N-methyl-N-((2-phenyl-1H-imidazol-1-yl)methyl)acetamide | 1398412-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-methyl-N-((2-phenyl-1H-imidazol-1-yl)methyl)acetamide
• 英文别名: N-methyl-N-[(2-phenylimidazol-1-yl)methyl]acetamide
• CAS: 1398412-42-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: HJIIROFPBYVQCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基咪唑 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) acetate 作用下， 以 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到N-methyl-N-((2-phenyl-1H-imidazol-1-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铁通过酰胺和苯胺中氮附近的氧化C sp3 -H键官能化形成铁催化的C N键：合成N-烷基和N-苄基唑

  摘要：

  开发了铁催化的氧化方案，使用叔丁基过氧化氢作为氧化剂，在温和的反应条件下，将唑类与酰胺偶联，以中等至极好的收率生成N-烷基唑衍生物。此外，该方案探索了将唑与N-烷基苯胺偶联，在这些氧化条件下出乎意料地获得了N-苄基唑作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.048

文献信息

• Iron-Catalyzed N-Alkylation of Azoles via Cleavage of an sp³ C–H Bond Adjacent to a Nitrogen Atom
  作者：Qinqin Xia、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/jo301568e

  日期：2012.10.19

  Iron-catalyzed direct C-N bond formation between azoles and amides is described. The oxidative coupling reactions of sp(3) C-H bonds adjacent to a nitrogen atom in amides and sulfonamides with the N-H bond in azoles proceeded smoothly in the presence of FeCl2 and di-tert-butyl peroxide (DTBP).
• Iron-catalyzed C–N bond formation via oxidative Csp3–H bond functionalization adjacent to nitrogen in amides and anilines: Synthesis of N-alkyl and N-benzyl azoles
  作者：G. Saidulu、R. Arun Kumar、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.048

  日期：2015.7

  Iron catalyzed oxidative protocol was developed to couple azoles with amides to generate N-alkylazole derivatives in moderate to excellent yields using tertiarybutyl hydroperoxide as an oxidant under mild reaction conditions. Furthermore, this protocol explored to couple azoles with N-alkylanilines, unexpectedly N-benzyl azoles were obtained as major products under these oxidative conditions.

  开发了铁催化的氧化方案，使用叔丁基过氧化氢作为氧化剂，在温和的反应条件下，将唑类与酰胺偶联，以中等至极好的收率生成N-烷基唑衍生物。此外，该方案探索了将唑与N-烷基苯胺偶联，在这些氧化条件下出乎意料地获得了N-苄基唑作为主要产物。