Benzoic acid (3S,3aS,5R,5bR,6S,11bR)-5-hydroxy-6-methoxymethyl-3a,5b-dimethyl-8,11-dioxo-2,3,3a,4,5,5b,11,11b-octahydro-1H,6H,8H-7,10-dioxa-cyclopenta[j]acephenanthrylen-3-yl ester | 182203-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (3S,3aS,5R,5bR,6S,11bR)-5-hydroxy-6-methoxymethyl-3a,5b-dimethyl-8,11-dioxo-2,3,3a,4,5,5b,11,11b-octahydro-1H,6H,8H-7,10-dioxa-cyclopenta[j]acephenanthrylen-3-yl ester
• 英文别名: [(1R,3R,5S,6S,9R,18S)-3-hydroxy-18-(methoxymethyl)-1,5-dimethyl-11,16-dioxo-13,17-dioxapentacyclo[10.6.1.02,10.05,9.015,19]nonadeca-2(10),12(19),14-trien-6-yl] benzoate
• CAS: 182203-30-1
• 化学式: C₂₈H₂₈O₈
• 分子量: 492.526
• InChiKey: DEHOAVTYEJWTQV-XODBJJILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3S,3aS,5R,5bR,6S,11bR)-5-hydroxy-6-methoxymethyl-3a,5b-dimethyl-8,11-dioxo-2,3,3a,4,5,5b,11,11b-octahydro-1H,6H,8H-7,10-dioxa-cyclopenta[j]acephenanthrylen-3-yl ester 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (1S,10R,11R,13S,14R,17S)-4-[1-Diethylamino-meth-(Z)-ylidene]-6,11,17-trihydroxy-1-methoxymethyl-10,13-dimethyl-10,11,12,13,14,15,16,17-octahydro-1H,4H-2-oxa-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  从氢化可的松开始的第一个化学合成渥曼青霉素的方法

  摘要：

  渥曼青霉素（一种有效且特异性的PI 3激酶抑制剂）的第一个化学合成是通过从市售的光学纯氢化可的松开始进行的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01332-9
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Benzoic acid (3S,3aS,5R,5bR,6S,11bR)-5-hydroxy-6-methoxymethyl-3a,5b-dimethyl-8,11-dioxo-2,3,3a,4,5,5b,11,11b-octahydro-1H,6H,8H-7,10-dioxa-cyclopenta[j]acephenanthrylen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从氢化可的松开始的第一个化学合成渥曼青霉素的方法

  摘要：

  渥曼青霉素（一种有效且特异性的PI 3激酶抑制剂）的第一个化学合成是通过从市售的光学纯氢化可的松开始进行的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01332-9

文献信息

• The first chemical synthesis of wortmannin by starting from hydrocortisone
  作者：Seiji Sato、Masahisa Nakada、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01332-9

  日期：1996.8

  The first chemical synthesis of wortmannin, a potent and specific inhibitor of PI 3-kinases, was achieved by starting from commercially available and optically pure hydrocortisone.

  渥曼青霉素（一种有效且特异性的PI 3激酶抑制剂）的第一个化学合成是通过从市售的光学纯氢化可的松开始进行的。