(1R)-1-(3-甲氧基苯基)乙醇 | 120523-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (1R)-1-(3-甲氧基苯基)乙醇
• 中文别名: (R)-1-(3-甲氧基苯基)乙醇
• 英文名称: (R)-(+)-1-(3-methoxyphenyl)-1-ethanol
• 英文别名: (R)-1-(3-methoxyphenyl)ethanol；(R)-1-(3-methoxyphenyl)ethan-1-ol；1-(3-methoxyphenyl)ethanol；(1R)-1-(3-methoxyphenyl)ethanol；1-(3-methoxyphenyl)ethan-1-ol；(R)-1-(3'-methoxylphenyl)ethanol；(R)-1-(m-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 120523-12-8
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• mdl: MFCD09863668
• 分子量: 152.193
• InChiKey: ZUBPFBWAXNCEOG-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  248℃
• 密度：
  1.053
• 闪点：
  104℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-(3-甲氧基苯基)乙醇 在 氢溴酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-(1-(S)-(N,N-二甲基氨基)乙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  联芳基二膦配体及其钌配合物：酮的催化氢化制备及用途

  摘要：

  摘要制备亲核二膦配体（R）-（4,4'，6,6'-四甲氧基联苯-2,2'-二基）双（二苯基膦）（（R）-Ph-Garphos，2a）和描述了（S）-（4,4'，6,6'-四甲氧基联苯-2,2'-二基）双（二苯基膦）（（S）-Ph-Garphos，2b）。配体用于制备钌（II）Ph-Garphos配合物，氯（对-异丙基）（R）-（4,4'，6,6'-四甲氧基联苯-2,2'-二基）双（二苯基膦）氯化钌（II）（[RuCl（p-cymene）（R）-Ph-Garphos] Cl（3））和氯（p-cymene）（S）-（4,4'，6,6'-四甲氧基联苯- 2,2'-二基）双（二苯基膦）氯化钌（II）（[RuCl（对-cymene）（S）-Ph-Garphos] Cl（4））。在手性二胺共配体的存在下（1R，2R）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺（R，R-DPEN）和（1S，2S）-1,2-二苯乙烷-1

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.119850
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 C₄₄H₄₈FeIrNO₂P⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(1R)-1-(3-甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基的无NH的膦-恶唑啉配体，用于铱催化的酮的不对称加氢

  摘要：

  通过几个简单的步骤即可制备出新型的二茂铁基膦-恶唑啉配体。该配体的铱络合物是空气稳定的，并且对于简单的酮的不对称氢化表现出出色的性能（最高98％的收率，最高99％的ee和20000 S / C）。Exo -α，β-不饱和环状酮可被区域特异性氢化，得到手性烯丙基醇，效果良好。这项研究表明，P，N-配体也可以有效地促进Ir催化的不对称氢化反应，而无需NH-氢键辅助。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02591

文献信息

• SYNTHESIS OF NOVEL INTERMEDIATE(S) FOR PREPARING RIVASTIGMINE
  申请人：Cadila Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US20200095195A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention relates to novel intermediate(s), which are useful for the preparation of Rivastigmine compound of formula (I) and its pharmaceutically acceptable salts. The present invention further relates to the processes for the preparation of such novel intermediate(s) and preparation of Rivastigmine using such novel intermediate(s).

  本发明涉及新型中间体，该中间体对于制备化合物Rivastigmine的公式（I）及其药用可接受的盐是有用的。本发明还涉及制备这种新型中间体的方法以及使用这种新型中间体制备Rivastigmine的方法。
• Iron- and Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Ketones and Enones with Bis(oxazolinylphenyl)amine Ligands
  作者：Tomohiko Inagaki、Le Thanh Phong、Akihiro Furuta、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200903118

  日期：2010.3.8

  Chiral bis(oxazolinylphenyl)amines proved to be efficient auxiliary ligands for iron and cobalt catalysts with high activity for asymmetric hydrosilylation of ketones and asymmetric conjugate hydrosilylation of enones.

  手性双（恶唑啉基苯基）胺被证明是铁和钴催化剂的有效辅助配体，对酮的不对称氢化硅烷化和烯酮的不对称共轭氢化硅烷化具有高活性。
• Iridium and Rhodium Complexes Containing Enantiopure Primary Amine-Tethered <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes: Synthesis, Characterization, Reactivity, and Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Kai Y. Wan、Florian Roelfes、Alan J. Lough、F. Ekkehardt Hahn、Robert H. Morris

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00915

  日期：2018.2.12

  a bimetallic iridium compound with (S,S)-11 as the bridging ligand. This compound contains interesting NH···Cl and NH···Ir noncovalent intramolecular interactions. Salt (S,S)-12·HPF6 reacts with silver oxide to yield [Ag2((S,S)-12)2](PF6)2 (20). Reagent 20 serves as an efficient transmetalation reagent to deliver to each rhodium in [RhCl(cod)]2 1 equiv of (S,S)-12 as a bidentate ligand to give [Rh(cod)((S

  咪唑鎓盐[（S，S）-t BuNC 3 H 3 NCHPhCHPhNH 2 ] PF 6，（S，S）-11· HPF 6是对映纯的“ Kaibene”配体t Bu-Kaibene （（S，S）-11在N-杂环卡宾（NHC）环-氮原子上具有叔丁基。通过将手性环状氨基磺酸酯与1-叔丁基咪唑回流，可以高产率和高纯度地制备它。同样（（S，S）-12·在咪唑鎓环氮原子上具有异氰酸酯基的HPF 6以相同的方式制备，并用作Mes-Kaibene，（S，S）-12的来源。这些双齿Kaibene配体具有NHC和被手性接头隔开的伯胺。盐（S，S）-11· HPF 6或（S，S）-12· HPF 6与碱和AgI或CuI反应生成总共四个M（Kaibene） 2I化合物（M = Ag或Cu）。在22°C下，胺官能化的咪唑鎓阳离子经过氧化加成到[IrCl（cod）] 2（cod = 1,5-环辛二烯）中的铱（I），生
• Iron(II) Complexes for the Efficient Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Nils Meyer、Alan J. Lough、Robert H. Morris

  DOI：10.1002/chem.200802458

  日期：2009.5.25

  Ferrous efficiency: New achiral and chiral iron complexes containing P‐N‐N‐P diiminodiphosphine ligands display high activity—and in the case of the catalyst shown, high enantioselectivity—in the catalytic transfer hydrogenation of ketones. This is an important step in the journey to replace precious and toxic platinum metal catalysts with cheap and environmentally friendly iron compounds.

  亚铁效率：含有P-N-N-P二亚氨基二膦配体的新型非手性和手性铁络合物在酮的催化转移加氢中显示出高活性（在所示的催化剂中，具有高对映选择性）。这是用廉价且环保的铁化合物替代珍贵和有毒的铂金属催化剂的重要一步。
• Synthesis of rhodium(I) and iridium(I) complexes of chiral N-heterocyclic carbenes and their application to asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Gavin Dyson、Jean-Cédric Frison、Adrian C. Whitwood、Richard E. Douthwaite

  DOI：10.1039/b909290k

  日期：——

  and iridium complexes of chiral NHC–phenolimine and NHC–amine ligands have been prepared and studied for asymmetric transfer hydrogenation. X-ray and NMR spectroscopy show that for NHC–phenolimine complexes abstraction of chloride results in a change in ligand coordination from NHC only to chelating NHC–imine. Complexes of NHC–amines are inactive for transfer hydrogenation, whereas complexes of NHC–phenolimines

  铑 和 铱 手性NHC的配合物酚亚胺 和NHC-胺配体已经制备并研究了不对称转移 氢化。X射线和核磁共振波谱 证明对于NHC –酚亚胺 复杂的抽象 氯化物 导致配体配位从NHC变为螯合NHC –亚胺。NHC-胺的配合物对转移没有活性氢化，而NHC-苯酚亚胺的配合物在室温下对一定范围的含芳基酮具有活性。对映选择性对NHC非常敏感ñ-取代基导致主要对映体的转换。