1,3,3-三甲基-2-氧杂二环[2.2.2]辛烷-5,8-二酮 | 81781-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3,3-三甲基-2-氧杂二环[2.2.2]辛烷-5,8-二酮
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octane-5,8-dione
• 英文别名: 1,3,3-Trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane-5,8-dione
• CAS: 81781-21-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: RXTWNNVZTQGTGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-三甲基-2-氧杂二环[2.2.2]辛烷-5,8-二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 以96%的产率得到exo,exo-1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octane-5,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific functionalization of the monoterpene ether 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane (1,8-cineole). Synthesis of the useful bridged .gamma.-lactone 1,3-dimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3 .fwdarw. 5-olide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a023
• 作为产物：
  描述：

  eucalyptol 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 chromoyl diacetate 作用下， 生成 1,3,3-三甲基-2-氧杂二环[2.2.2]辛烷-5,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  两种桉树醇衍生物固态结构中弱氢键形成和H⋯H键相互作用的实验和理论见解

  摘要：

  两种桉树脑衍生物，即 1,3,3-trimethyl-2-oxabicycle[2.2.2]oct-5-yl acetate ( 4 ) 和 1,3,3-trimethyl-2-oxabicycle[2.2.2]oct-5 ,8-乙酸酯 ( 6 ) 已被合成和表征。它们的晶体结构已通过单晶 X 射线衍射方法解析，表明这两种化合物的分子构象是由桉树醇部分甲基的 H 原子与 O- 之间的分子内 C-H⋯O 键稳定的。乙酰氧基原子。此外，我们通过使用 Hirshfeld 表面分析及其相关的二维指纹图对稳定两种结构的晶体堆积的分子间相互作用进行了详细研究。分析表明化合物的固态结构4和6主要通过C-H⋯O氢键和H⋯H键相互作用来稳定。还使用 DFT 计算大力描述和研究了这些相互作用。这些分子间接触的性质和强度已通过使用多种计算工具进行了合理化，包括分子静电势 (MEP) 表面、自然键轨道分析 (NBO)、Bader

  DOI：

  10.1039/d2nj00428c

文献信息

• Regiospecific functionalization of the monoterpene ether 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane (1,8-cineole). Synthesis of the useful bridged .gamma.-lactone 1,3-dimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3 .fwdarw. 5-olide
  作者：Margarita V. De Boggiatto、Carola S. De Heluani、Ines J. S. De Fenik、Cesar A. N. Catalan

  DOI：10.1021/jo00384a023

  日期：1987.4
• Experimental and theoretical insights into the formation of weak hydrogen bonds and H⋯H bonding interactions in the solid-state structure of two eucalyptol derivatives
  作者：Carolina E. Galvez、Oscar E. Piro、Gustavo A. Echeverría、Norma Lis Robles、José O. G. Lezama、Sankaran Venkatachalam Sankaran、Subbiah Thamotharan、Margarita B. Villecco、María del H. Loandos、Diego M. Gil

  DOI：10.1039/d2nj00428c

  日期：——

  C–H⋯O hydrogen bonds and H⋯H bonding interactions. These interactions have also been described and studied energetically using DFT calculations. The nature and strength of these intermolecular contacts have been rationalized by using several computational tools including molecular electrostatic potential (MEP) surfaces, natural bond orbital analysis (NBO), Bader's theory of atoms in molecules (QTAIM)

  两种桉树脑衍生物，即 1,3,3-trimethyl-2-oxabicycle[2.2.2]oct-5-yl acetate ( 4 ) 和 1,3,3-trimethyl-2-oxabicycle[2.2.2]oct-5 ,8-乙酸酯 ( 6 ) 已被合成和表征。它们的晶体结构已通过单晶 X 射线衍射方法解析，表明这两种化合物的分子构象是由桉树醇部分甲基的 H 原子与 O- 之间的分子内 C-H⋯O 键稳定的。乙酰氧基原子。此外，我们通过使用 Hirshfeld 表面分析及其相关的二维指纹图对稳定两种结构的晶体堆积的分子间相互作用进行了详细研究。分析表明化合物的固态结构4和6主要通过C-H⋯O氢键和H⋯H键相互作用来稳定。还使用 DFT 计算大力描述和研究了这些相互作用。这些分子间接触的性质和强度已通过使用多种计算工具进行了合理化，包括分子静电势 (MEP) 表面、自然键轨道分析 (NBO)、Bader