2-((quinolin-8-yloxy)methyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((quinolin-8-yloxy)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(Quinolin-8-yloxymethyl)benzoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: COGLRPVCWFCLLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 2-((quinolin-8-yloxy)methyl)benzoic acid 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  配体取代基对两种带有 8-羟基喹啉衍生物的新型铜 (II) 配合物的细胞毒性活性的影响：通过 MTT 测定和 MCF-7 癌细胞系（人乳腺癌）细胞凋亡进行验证

  摘要：

  在这项研究中，我们通过两种铜( II )络合物{[Cu(qmbn)(Hqmba)(q)检验了配体取代基对MCF-7癌细胞系（人乳腺癌）的结构-细胞毒性关系的影响。 )]·NO 3 ·2H 2 O} ( 1 ) 和 {[Cu(Hqmba) 2 (q)]·NO 3 ·2H 2 O} ( 2 ) (其中，qmbn = 2-(喹啉-8-基氧基) (甲基)苯甲腈( L1 )；Hqmba=2-((喹啉-8-基氧基)甲基)苯甲酸( L2 )和q=喹啉-8-醇酸酯)。结构分析表明，这两种配合物均表现出扭曲的八面体（CuN 3 O 3 ）构型，密度泛函理论（DFT）计算进一步证实了这一点。针对 MCF-7 细胞系（人乳腺癌）筛选配体（ L1和L2 ）和复合物（ 1和2 ）的细胞毒性影响。 MTT 测定吸收表明，与含有 –CN 基团的复合物1相比，复合物2中 –COOH 官能团的存在导致更高的细胞毒性（较低的

  DOI：

  10.1039/d1ra00172h
• 作为产物：
  描述：

  2-(quinolin-8-yloxy)(methyl)benzonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-((quinolin-8-yloxy)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  带有8-羟基喹啉衍生物作为抗COVID-19的铜（II）配合物的分子设计，晶体结构确定和计算机筛选

  摘要：

  COVID-19的大流行正在阻碍地球上的一切，包括身心健康，日常生活和全球经济。目前，尚无明确的药物，而市场上很少有疫苗可以对抗SARS-CoV-2。设计了几种有机分子并针对该病毒进行了测试，但它们并未显示出有希望的活性。在这项工作中，我们从配体类似物与氯喹和羟基氯喹设计了两种铜配合物。配体和配合物都通过使用各种光谱，热和X射线衍射技术进行了很好的表征。通过计算机筛选复合物和配体事实证明，氯喹和羟氯喹的方法对于成功理解靶蛋白及其作用机理至关重要。结果表明，与母体有机分子相比，复合物中平衡的疏水基团和极性基团有利于它们在病毒ADP-核糖-1单磷酸酶的活性位点上的结合。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104772

文献信息

• Molecular designing, crystal structure determination and in silico screening of copper(II) complexes bearing 8-hydroxyquinoline derivatives as anti-COVID-19
  作者：Arif Ali、Nasim Sepay、Mohd Afzal、Nayim Sepay、Abdullah Alarifi、M. Shahid、Musheer Ahmad

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104772

  日期：2021.5

  designed two copper complexes from the ligands analogues with chloroquine and hydroxychloroquine. Both the ligands and complexes were well characterized by using various spectroscopic, thermal and X-ray diffraction techniques. Both the complexes as well as ligands were screened through in silico method with the chloroquine and hydroxychloroquine which essentially proved pivotal for successful understanding

  COVID-19的大流行正在阻碍地球上的一切，包括身心健康，日常生活和全球经济。目前，尚无明确的药物，而市场上很少有疫苗可以对抗SARS-CoV-2。设计了几种有机分子并针对该病毒进行了测试，但它们并未显示出有希望的活性。在这项工作中，我们从配体类似物与氯喹和羟基氯喹设计了两种铜配合物。配体和配合物都通过使用各种光谱，热和X射线衍射技术进行了很好的表征。通过计算机筛选复合物和配体事实证明，氯喹和羟氯喹的方法对于成功理解靶蛋白及其作用机理至关重要。结果表明，与母体有机分子相比，复合物中平衡的疏水基团和极性基团有利于它们在病毒ADP-核糖-1单磷酸酶的活性位点上的结合。
• Ligand substituent effect on the cytotoxicity activity of two new copper(<scp>ii</scp>) complexes bearing 8-hydroxyquinoline derivatives: validated by MTT assay and apoptosis in MCF-7 cancer cell line (human breast cancer)
  作者：Arif Ali、Somesh Banerjee、Saima Kamaal、Mohammad Usman、Neeladrisingha Das、Mohd Afzal、Abdullah Alarifi、Nayim Sepay、Partha Roy、Musheer Ahmad

  DOI：10.1039/d1ra00172h

  日期：——

  L2) and complexes (1 and 2) was screened against the MCF-7 cell line (human breast cancer). The MTT assay uptake indicated that the presence of –COOH functionality in complex 2 leads to higher cytotoxicity (lower IC50) than that observed for complex 1 containing a –CN group. This could be due to the strong H-bonding forming propensity of the carboxylic acids. Incubation of MCF-7 cancer cells with IC50

  在这项研究中，我们通过两种铜( II )络合物[Cu(qmbn)(Hqmba)(q)检验了配体取代基对MCF-7癌细胞系（人乳腺癌）的结构-细胞毒性关系的影响。 )]·NO 3 ·2H 2 O} ( 1 ) 和 [Cu(Hqmba) 2 (q)]·NO 3 ·2H 2 O} ( 2 ) (其中，qmbn = 2-(喹啉-8-基氧基) (甲基)苯甲腈( L1 )；Hqmba=2-((喹啉-8-基氧基)甲基)苯甲酸( L2 )和q=喹啉-8-醇酸酯)。结构分析表明，这两种配合物均表现出扭曲的八面体（CuN 3 O 3 ）构型，密度泛函理论（DFT）计算进一步证实了这一点。针对 MCF-7 细胞系（人乳腺癌）筛选配体（ L1和L2 ）和复合物（ 1和2 ）的细胞毒性影响。 MTT 测定吸收表明，与含有 –CN 基团的复合物1相比，复合物2中 –COOH 官能团的存在导致更高的细胞毒性（较低的