3N-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)propanoic acid | 6566-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3N-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[(1,4-Dioxonaphthalen-2-yl)amino]propanoic acid
• CAS: 6566-44-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• mdl: MFCD11850656
• 分子量: 245.235
• InChiKey: UBOBFXKJVLLOBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6,8-Bis(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-3-methyl-2,4-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxepin-3-yl]methanol 、 3N-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到[6,8-Bis(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-3-methyl-2,4-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxepin-3-yl]methyl 3-[(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种基于水性导电氧化还原聚合物的质子电池，可承受快速恒压充电和零度以下的温度。

  摘要：

  基于在水性电解质中运行的有机物的电极为组装和利用电池提供了新的方法和技术，而这是传统电极材料难以实现的。在这里，我们报告了如何在溶液中处理、沉积、干燥并随后在固态下聚合以形成导电（氧化还原）聚合物层而无需任何添加剂，具有萘醌或对苯二酚氧化还原活性侧基的噻吩基三聚结构。这种后沉积聚合提供了材料的有效利用、高质量负载（高达10 mg cm -2 ）以及基材和涂层方法选择的良好灵活性。通过在酸性水性电解质中使用这些材料作为阳极和阴极，构建了摇椅质子电池。该电池表现出良好的循环稳定性（500次循环后85％），可承受快速充电，100秒内达到满容量（60mAh g -1 ），允许与光伏直接集成，即使在-24°下也能保持其良好的特性C.

  DOI：

  10.1002/anie.202001191
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 、 β-丙氨酸 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以38 %的产率得到3N-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有萘醌单元的 ML162 衍生物作为铁死亡/凋亡诱导剂：设计、合成、抗癌活性和耐药逆转评估

  摘要：

  长期以来，激活细胞凋亡一直被视为一种抗癌过程，但最近越来越多的证据表明，诱导铁死亡已成为一种有前景的癌症治疗策略。谷胱甘肽过氧化物酶4（GPX4）是调节铁死亡的关键因素之一，靶向抑制或降解GPX4可有效引发铁死亡。本研究利用药效团杂交和生物电子等排策略构建了一系列ML162-醌缀合物，旨在通过铁死亡和细胞凋亡的双重细胞死亡过程获得活性更强的抗癌药物。在这些化合物中，被认为是最活跃的一种，通过铁死亡和细胞凋亡双靶向过程在体外和体内表现出有希望的抗癌活性，与ML162相比没有明显的毒性。一方面，可以通过诱导细胞内脂质过氧化物和ROS积累、破坏线粒体结构来引发细胞铁死亡。除了 GPX4 抑制之外，还可以通过蛋白酶体介导的 GPX4 降解引发铁死亡，表明可能作为分子胶降解剂发挥作用。另一方面，还可通过上调HT1080细胞中凋亡蛋白Bax的水平、下调抗凋亡蛋白Bcl-2的水平来诱导细胞凋亡。此外，还

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116387

文献信息

• [EN] CONDUCTING REDOX OLIGOMERS<br/>[FR] OLIGOMÈRES REDOX CONDUCTEURS
  申请人：SJÖDIN MARTIN

  公开号：WO2020162824A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  The present disclosure relates to compounds of formula IVa or IVb, or salts thereof, as intermediates in the manufacture of conducting redox polymers. L is a covalent linker moiety and R is a reversible redox group. The disclosure further relates to conducting redox polymers produced from such compounds, as well as substrates coated with such conducting redox polymers, and organic batteries comprising such conducting redox polymers. Formule (I)

  本公开涉及公式IVa或IVb的化合物或其盐，作为制造导电氧化还原聚合物的中间体。L是共价连接物基团，R是可逆氧化还原基团。本公开还涉及由这些化合物产生的导电氧化还原聚合物，以及涂有这种导电氧化还原聚合物的基板，以及包含这种导电氧化还原聚合物的有机电池。
• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of a Series of 2-Amino-Naphthoquinones against Human Cancer Cells
  作者：Thiago de Moraes、Maria Filha、Celso Camara、Tania Silva、Bruno Soares、Igor Bomfim、Claudia Pessoa、George Ximenes、Valdemiro Silva

  DOI：10.3390/molecules190913188

  日期：——

  The cytotoxicity of a series of aminonaphthoquinones resulting from the reaction of suitable aminoacids with 1,4-naphthoquinone was assayed against SF-295 (glioblastoma), MDAMB-435 (breast), HCT-8 (colon), HCT-116 (colon), HL-60 (leukemia), OVCAR-8 (ovarian), NCI-H358M (bronchoalveolar lung carcinoma) and PC3-M (prostate) cancer cells and also against PBMC (peripheral blood mononuclear cells). The results demonstrated that all the synthetic aminonaphthoquinones had relevant cytotoxic activity against all human cancer lines used in this experiment. Five of the compounds showed high cytotoxicity and selectivity against all cancer cell lines tested (IC50 = 0.49 to 3.89 µg·mL−1). The title compounds were less toxic to PBMC, since IC50 was 1.5 to eighteen times higher (IC50 = 5.51 to 17.61 µg·mL−1) than values shown by tumour cell lines. The mechanism of cell growth inhibition and structure–activity relationships remains as a target for future investigations.

  对 SF-295（胶质母细胞瘤）、MDAMB-435（乳腺癌）、HCT-8（结肠癌）、HCT-116（结肠癌）、HL-60（白血病）、OVCAR-8（卵巢癌）、NCI-H358M（支气管肺泡肺癌）和 PC3-M（前列腺癌）进行了细胞毒性试验、HCT-116（结肠癌）、HL-60（白血病）、OVCAR-8（卵巢癌）、NCI-H358M（支气管肺泡癌）和 PC3-M（前列腺癌）癌细胞，以及 PBMC（外周血单核细胞）。结果表明，所有合成萘醌类化合物对实验中使用的所有人类癌细胞株都具有相关的细胞毒性活性。其中五种化合物对所有测试的癌细胞株都表现出较高的细胞毒性和选择性（IC50 = 0.49 至 3.89 µg-mL-1）。标题化合物对 PBMC 的毒性较低，因为其 IC50 值（IC50 = 5.51 至 17.61 µg-mL-1）是肿瘤细胞系的 1.5 至 18 倍。细胞生长抑制机制和结构-活性关系仍是未来研究的目标。
• 用于靶向抑制GPX4的醌类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院基础医学与肿瘤研究所(筹)

  公开号：CN116217541A

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明公开了一种用于靶向抑制GPX4的醌类化合物及其制备方法和应用，属于生物医药技术领域。本发明基于药物化学拼合的药物设计原理和利用化学手段，合成了一系列能够对GPX4高表达细胞株具有明显杀伤效应的醌类化合物，对肿瘤靶向治疗具有重要的意义。
• [EN] COMPOSITION CONTAINING NAPHTHOQUINONE DERIVATIVE FOR CONTROLLING HARMFUL ALGAE AND METHOD FOR CONTROLLING HARMFUL ALGAE USING SAME<br/>[FR] COMPOSITION CONTENANT UN DÉRIVÉ DE NAPHTOQUINONE POUR LUTTER CONTRE LES ALGUES NUISIBLES ET PROCÉDÉ POUR LUTTER CONTRE LES ALGUES NUISIBLES L'EMPLOYANT<br/>[KO] 나프토퀴논 유도체를 포함하는 유해조류 제어용 조성물 및 이를 이용한 유해조류 제어방법
  申请人：IUCF-HYU (INDUSTRY-UNIVERSITY COOP FOUND HANYANG UNIVERSITY)

  公开号：WO2017095051A2

  公开（公告）日：2017-06-08

  본 발명은 나프토퀴톤 유도체를 포함하는 유해조류 제어용 조성물 및 이를 이용하여 유해조류를 제어하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 유해조류 제어용 조성물은 연못, 저수지, 호수, 호소, 하천 또는 강 등에서 이상 증식이 발생한 유해조류만을 선택적으로 제어가능하므로, 담수 또는 해수에서 발생하는 유해조류 대발생을 예방하고 수질오염을 방지하는데 매우 유용하게 사용될 수 있다.
• An Aqueous Conducting Redox‐Polymer‐Based Proton Battery that Can Withstand Rapid Constant‐Voltage Charging and Sub‐Zero Temperatures
  作者：Christian Strietzel、Mia Sterby、Hao Huang、Maria Strømme、Rikard Emanuelsson、Martin Sjödin

  DOI：10.1002/anie.202001191

  日期：2020.6.8

  state to form conductive (redox) polymer layers without any additives. Such post‐deposition polymerization offers efficient use of material, high mass loading (up to 10 mg cm−2) and good flexibility in the choice of substrate and coating method. By employing these materials as anode and cathode in an acidic aqueous electrolyte a rocking‐chair proton battery is built. The battery shows good cycling stability

  基于在水性电解质中运行的有机物的电极为组装和利用电池提供了新的方法和技术，而这是传统电极材料难以实现的。在这里，我们报告了如何在溶液中处理、沉积、干燥并随后在固态下聚合以形成导电（氧化还原）聚合物层而无需任何添加剂，具有萘醌或对苯二酚氧化还原活性侧基的噻吩基三聚结构。这种后沉积聚合提供了材料的有效利用、高质量负载（高达10 mg cm -2 ）以及基材和涂层方法选择的良好灵活性。通过在酸性水性电解质中使用这些材料作为阳极和阴极，构建了摇椅质子电池。该电池表现出良好的循环稳定性（500次循环后85％），可承受快速充电，100秒内达到满容量（60mAh g -1 ），允许与光伏直接集成，即使在-24°下也能保持其良好的特性C.