1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛-5-烯 | 92760-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛-5-烯
• 英文名称: dehydro-1,8-cineole
• 英文别名: 2,3-dehydro-1,8-cineole；dehydrocineole；2,3-dihydro-1,8-cineole；2,3-dehydro-1,8-cineol；dehydro-1,8-cineol；1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
• CAS: 92760-25-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: LOOYOTLEOHYYOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.512 (est)
• 保留指数：
  979;978;975;981;978;973;980;975;973;973;973;973;978;974;973;985;981;989;981;989;972;974;982;986;980;982;984;981;985

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛-5-烯 在 platinum(IV) oxide 、 氘 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 20.0 ℃ 、525.01 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以4%的产率得到1,3,3-trimethyl(5,6-2H2)-2-oxabicyclo[2,2,2]octane
  参考文献：
  名称：

  通过稳定同位素稀释测定对中国新鲜生姜（Zingiber officinale Roscoe）和烤姜中的关键香气化合物进行定量，并通过重组实验进行香气分析

  摘要：

  最近在生姜和烤姜中鉴定出的 20 种主要气味物质通过稳定同位素稀释测定法进行了定量，其中 6 种测定法是新开发的。气味活性值（OAV；浓度与气味阈值之比）显示 1,8-桉树脑（类桉树）的最高值为 65 000，其次是月桂烯（类天竺葵），其 OAV 为 19 000计算出来的。此外，( R )-香茅醛、香叶醛、( R )-芳樟醇、( E )-异丁香酚和( E )-2-辛烯醛为新鲜生姜的整体香气贡献了高 OAV。使用与生姜样品中测定的浓度相同的 20 种参考化合物制备的香气重组成功地匹配了整体香气特征。在烤姜中，1,8-桉树脑和月桂烯仍然是最具气味活性的化合物，然而，一些气味剂的增加，例如香叶醇和( Z )-2-癸烯醛，与新形成的焦糖结合在一起，类似于 4-羟基-2,5-二甲基-3(2 H )-呋喃酮（焦糖样）和 3-(甲硫基)丙醛（马铃薯样）的气味，很可能是由热处理引起的香气特征的差异。基于

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c06733
• 作为产物：
  描述：

  桉叶油醇 在 potassium tert-butylate 、 氯 、 calcium carbonate 作用下， 以 二硫化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛-5-烯
  参考文献：
  名称：

  Carman, Raymond M.; Fletcher, Mary T., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 7, p. 1483 - 1493

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ionic-Liquid-Stabilized Rhodium Nanoparticles for Citral Cyclodehydration
  作者：Xian-Yang Quek、Yejun Guan、Rutger A. van Santen、Emiel J. M. Hensen

  DOI：10.1002/cssc.201000188

  日期：2010.11.22

  Smells nice, too: The cyclodehydration of citral is achieved by using rhodium nanoparticles dispersed in an imidazolium‐based ionic liquid. p‐Cymene, p‐α‐dimethylstyrene, and limonene are obtained with selectivity greater than 75 %. The interaction between the imidazolium cations and the metal nanoparticles results in an acidic catalyst, which plays a similar function as a mineral acid but has a one

  气味也很好：柠檬醛的环化脱水是通过使用分散在咪唑基离子液体中的铑纳米颗粒实现的。获得对-甲基苯甲基，对-α-二甲基苯乙烯和li烯，其选择性大于75％。咪唑鎓阳离子与金属纳米颗粒之间的相互作用产生酸性催化剂，其起到与无机酸相似的作用，但是具有高一个数量级的活性。
• Carman, Raymond M.; Fletcher, Mary T., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 11, p. 1723 - 1738
  作者：Carman, Raymond M.、Fletcher, Mary T.

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific functionalization of the monoterpene ether 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane (1,8-cineole). Synthesis of the useful bridged .gamma.-lactone 1,3-dimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3 .fwdarw. 5-olide
  作者：Margarita V. De Boggiatto、Carola S. De Heluani、Ines J. S. De Fenik、Cesar A. N. Catalan

  DOI：10.1021/jo00384a023

  日期：1987.4
• Enzymatic resolution of the 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane (1,8-cineole) system
  作者：Frederick A. Luzzio、Damien Y. Duveau

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00313-0

  日期：2002.6

  Regioselective oxidation of 1,8-cineole 1 with chromyl acetate according to a literature procedure gave the bicyclic 2-ketocineole 8 as the major product along with the symmetrical diketocineole 9. The bicyclic monoketone was reduced with lithium aluminum hydride followed by exposure to acetyl chloride/DMAP to afford the exo-acetate (+/-)-4b. Pig liver esterase (PLE)-mediated hydrolysis of the racemic acetate provided the alcohol (-)-2b (45%) together with its antipodal acetate (+)-4b (43%) in greater than 99% enantiomeric purity, as determined by analysis of the Mosher's ester derivatives. Iodination of the alcohol exo-(+)-2b, obtained by hydrolysis of the resolved actetate with iodine/triphenylphosphine/imidazole, provided the corresponding endo iodide (-)-12a, which was easily dehydro halogenated with DBU under solvent-free conditions to provide the corresponding cineolene (-)-6 in an overall yield of 6 and 99%. e.e. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] CANCER<br/>[FR] CANCER
  申请人：IMPERIAL COLLEGE INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2021144589A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The invention relates to biomarkers, and to novel biological markers for diagnosing cancer. In particular, the invention relates to the use of these compounds as diagnostic and prognostic markers in assays for detecting cancer, such as oesophagogastric cancer, and corresponding methods of detection. The invention also relates to methods of determining the efficacy of treating these diseases with a therapeutic agent. The assays are qualitative and/or quantitative, and are adaptable to large-scale screening and clinical trials.