butyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholanate | 122387-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: butyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholanate
• 英文别名: cholic acid n-butyl ester；3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid butyl ester；3α,7α,12α-Trihydroxy-5β-cholan-24-saeure-butylester；butyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 122387-65-9
• 化学式: C₂₈H₄₈O₅
• 分子量: 464.686
• InChiKey: FOLLEOLCRYLSBC-SREHDYERSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  574.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholanate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-甲基苯并咪唑栓系胆酸两亲物可以根除金黄色葡萄球菌介导的生物膜和伤口感染

  摘要：

  与金黄色葡萄球菌等革兰氏阳性菌相关的感染构成重大威胁，因为这些细菌会产生耐药性，从而限制抗生素的应用。因此，需要新的抗菌剂来减轻这些感染。细菌膜呈现出有吸引力的治疗靶点，因为这些膜本质上是阴离子的，并且在其物理化学特征上发生改变的机会很小。抗菌肽 (AMPs) 可以通过静电相互作用破坏微生物膜，但 AMPs 的稳定性差会阻止其临床转化。在这里，我们介绍了八个N的合成-甲基苯并咪唑取代胆酸两亲物作为抗菌剂。我们针对不同的病原体筛选了这些新型杂环胆酸两亲物。在该系列中，CABI- 6在对金黄色葡萄球菌的杀菌活性方面优于其他两亲物。还研究了使用基于荧光的测定法对 CABI- 6的膜破坏特性，并推断 CABI- 6可以增强活性氧的产生。我们进一步证明了 CABI - 6可以清除预先形成的生物膜，并可以减轻小鼠模型中的伤口感染。

  DOI：

  10.3390/molecules27113501
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 、 正丁醇 在 lipase from the fungus rhizomucor miehei 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到butyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholanate
  参考文献：
  名称：

  新的胆酸衍生物：生物催化合成和分子对接研究。

  摘要：

  通过酶催化合成了一系列胆酸衍生物。通过区域选择性脂肪酶催化的反应获得了十一种胆酸的乙酰基和酯衍生物，其中八种是新化合物，收率非常好至极佳。研究了各种反应参数对酶促酯化，乙酰化和醇解反应的影响，例如酶源，醇或酰化剂：底物比例，酶：底物比例，溶剂和温度。此外，为了阐明在酶促反应中胆酸的行为，进行了脂肪酶与胆酸和一些衍生物的分子对接。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2015.12.014

文献信息

• Oral Delivery of Cholic Acid-Derived Amphiphile Helps in Combating <i>Salmonella</i>-Mediated Gut Infection and Inflammation
  作者：Kavita Yadav、Prabhu Srinivas Yavvari、Sanjay Pal、Sandeep Kumar、Deepakkumar Mishra、Siddhi Gupta、Madhurima Mitra、Vijay Soni、Neha Khare、Priyanka Sharma、Chittur V. Srikanth、Arti Kapil、Archana Singh、Vinay Kumar Nandicoori、Avinash Bajaj

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00880

  日期：2019.3.20

  A major impediment to developing effective antimicrobials against Gram-negative bacteria like Salmonella is the ability of the bacteria to develop resistance against existing antibiotics and the inability of the antimicrobials to clear the intracellular bacteria residing in the gastrointestinal tract. As the critical balance of charge and hydrophobicity is required for effective membrane-targeting antimicrobials without causing any toxicity to mammalian cells, herein we report the synthesis and antibacterial properties of cholic acid-derived amphiphiles conjugated with alkyl chains of varied hydrophobicity. Relative to other hydrophobic counterparts, a compound with hexyl chain (6) acted as an effective antimicrobial against different Gram-negative bacteria. Apart from its ability to permeate the outer and inner membranes of bacteria; compound 6 can cross the cellular and lysosomal barriers of epithelial cells and macrophages and kill the facultative intracellular bacteria without disrupting the mammalian cell membranes. Oral delivery of compound 6 was able to clear the Salmonella-mediated gut infection and inflammation, and was able to combat persistent, stationary, and multi-drug-resistant clinical strains. Therefore, our study reveals the ability of cholic acid-derived amphiphiles to clear intracellular bacteria and Salmonella-mediated gut infection and inflammation.

  开发有效的抗革兰氏阴性细菌（如沙门氏菌）抗菌药物的主要障碍是这些细菌能够对现有抗生素产生耐药性，以及抗微生物药物无法清除肠道内的细菌。由于有效的膜靶向抗微生物药物需要在不对哺乳动物细胞造成毒性的情况下，维持电荷和疏水性的关键平衡，因此我们在此报告了合成的胆酸衍生的两亲分子，这些分子与具有不同疏水性的烷基链结合。与其他疏水性相对物相比，具有己基链（6）的化合物对不同的革兰氏阴性细菌表现出有效的抗菌作用。除了能够渗透细菌的外膜和内膜之外，化合物6还可以穿越上皮细胞和巨噬细胞的细胞和溶酶体屏障，杀死兼性细胞内细菌，而不会破坏哺乳动物细胞膜。化合物6的口服投递能够清除沙门氏菌引起的肠道感染和炎症，并且能够抵抗持续、静止及多药耐药的临床菌株。因此，我们的研究揭示了胆酸衍生的两亲分子清除细胞内细菌以及沙门氏菌引起的肠道感染和炎症的能力。
• 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin as a Precatalyst for Activation of Carbonyl Functionality
  作者：Čebular、Božić、Stavber

  DOI：10.3390/molecules24142608

  日期：——

  improvement in the methods for addition-elimination reactions via activation of carbonyl functionality. In this paper, an advanced methodology for the direct esterification of carboxylic acids and alcohols, and for aldol condensation of aldehydes using widely available, inexpensive, and metal-free 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin under neat reaction conditions is reported. The method is air- and moisture-tolerant

  羰基部分的活化是有机合成中最基本的方法之一，对于大量工业规模的缩合反应至关重要。在代表两个最重要反应的酯化和羟醛缩合中，羰基对亲核试剂攻击的敏感性允许构建各种有用的有机化合物。在这方面，一直需要开发和改进通过羰基官能团的活化进行加成-消除反应的方法。在本文中，报告了一种先进的方法，用于羧酸和醇的直接酯化，以及使用广泛可用、廉价且不含金属的 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲在纯反应条件下进行醛醇缩合. 该方法耐空气和水分，允许对本文中介绍的两种反应进行简单的合成和分离程序。提出了酯化的反应途径，并对某些工业上重要的衍生物进行了放大。
• Copolymer For Use In Chemical Amplification Resists
  申请人：Ito Hiroshi

  公开号：US20080085473A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  A copolymer is provided for use in a lithographic photoresist composition, particularly a chemical amplification photoresist. In a preferred embodiment, the copolymer is substantially transparent to deep ultraviolet radiation, i.e., radiation of a wavelength less than 250 nm, including 157 nm, 193 nm and 248 nm radiation, and has improved sensitivity and resolution. In one embodiment, the copolymer is comprised of an α-cyano- or an α-trifluoro-methacrylate monomer unit and a vinyl ether monomer unit. A lithographic photoresist composition containing the fluorinated copolymer is also provided, as is a process for using the composition to generate resist images on a substrate, i.e., in the manufacture of integrated circuits or the like.

  提供一种共聚物，用于制备光刻光阻组合物，特别是化学增强型光刻光阻。在一个首选实施例中，该共聚物对深紫外辐射具有较高的透明度，即波长小于250纳米的辐射，包括157纳米、193纳米和248纳米的辐射，并具有改善的灵敏度和分辨率。在一个实施例中，该共聚物包含α-氰基或α-三氟甲基丙烯酸甲酯单体单元和乙烯醚单体单元。还提供了含氟共聚物的光刻光阻组合物，以及使用该组合物在基板上生成光刻图像的过程，即在集成电路或类似器件的制造中。
• NORBORNENE-TYPE MONOMERS AND POLYMERS CONTAINING PENDENT LACTONE OR SULTONE GROUPS
  申请人：Promerus, LLC

  公开号：EP1709486A2

  公开（公告）日：2006-10-11
• PHOTORESIST COMPOSITION FOR DEEP UV AND PROCESS THEREOF
  申请人：AZ Electronic Materials USA Corp.

  公开号：EP1828843A1

  公开（公告）日：2007-09-05