannin that utilizes water-soluble polymers as carriers for a drug and includes compounds having the structures as described within the specification.

  这项发明涉及沃特曼宁的可溶性衍生物，利用水溶性聚合物作为药物的载体，并包括具有规范中描述的结构的化合物。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Wortmannin
  作者：Yinliang Guo、Tianfei Quan、Yandong Lu、Tuoping Luo

  DOI：10.1021/jacs.7b02515

  日期：2017.5.24

  A concise and enantioselective total synthesis of the potent PI3K inhibitor (+)-wortmannin is described. A Pd-catalyzed cascade reaction was first developed to connect a synthon derived from Hajos-Parrish ketone to a furan moiety. The subsequent Friedel-Crafts alkylation of the β-position of a furan ring to an epoxide was optimized to establish the C10 quaternary center. (+)-Wortmannin was eventually

  描述了有效的 PI3K 抑制剂 (+)-渥曼青霉素的简洁和对映选择性全合成。最初开发了 Pd 催化的级联反应，以将衍生自 Hajos-Parrish 酮的合成子连接到呋喃部分。随后将呋喃环的 β 位变为环氧化物的 Friedel-Crafts 烷基化被优化以建立 C10 四元中心。(+)-渥曼青霉素最终通过呋喃烯丙基位置后期氧化后的转化来完成。对 17-β-羟基-渥曼青霉素和环氧化物类似物进行了激酶组分析和体外酶促测定。
• METABOLITES OF WORTMANNIN ANALOGS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Powis Garth

  公开号：US20070191466A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Novel metabolites of wortmannin and wortmannin analogs and their use in inhibiting PI-3 kinase activity in mammals and the treatment and prevention of cancer or tumor formation in a subject are described herein.

  本文描述了沃特曼宁和沃特曼宁类似物的新代谢产物及其在抑制哺乳动物PI-3激酶活性以及治疗和预防主体中的癌症或肿瘤形成中的应用。