3-(1H-咪唑-1-基)苯甲腈 | 25699-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(1H-咪唑-1-基)苯甲腈
• 英文名称: 3-imidazol-1-yl-benzonitrile
• 英文别名: 3-(1-imidazolyl)benzonitrile；3-(1H-imidazol-1-yl)benzonitrile；3-imidazol-1-ylbenzonitrile
• CAS: 25699-85-8
• 化学式: C₁₀H₇N₃
• mdl: MFCD07368519
• 分子量: 169.186
• InChiKey: WTSYEEOMLMUPSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  350.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-咪唑-1-基)苯甲腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到methyl 1-(3-cyanophenyl)imidazol-2-yl carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen containing heteroaromatics as factor Xa inhibitors

  摘要：

  本申请描述了具有以下式I的含氮杂芳烃及其衍生物：##STR1##或其药用可接受的盐或前药形式，其中J为N或NH，D可以是C(.dbd.NH)NH.sub.2，这些化合物可用作因子Xa的抑制剂。

  公开号：

  US06020357A1
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 3-氟苯腈 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 48.0h， 以46%的产率得到3-(1H-咪唑-1-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  由咪唑/苯并咪唑和羧酸盐供体配体以及不同的金属离子组成的各种结构的配位聚合物：合成，结构特征和磁性† •

  摘要：

  十种配位聚合物{[Cd（L 1）2 ]} n（1），{[Cu（L 1）2 ]} n（2），{[Cd 2（L 1）2（HCOO）2（H 2 O） ）]} n（3），{[Cd 2（L 1）4 ]·3H 2 O} n（4），{[Cd（L 1）（CH 3 COO）]} n（5），{[Cd （L 1）2（C 5 H 5 N）]·2.5H 2 O} n（6），{[Zn（L 2）2 ]} n（7），{[Cd 2（L 2）4 ]·H 2 O} n（8），{[Cd 3（L 2）6（H 2 O）]·2EtOH·H 2 O} n（9）和{[Cd（L 3）2 ]·2DMF·4H 2 O} n（10），其中HL1 =4-咪唑-1-基苯甲酸，HL 2 =3-咪唑-1-基苯甲酸和HL 3 =4-苯并咪唑-1-基苯甲酸，已在不同的实验条件下合成。它们的结构通过单晶X射线衍射分析确定，并进一步通过红外光谱，热重（TG）和元素分析进行​​表征。1的结构是具有（4

  DOI：

  10.1039/c0nj00302f

文献信息

• 6-aryl pyrazolo\x9b3,4-D! pyrimidin-4-ones and compositions and method of
  申请人：Sanofi

  公开号：US05736548A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  6-Aryl pyrazolo\x9b3,4-d!pyrimidin-4-one derivatives, pharmaceutical compositions containing them and methods for effecting c-GMP-phosphodiesterase inhibition and for treating heart failure and/or hypertension.

  6-芳基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮衍生物，含有它们的药物组合物以及用于影响c-GMP-磷酸二酯酶抑制和治疗心力衰竭和/或高血压的方法。
• Framework-Copper-Catalyzed C−N Cross-Coupling of Arylboronic Acids with Imidazole: Convenient and Ligand-Free Synthesis of N-Arylimidazoles
  作者：Nainamalai Devarajan、Palaniswamy Suresh

  DOI：10.1002/cctc.201600480

  日期：2016.9.21

  A convenient and environmentally benign synthesis of N‐arylimidazoles has been demonstrated by a straightforward reaction catalyzed by the unsaturated coordination sites of Cu in the copper terephthalate metal–organic framework (Cu(tpa)‐MOF). A series of N‐arylimidazoles has been synthesized in excellent yields by the C−N cross‐coupling reaction of arylboronic acids and imidazoles catalyzed by the

  N-芳基咪唑的一种便捷且对环境无害的合成已通过对苯二甲酸铜金属-有机骨架（Cu（tpa）-MOF）中Cu的不饱和配位点催化的简单反应得到证明。通过使用乙醇作为良性溶剂，Cu（tpa）-MOF催化的芳基硼酸和咪唑的C-N交叉偶联反应，已以高收率合成了一系列N-芳基咪唑。本发明的不含配体的催化体系在温和条件下可平稳运行，避免使用化学计量比的Cu试剂，可耐受许多官能团，具有广泛的底物范围，并且可与其他氮杂环一起使用。异质性测试的结果证明了催化剂的稳定性和非均质性，并且该催化剂可以重复使用几次而不会损失活性。
• Enantioselective Direct Alkynylation of Ketones Catalyzed by Chiral CCN Pincer Rh^IIIComplexes
  作者：Jun-ichi Ito、Shino Ubukata、Shun Muraoka、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.201603754

  日期：2016.11.14

  new chiral CCN Rh catalysts containing N‐heterocyclic carbene and oxazoline hybrid ligands is described. The catalytic reaction of fluoroalkyl‐substituted ketones, ArCOCF2X (X=F, Cl, H), with aromatic and aliphatic alkynes yielded the corresponding chiral propargyl alcohols with high enantioselectivity. Control and kinetic experiments suggested a bis(alkynyl) Rh intermediate as the active species for

  描述了一种新型的手性CCN Rh催化剂，其中包含N杂环卡宾和恶唑啉杂化配体，使酮直接不对称烷基化。氟代烷基取代的酮ArCOCF 2 X（X = F，Cl，H）与芳族和脂族炔烃的催化反应产生了具有高对映选择性的相应手性炔丙醇。控制和动力学实验表明，双（炔基）Rh中间体是C-C键形成步骤的活性物质。
• High-performance sono/nano-catalytic system: CTSN/Fe₃O₄–Cu nanocomposite, a promising heterogeneous catalyst for the synthesis of <i>N</i>-arylimidazoles
  作者：Reza Taheri-Ledari、Seyed Masoud Hashemi、Ali Maleki

  DOI：10.1039/c9ra08062g

  日期：——

  High-performance sono/nano-catalytic system: CTSN/Fe₃O₄–Cu nanocomposite, a promising heterogeneous catalyst for the synthesis of N-arylimidazoles with high yields.

  高性能声/纳米催化系统：CTSN/Fe3O4–Cu纳米复合材料，是合成高产率N-芳基咪唑的有前途的非均相催化剂。
• Copper-Catalyzed N-Arylation of Imidazoles and Benzimidazoles
  作者：Ryan A. Altman、Erica D. Koval、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo070807a

  日期：2007.8.1

  10-phenanthroline (L1c) was found to be an efficient ligand for the copper-catalyzed N-arylation of imidazoles and benzimidazoles with both aryl iodides and bromides under mild conditions. Further optimization of the system has revealed that the addition of poly(ethylene glycol) accelerates this reaction. A variety of hindered and functionalized imidazoles, benzimidazoles, and aryl halides were transformed in good

  发现4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉（L1c）是在温和条件下铜催化的咪唑和苯并咪唑与芳基碘化物和溴化物的N-芳基化反应的有效配体。系统的进一步优化表明，聚乙二醇的加入会加速该反应。各种受阻和功能化的咪唑，苯并咪唑和芳基卤化物均以良好的转化率达到了极好的收率。杂芳基卤化物也以中等至良好的产率偶联。我们还介绍了从一系列偶联反应中获得的结果，这些反应直接比较了L1c与其他最近报道的配体的使用。