[(1R,2R,4R,6S,7S,10S,11S,19S)-19-(methoxymethyl)-1,6-dimethyl-12,17-dioxo-3,14,18-trioxahexacyclo[11.6.1.02,4.02,11.06,10.016,20]icosa-13(20),15-dien-7-yl] benzoate | 182203-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: [(1R,2R,4R,6S,7S,10S,11S,19S)-19-(methoxymethyl)-1,6-dimethyl-12,17-dioxo-3,14,18-trioxahexacyclo[11.6.1.02,4.02,11.06,10.016,20]icosa-13(20),15-dien-7-yl] benzoate
• CAS: 182203-28-7
• 化学式: C₂₈H₂₈O₈
• 分子量: 492.526
• InChiKey: YRMCHDZCWKSUSC-KMZCSHLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,4R,6S,7S,10S,11S,19S)-19-(methoxymethyl)-1,6-dimethyl-12,17-dioxo-3,14,18-trioxahexacyclo[11.6.1.02,4.02,11.06,10.016,20]icosa-13(20),15-dien-7-yl] benzoate 在 盐酸 、 甲醇 、 敌草腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 (1R,3R,5S,6S,9R,18S)-3,6-dihydroxy-18-(methoxymethyl)-1,5-dimethyl-13,17-dioxapentacyclo[10.6.1.02,10.05,9.015,19]nonadeca-2(10),12(19),14-triene-11,16-dione
  参考文献：
  名称：

  从氢化可的松开始的第一个化学合成渥曼青霉素的方法

  摘要：

  渥曼青霉素（一种有效且特异性的PI 3激酶抑制剂）的第一个化学合成是通过从市售的光学纯氢化可的松开始进行的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01332-9
• 作为产物：
  描述：

  4-雄烯-11β-醇-3,17-二酮 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三丁基膦 、 三(二甲氨基)甲烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯二酚 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 柠檬酸 、 silver(l) oxide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 279.5h， 生成 [(1R,2R,4R,6S,7S,10S,11S,19S)-19-(methoxymethyl)-1,6-dimethyl-12,17-dioxo-3,14,18-trioxahexacyclo[11.6.1.02,4.02,11.06,10.016,20]icosa-13(20),15-dien-7-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  从氢化可的松开始的第一个化学合成渥曼青霉素的方法

  摘要：

  渥曼青霉素（一种有效且特异性的PI 3激酶抑制剂）的第一个化学合成是通过从市售的光学纯氢化可的松开始进行的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01332-9

文献信息

• The first chemical synthesis of wortmannin by starting from hydrocortisone
  作者：Seiji Sato、Masahisa Nakada、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01332-9

  日期：1996.8

  The first chemical synthesis of wortmannin, a potent and specific inhibitor of PI 3-kinases, was achieved by starting from commercially available and optically pure hydrocortisone.

  渥曼青霉素（一种有效且特异性的PI 3激酶抑制剂）的第一个化学合成是通过从市售的光学纯氢化可的松开始进行的。