(R)-1-(3-methoxyphenyl)ethyl propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(3-methoxyphenyl)ethyl propanoate
• 英文别名: [(1R)-1-(3-methoxyphenyl)ethyl] propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: AMCNZBUBFFTUPK-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-(3-甲氧基苯基)乙醇 、 丙酸酐 在 (S)-2-苯基-3,4-二氢-2H-苯并[4,5]噻唑并[3,2-A]嘧啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-1-(3-methoxyphenyl)ethyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  纳摩尔规模分配和一次性使用的试剂盒，用于确定仲醇的绝对构型

  摘要：

  开发和优化了两种不同的方案，以满足在确定仲醇的绝对构型时对（1）高灵敏度或（2）方便利用的需求。第一种协议使用竞争对映选择性转化（CEC）方法来确定纳米分子规模的构型。使用50μL微型注射器作为反应容器，以145 nmol的底物进行反应，并通过薄层色谱法对快速反应进行定性确定绝对构型。该方案使以前的CEC方法研究所需的材料减少了50倍。用苄基和β-芳基体系评估了该方法。第二种方案经过优化，可满足从业药物化学家的需求。开发了一种一次性使用的CEC套件，1 H NMR光谱法和薄层色谱法。为微注射器方案开发的CEC反应条件和一次性试剂盒均显示与底物中拟一级动力学一致的数据。因此，对于底物的灵敏度的下限仅受有效检测醇底物与酯产物之间的反应转化的能力的限制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00816

文献信息

• Enantioselective acyl transfer catalysts and their use in kinetic resolution of alcohols and desymmetrization of meso-diols
  申请人：Birman Vladimir

  公开号：US20050256150A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Novel enantioselective acylation catalysts comprising chiral derivatives of DHIP and DHIQ, having the following representative general structures are disclosed: These new compounds are useful for resolving racemates or further enhancing the enantiomeric excess of an enantiomerically enriched composition and for desymmetrizing meso compounds.

  新型对映选择性酰化催化剂包括手性的DHIP和DHIQ衍生物，具有以下代表性的一般结构：这些新化合物可用于分离外消旋体或进一步增强对映体富集组合物的对映过量，并用于非对称化中间体化合物。
• 2,3-Dihydroimidazo[1,2-a]pyridines:  A New Class of Enantioselective Acyl Transfer Catalysts and Their Use in Kinetic Resolution of Alcohols
  作者：Vladimir B. Birman、Eric W. Uffman、Hui Jiang、Ximin Li、Corey J. Kilbane

  DOI：10.1021/ja0491477

  日期：2004.10.1

  unexplored 2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine (DHIP) has been shown to be a competent acyl transfer catalyst. Its chiral 2-phenyl derivatives obtainable in two steps from commercially available starting materials have proved to be effective acylation catalysts, giving high levels of enantioselectivity (s = 20-85) in kinetic resolution of secondary benzylic alcohols. A transition state model explaining

  众所周知，但以前未开发的 2,3-二氢咪唑并[1,2-a] 吡啶 (DHIP) 已被证明是一种有效的酰基转移催化剂。其手性 2-苯基衍生物可从市售原料中分两步获得，已被证明是有效的酰化催化剂，在二级苄醇的动力学拆分中具有高水平的对映选择性（s = 20-85）。已经提出了解释观察到的选择性的过渡态模型。
• A Highly Selective Ferrocene-Based Planar Chiral PIP (Fc-PIP) Acyl Transfer Catalyst for the Kinetic Resolution of Alcohols
  作者：Bin Hu、Meng Meng、Zheng Wang、Wenting Du、John S. Fossey、Xinquan Hu、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/ja108238a

  日期：2010.12.1

  Novel planar chiral ferrocene nucleophilic catalysts (Fc-PIP) containing both central and planar chiral elements were designed and synthesized for catalytic enantioselective acyl transfer of secondary alcohols. A remarkably efficient catalyst with high selectivity factors (up to S = 1892) was identified. Comparing the combination of central and planar chirality revealed a strong requirement for the

  设计并合成了含有中心和平面手性元素的新型平面手性二茂铁亲核催化剂（Fc-PIP），用于仲醇的对映选择性酰基转移。鉴定出具有高选择性因子（高达 S = 1892）的非常有效的催化剂。比较中心手性和平面手性的组合揭示了对“匹配”手性元素的强烈要求，表明咪唑环的立体中心应与二茂铁片段位于同一面上；否则，催化剂完全失活。提出了一种完全堆叠的过渡态，它解释了仲醇动力学拆分的高选择性。尤其，
• Nanomole-Scale Assignment and One-Use Kits for Determining the Absolute Configuration of Secondary Alcohols
  作者：Alexander J. Wagner、Shawn M. Miller、Ryan P. King、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00816

  日期：2016.8.5

  convenient utilization in the determination of the absolute configuration of secondary alcohols. The first protocol uses the competing enantioselective conversion (CEC) method to determine configuration on nanomole scale. Reactions were conducted with 145 nmol of the substrate using a 50 μL microsyringe as the reaction vessel, and the absolute configuration was assigned via qualitative determination of

  开发和优化了两种不同的方案，以满足在确定仲醇的绝对构型时对（1）高灵敏度或（2）方便利用的需求。第一种协议使用竞争对映选择性转化（CEC）方法来确定纳米分子规模的构型。使用50μL微型注射器作为反应容器，以145 nmol的底物进行反应，并通过薄层色谱法对快速反应进行定性确定绝对构型。该方案使以前的CEC方法研究所需的材料减少了50倍。用苄基和β-芳基体系评估了该方法。第二种方案经过优化，可满足从业药物化学家的需求。开发了一种一次性使用的CEC套件，1 H NMR光谱法和薄层色谱法。为微注射器方案开发的CEC反应条件和一次性试剂盒均显示与底物中拟一级动力学一致的数据。因此，对于底物的灵敏度的下限仅受有效检测醇底物与酯产物之间的反应转化的能力的限制。