(R)-2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutyramide | 27778-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutyramide
• 英文别名: (R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamide；D-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamide；D-pantoic acid amide；D-pantamide；D-2.4-Dihydroxy-3.3-dimethyl-butyramid；D-Pantamid；(2R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamide
• CAS: 27778-35-4
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: VNQLNIMYRMBBIN-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  387.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutyramide 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 43.08h， 生成 (R)-3-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxane-4-carboxamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fast and Flexible Synthesis of Pantothenic Acid and CJ-15,801

  摘要：

  The fast and efficient syntheses of pantothenic acid and the antiparasitic agent CJ-15,801 have been achieved starting from a common imide unit through the selective manipulation of enamide intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol103114w
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-泛酰内酯 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(R)-2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  新型4-Oxo-4,5-二氢-1,3-恶唑鎓高氯酸盐的合成及性能

  摘要：

  在高氯酸存在下，用氨处理D-（-）-泛内酯与乙酸酐反应制得的D-泛酸酰胺，生成5- [2-（乙酰氧基）-1,1-二甲基乙基] -2-甲基- 4-氯-4,5-二氢-1,3-恶唑鎓高氯酸盐。后者与芳族醛的反应提供了2-（2-芳基乙烯基）-4-氧代-4,5-二氢-1,3-恶唑鎓高氯酸盐，其没有显示出明显的生长调节活性，但是清楚地显示了对2,4-的解毒活性。二氯苯氧基乙酸（2,4-D除草剂）。

  DOI：

  10.1134/s1070363218120083

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION AND LIPID DISORDERS
  申请人：Kandula Mahesh

  公开号：US20150057347A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The invention relates to the compounds of formula I and formula II or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I or formula II; and methods for treating or preventing inflammation and lipid disorders may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of hypertriglyceridemia, steatohepatitis, cystinosis and inflammatory diseases.

  该发明涉及公式I和公式II的化合物或其药用可接受的盐，以及其多晶型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括有效量的公式I或公式II化合物的药物组合物；以及用于治疗或预防炎症和脂质紊乱的方法可以制成口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射剂。这种组合物可用于治疗高三酸甘油酯血症、脂肪肝、半胱氨酸症和炎症性疾病。
• Fine Tuning of Pyrene Excimer Fluorescence in Molecular Beacons by Alteration of the Monomer Structure
  作者：Ilya O. Aparin、Gleb V. Proskurin、Andrey V. Golovin、Alexey V. Ustinov、Andrey A. Formanovsky、Timofei S. Zatsepin、Vladimir A. Korshun

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01451

  日期：2017.10.6

  Oligonucleotide probes labeled with pyrene pairs that form excimers have a number of applications in hybridization analysis of nucleic acids. A long excited state lifetime, large Stokes shift, and chemical stability make pyrene excimer an attractive fluorescent label. Here we report synthesis of chiral phosphoramidite building blocks based on (R)-4-amino-2,2-dimethylbutane-1,3-diol, easily available

  用pyr对标记的寡核苷酸探针形成受激准分子，在核酸杂交分析中有许多应用。较长的激发态寿命，大的斯托克斯位移和化学稳定性使pyr准分子成为有吸引力的荧光标记。在这里，我们报告了基于（R）-4-氨基-2,2-二甲基丁烷-1,3-二醇的手性亚磷酰胺结构单元的合成，可从便宜的d -（-）-泛内酯轻松获得。1-P乙酰胺，1-py羧酰胺和DABCYL衍生物已用于制备标有一个或两个pyr /猝灭剂的分子信标（MB）探针。我们观察到准分子发射最大值（475–510 nm；斯托克斯位移125–160 nm或7520–8960 cm –1）存在显着差异）和荧光光谱中的准分子/单体比（0.5至5.9），具体取决于the对中单体的结构和位置。由两个刚性的1 -re碳酰胺残基形成的pyr准分子显示最亮的发射光。这与关于准分子稳定性的分子动力学数据一致。与DNA杂交后，MBs的准分子荧光增加高达24倍。
• A Convenient Dehydration Procedure for the Synthesis of Enantiomerically Pure Cyanohydrins
  作者：Fabrice Aquino、Horst Pauling、Willy Walther、Dietmar A. Plattner、Werner Bonrath

  DOI：10.1055/s-2000-6403

  日期：——

  Starting from protected α-hydroxy amides, cyanohydrins (α-hydroxy nitriles) are obtained through dehydration by cyanuric chloride/DMF in excellent yield. The advantages of the procedure are the extremely mild reaction conditions that prevent racemization.

  从受保护的 α-羟基酰胺开始，氰醇（α-羟基腈）通过三聚氯氰/DMF 脱水以优异的收率获得。该程序的优点是防止外消旋化的极其温和的反应条件。
• Methods for Generating Analogs of Coenzyme A
  申请人：Burkart Michael D.

  公开号：US20100304430A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Methods to generate analogs of coenzyme A in vivo are disclosed. The methods to generate analogs of coenzyme A in a cell comprise reacting pantetheine or a derivative thereof with a reporter to form labeled pantetheine or a derivative thereof, contacting the cell with the labeled pantetheine or derivative thereof such that the labeled pantetheine or derivative thereof enters the cell, phosphorylating the labeled pantetheine or derivative thereof to form phosphopantetheine or a derivative thereof, adenylating the labeled phosphopantetheine or derivative thereof to form a labeled dephosphoCoenzyme A or derivative thereof, and phosphorylating the 3′-hydroxyl of the labeled dephosphoCoenzyme A or derivative thereof to form a labeled coenzyme A analog or derivative thereof.

  本文公开了一种在体内生成辅酶A类似物的方法。在细胞内生成辅酶A类似物的方法包括将泛酰胺或其衍生物与报告物质反应以形成标记的泛酰胺或其衍生物，将标记的泛酰胺或其衍生物与细胞接触，使标记的泛酰胺或其衍生物进入细胞，磷酸化标记的泛酰胺或其衍生物以形成磷酸泛酰胺或其衍生物，腺苷酸化标记的磷酸泛酰胺或其衍生物以形成标记的去磷酸辅酶A或其衍生物，然后磷酸化标记的去磷酸辅酶A或其衍生物的3'-羟基，以形成标记的辅酶A类似物或其衍生物。
• Building blocks for (C15−C3)-modified epothilone D analogs
  作者：R. F. Valeev、R. F. Bikzhanov、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428014100170

  日期：2014.10

  A promising potentially biologically active structure have been designed by isosteric rearrangement of the C-15-C-3 fragment of epothilone D, and building blocks necessary for its assembly have been synthesized.