8-苄氧基喹啉 | 84165-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-苄氧基喹啉
• 英文名称: 8-(benzyloxy)quinoline
• 英文别名: 8-Benzyloxyquinoline；8-phenylmethoxyquinoline
• CAS: 84165-42-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• mdl: MFCD30312266
• 分子量: 235.285
• InChiKey: FPFKXDKOMIEEPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  216-218 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-苄氧基喹啉 在 碘 、 频那醇硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到8-(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  碘在温和的反应条件下催化还原喹啉†

  摘要：

  描述了用I 2和HBpin将喹啉还原为合成通用的四氢喹啉分子。在碘（20mol％）作为催化剂的存在下，以氢硼烷作为还原剂容易地进行喹啉和其他N-杂芳烃的还原。宽泛的官能团耐受性，良好的收率和温和的反应条件意味着较高的实用性。

  DOI：

  10.1039/c8cc04262d
• 作为产物：
  描述：

  8-(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以50%的产率得到8-苄氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  一种用于氮杂环有氧脱氢的生物质衍生的掺氮多孔碳催化剂

  摘要：

  N 掺杂的多孔碳 (NC) 是由甘蔗渣合成的，甘蔗渣是一种可持续且广泛使用的生物质废物。优选的 NC 样品具有发达的多孔结构、类似石墨烯的表面形态和不同的 N 种类。更重要的是，多相碳催化剂在各种杂环氮化合物的有氧脱氢反应中表现出优异的催化性能（49个例子，产率高达96%），类似于C 3 N 4和GO。TEM、BET 和 XPS 表征以及 EPR 分析表明，NC 的增强催化性能来自其对 O 2和杂环氮的高活化能力，分别归因于多孔结构和吡啶 N (N-6) 物种.

  DOI：

  10.1039/d1nj05411b

文献信息

• [EN] PYRIDINYL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ENZYME NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINYLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE
  申请人：TOPOTARGET AS

  公开号：WO2010142735A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present application discloses a compound of the formula (I) wherein Q is optionally substituted pyridyl; p is 0-6; Y is formulae (i), (ii) and (iii) where X is =O, =S and =N-CN, r is 1-12, R is -Z-A, Z is a single bond, -S(=O)2-, >P=O, >C=O, -C(=O)NH-, and -C(=S)NH-; and A is hydrogen, C1-12-alkyl, C3-12-cycloalkyl, - [CH2CH2O]1-10-(C1-6-alkyl), C1-12-alkenyl, aryl, heterocyclyl, and heteroaryl; B is a single bond, -NRN-, -S(=O)2- and -O-; wherein RN is selected from hydrogen, C1-12-alkyl, C3-12-cycloalkyl, -[CH2CH2O]1-10-(C1-6-alkyl), C1-12-alkenyl, aryl, heterocyclyl, and heteroaryl; s is 0-6; and Cy is aryl, cycloalkyl, heterocyclyl, and heteroaryl. The compounds are usefuld for use as a medicament for the treatment of a disease or a condition caused by an elevated level of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPRT).

  本申请公开了一种化合物，其化学式为（I），其中Q是可选择取代的吡啶基；p为0-6；Y是式（i）、（ii）和（iii），其中X为=O、=S和=N-CN，r为1-12，R为-Z-A，Z为单键，-S(=O)2-，>P=O，>C=O，-C(=O)NH-和-C(=S)NH-；A为氢、C1-12-烷基、C3-12-环烷基、-[CH2CH2O]1-10-(C1-6-烷基)、C1-12-烯基、芳基、杂环烷基和杂芳基；B为单键，-NRN-，-S(=O)2-和-O-；其中RN从氢、C1-12-烷基、C3-12-环烷基、-[CH2CH2O]1-10-(C1-6-烷基)、C1-12-烯基、芳基、杂环烷基和杂芳基中选择；s为0-6；Cy为芳基、环烷基、杂环烷基和杂芳基。这些化合物可用作治疗由烟酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPRT）水平升高引起的疾病或症状的药物。
• Efficient visible light mediated synthesis of quinolin-2(1<i>H</i>)-ones from quinoline<i>N</i>-oxides
  作者：Susanta Mandal、Samuzal Bhuyan、Saibal Jana、Jagir Hossain、Karan Chhetri、Biswajit Gopal Roy

  DOI：10.1039/d1gc01460a

  日期：——

  Quinolin-2(1H)-ones are one of the important classes of compounds due to their prevalence in natural products and in pharmacologically useful compounds. Here we present an unconventional and hitherto unknown photocatalytic approach to their synthesis from easily available quinoline-N-oxides. This reagent free highly atom economical photocatalytic method, with low catalyst loading, high yield and no

  Quinolin-2( 1H )-ones 是一类重要的化合物，因为它们普遍存在于天然产物和药理学上有用的化合物中。在这里，我们提出了一种非常规且迄今为止未知的光催化方法，从容易获得的喹啉-N-氧化物合成它们。这种不含试剂的高原子经济性光催化方法具有低催化剂负载、高产率和无不良副产物，为迄今为止报道的所有常规合成提供了一种更有效的绿色替代方案。该方法的稳健性已成功证明，可轻松扩展到克级。
• Regioselective Reduction of Quinolines and Related Systems to 1,2,3,4-Tetrahydro Derivatives with Zinc Borohydride
  作者：Brindaban C. Ranu、Umasish Jana、Arunkanti Sarkar

  DOI：10.1080/00397919808005103

  日期：1998.2

  Abstract A simple and convenient procedure for the reduction of quinolines, isoquinoline and other related systems to the corresponding 1,2,3,4-tetrahydro derivatives has been developed in the presence of catalytic amount of N,N-dimethyl aniline under sonication.

  摘要 开发了在催化量的 N,N-二甲基苯胺存在下，在超声作用下将喹啉、异喹啉和其他相关系统还原为相应的 1,2,3,4-四氢衍生物的简单方便的方法。
• Chelation-assisted de-aryloxylative amination of 2-aryloxy quinolines: a new synthetic route to a key fragment of a bioactive PRMT5 inhibitor
  作者：Aniket Gupta、Jogendra Kumar、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1039/c8ob00911b

  日期：——

  A highly regioselective de-aryloxylative amination of O- or N-chelating group-functionalized 2-aryloxy quinolines has been accomplished by means of a copper catalyst. The chelating functional groups of the substrate play a crucial role in directing the C-2-selective amination process, which proceeds through a novel aromatic nucleophilic substitution of the aryloxy group. The methodology provides expedient

  通过铜催化剂已经完成了O-或N-螯合基团官能化的2-芳氧基喹啉的高度区域选择性的脱芳氧基胺化。底物的螯合官能团在指导C-2-选择性胺化过程中起着关键作用，该过程通过芳氧基的新型芳香亲核取代进行。该方法可方便地获得一类重要的功能化2-氨基喹啉（分离产率高达88％），并已成功地用于重要生物活性PRMT5抑制剂关键片段的合成。
• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES WITH ANTIBACTERIAL PROPERTIES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE POSSÉDANT DES PROPRIÉTÉS ANTIBACTÉRIENNES
  申请人：DAIICHI SANKYO CO LTD

  公开号：WO2014024056A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Provided is a compound of Formula (I) or a salt thereof: Formula (I) wherein R, m, n, R1, R2, Aa-Ac are defined as in the claims and ArI represents a bicyclic heterocyclic group of the following formula: Formula (2) Ar 2 represents a bicyclic heterocyclic group of the formula: [Formula 3] having antibacterial activity.

  提供的是化合物公式（I）或其盐：公式（I）其中R，m，n，R1，R2，Aa-Ac的定义如索赔中所述，ArI代表以下公式的双环杂环基团：公式（2）Ar 2代表具有抗菌活性的公式的双环杂环基团：[公式3]。