1,2-bis((3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene)hydrazine | 856121-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,2-bis((3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene)hydrazine
• 英文别名: 1-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-N-[(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 856121-41-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄
• 分子量: 242.324
• InChiKey: HEXMKWBNMBYPQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis((3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene)hydrazine 在 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 一氯化碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Functionalized BOPHY Chromophores Displaying Large Stokes Shifts

  摘要：

  BOPHY dyes bearing bromo 5,5'-position): and iodo (in 4,4'-position) were Synthesized. Double Knoevenagel reactions allow the,extension of conjugation, resulting in,an absorption above 625 nm. Selective cross-coupling reactions promoted by palladium(0) and microwave irradiation allow linking of a perylene module. These dyes are highly fluorescent, and the intramolecular cascade energy transfer froth the perylene moiety to the BOPHY framework is almost quantitative, providing large virtual Stoke-shifts (>5100 cm(-1)).

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00858
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1,2-bis((3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  BOPHY-富勒烯 C60 Dyad 作为抗菌光动力疗法的光敏剂

  摘要：

  光敏剂：第一个 BOPHY-富勒烯 C 60 dyad ( BP-C 60 ) 已被合成并作为两种阻转异构体获得。二元组中 BOPHY 光捕获天线的存在增加了富勒烯部分在可见光区域的吸收并改善了其光动力作用。光致能量/电子转移过程 (EnT/PeT) 发生在从 BOPHY 到富勒烯 C 60的过程中。该二元组表现出活性氧物质的有效产生。BP-C 60是一种很有前途的无重原子光敏剂，在光动力治疗中具有潜在应用。

  DOI：

  10.1002/chem.202103884

文献信息

• A turn-on fluorescent BOPHY probe for Cu²⁺ ion detection
  作者：Chunhua He、Huipeng Zhou、Na Yang、Niu Niu、Ejaz Hussain、Yongxin Li、Cong Yu

  DOI：10.1039/c7nj03911e

  日期：——

  However, it displayed a strong fluorescence signal enhancement upon the addition of Cu2+ ions, and 1.0 nM concentration of Cu2+ can be clearly detected. The assay is simple, sensitive and convenient, and it exhibits excellent selectivity for Cu2+ ions over the other metal ions. The BOPHY-PTZ probe could be used for Cu2+ ion detection in practical samples and for environmental monitoring related applications

  设计并合成了一种新的氟硼化合物BOPHY-PTZ。荧光染料用作Cu 2+离子检测的高灵敏度探针。检测机理涉及吩噻嗪（PTZ）部分的Cu 2+离子氧化，并阻止分子内电荷转移（ICT）过程从给电子的PTZ部分转移到电子接受的BOPHY部分。BOPHY-PTZ在溶液中显示弱荧光。但是，添加Cu 2+离子后，荧光信号增强，可以清楚地检测出1.0 nM的Cu 2+浓度。该测定方法简单，灵敏且方便，并且对Cu 2+具有极好的选择性离子超过其他金属离子。所述BOPHY-PTZ探针可用于铜2+实际样品在离子检测和环境监测的相关应用。
• Dinuclear Triple‐Stranded Helicates Composed of Tetradentate Ligands with Aluminum(III) Chromophores: Optical Resolution and Multi‐color Circularly Polarized Luminescence Properties
  作者：Toshikazu Ono、Kohei Ishihama、Ai Taema、Takunori Harada、Kiyonao Furusho、Masashi Hasegawa、Yuki Nojima、Masaaki Abe、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1002/anie.202011450

  日期：2021.2

  New chiroptical chromophores, dinuclear triple‐stranded helicates, composed of tetradentate ligands with aluminum(III) ions, are described. These are synthesized in two steps using inexpensive pyrrole derivatives, hydrazine, and aluminum chloride. These molecular architectures (ALPHY) show multi‐color (cyan, yellow, and orange) photoluminescence in solution and in the solid‐state, which depends on

  描述了新的手性发色团，双核三链螺旋体，它由带有铝（III）离子的四齿配体组成。使用廉价的吡咯衍生物，肼和氯化铝分两步合成这些化合物。这些分子结构（ALPHY）在溶液和固态中显示出多种颜色（青色，黄色和橙色）的光致发光，这取决于配体的取代基。螺旋体的光致发光量子产率高达54％。右旋（P）和左旋（M）螺旋结构非常稳定，以至于它们在某些溶剂中不会发生外消旋作用，并且是根据圆二色性和圆偏振发光（CPL）的镜像，具有绝对发光不对称因子（glum）最高为10 -3阶。混合不同的螺旋线会产生带有CPL字符的白光发射。这项研究提供了具有多种光物理特性的发色团的潜在应用的一瞥。
• Noninnocence of the deprotonated 1,2-bis((1<i>H</i>-pyrrol-2-yl)methylene)hydrazine bridge in diruthenium frameworks – a function of co-ligands
  作者：Maya Kumari、Sudip Kumar Bera、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1039/d1dt01488a

  日期：——

  ancillary ligands. It involved rac-(acac)2RuIII(μ-LR 2−)RuIII(acac)2 1a, R = H; 1b, R = Me (S = 1, acac = acetylacetonate), rac-[(bpy)2RuII(μ-L2−)RuII(bpy)2](ClO4)2 [2](ClO4)2 (S = 0, bpy = 2,2′-bipyridine) and diastereomeric [(pap)2RuII(μ-L2−)RuII(pap)2](ClO4)2 meso-[3a](ClO4)2/rac-[3b](ClO4)2 (S = 0, pap = phenylazopyridine). The crystal structure established the linkage of the conjugated –C5N2–N3C6– central

  该文章涉及在结构和光谱上经过验证的去质子化 1,2-双（（1 H-吡咯-2-基）亚甲基）肼（H 2 L R，R = H）或 1 的可接近氧化还原状态的敏感电子形式， 2-双（（3,5-二甲基-1 H-吡咯-2-基）亚甲基）肼（H 2 L R，R = Me），一种 BODIPY 类似物桥接二钌配合物，作为不同辅助配体的函数。它涉及rac -(acac) 2 Ru III (μ-LR 2− )Ru III (acac) 2 1a，R = H；1b , R = Me ( S= 1, acac = 乙酰丙酮), rac -[(bpy) 2 Ru II (μ-L 2− )Ru II (bpy) 2 ](ClO 4 ) 2 [ 2 ](ClO 4 ) 2 ( S = 0, bpy = 2,2'-联吡啶）和非对映体 [(pap) 2 Ru II (μ-L 2− )Ru II (pap) 2 ](ClO 4
• Reversal aggregation-induced circular dichroism from axial chirality transfer via self-assembled helical nanowires
  作者：Fandian Meng、Yuan Sheng、Fei Li、Chengjian Zhu、Yiwu Quan、Yixiang Cheng

  DOI：10.1039/c7ra00703e

  日期：——

  Two chiral binaphthyl-based enantiomers, (R/S)-7, were designed and synthesized by Sonogashira cross-coupling reaction of AIE-active TPE and O-BOPHY. Interestingly, the resulting (R/S)-7 can exhibit emission enlargement response in DCM/hexane mixtures due to AIE behavior, but fluorescence quenching in THF/H2O mixtures due to ACQ effect. (R/S)-7 can produce gradual reversal AICD (aggregation-induced

  两个手性基于联萘的对映体，（- [R /小号） - 7，设计并通过AIE活性TPE和进行Sonogashira交叉偶联反应合成Ò -BOPHY。有趣的是，由于AIE行为，所得（R / S）-7在DCM /己烷混合物中可表现出发射放大响应，但由于ACQ效应，在THF / H 2 O混合物中荧光猝灭。（R / S）-7 可以从溶液到聚集产生逐渐反转的AICD（聚集诱导的圆二色性）信号，这可以归因于轴向手性转移到聚集状态下的自组装螺旋纳米线。
• A New Highly Fluorescent and Symmetric Pyrrole–BF₂ Chromophore: BOPHY
  作者：Ingrid-Suzy Tamgho、Abed Hasheminasab、James T. Engle、Victor N. Nemykin、Christopher J. Ziegler

  DOI：10.1021/ja502477a

  日期：2014.4.16

  The new fluorescent chromophore BOPHY can be readily synthesized in two steps from commercially available reagents via the coupling of pyrrole-2-carboxaldehyde with hydrazine followed by reaction with BF3. The resultant symmetric and dimeric tetracycle is composed of two BF2 units in six-membered chelate rings appended with pyrrole units on the periphery. The quantum yields of fluorescence for the unmodified compound and the tetramethyl variant are near unity, with values of 95 and 92%, respectively, in CH2Cl2. We have probed the electronic structure of this compound via cyclic voltammetry and density functional theory analysis.