4-((2'R)-α-methylbenzylamino)-5RS-methoxy-butyrolactone | 117460-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-((2'R)-α-methylbenzylamino)-5RS-methoxy-butyrolactone
• 英文别名: 2(3H)-Furanone, dihydro-5-methoxy-4-[(1-phenylethyl)amino]-；4-(S)-((S)-α-methylbenzylamino)-5-(S)-methoxybutyrolactone
• CAS: 117460-81-8；117460-82-9；117554-10-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: UZAJCLDLWNXAFI-GAFUQQFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2'R)-α-methylbenzylamino)-5RS-methoxy-butyrolactone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 L-薄荷醇 、 (2R)-2-((1'S)-α-methylbenzylamino-)-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基-2（5H）-呋喃酮senantio的不对称1，4，加成反应的合成和β-氨基-δ-丁内酯和氨基二醇的绝对构型确定

  摘要：

  描述了通过将各种胺不对称共轭加成到5-薄荷基氧基-2（5H）-呋喃酮中来合成对映体纯的β-氨基-δ-丁内酯。这条路线提供了通往新的多功能同构构件的途径。通过X射线分析和1 H NMR相关性确定了β-氨基-δ-丁内酯的绝对构型。研究了将胺共轭添加到2 [5H]-呋喃酮，5-烷基-2 [5H]-呋喃酮和5-烷氧基-2 [5H]-呋喃酮中，并观察到由于2 [5H]-呋喃酮具有增强的反应性，这是由于γ-烷氧基效应。不对称胺加成的合成效用以有效途径说明了各种光学纯的2-氨基-1，4-丁二醇的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89149-3
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基呋喃-2(5h)-酮 在 4-叔丁基苯硫酚 、 奎尼丁 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 4-((2'R)-α-methylbenzylamino)-5RS-methoxy-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基-2（5H）-呋喃酮的催化动力学拆分

  摘要：

  使用手性氨基醇催化芳基硫醇的1,4-加成反应，研究了外消旋5-烷氧基-2（5H）-呋喃酮的动力学拆分。使用各种丁烯内酯表明，γ-烷氧基取代基似乎对于达到高对映选择性是必不可少的，而芳基硫醇中的供电子取代基也增加了选择性。金鸡纳生物碱是用于动力学拆分的优选催化剂，奎宁和奎尼丁导致最有效和选择性的硫醇添加。观察到显着的稀释效果和对反应物添加方式的强烈依赖性。优化研究提出了动力学解析的5-甲氧基-2（5H）-呋喃酮2导致（R）-2或（S）-2对映体过量超过90％。给出了奎宁（奎尼丁）催化动力学拆分的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85016-x