8-cyanomethoxyquinoline | 58889-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-cyanomethoxyquinoline
• 英文别名: (8-Chinolinyloxy)-acetonitril；2-(quinolin-8-yloxy)acetonitrile；[8]quinolyloxy-acetonitrile；[8]Chinolyloxy-acetonitril；2-quinolin-8-yloxyacetonitrile
• CAS: 58889-09-1
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD08059614
• 分子量: 184.197
• InChiKey: XWSRLDYVUAOERK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-cyanomethoxyquinoline 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-nitro-N-prop-2-ynylquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  喹啉体系上的微波辅助亲核取代反应：硝基氧杂环丁烷氨基类似物的合成

  摘要：

  描述了一个可靠的协议，用于合成一系列药理学上令人关注的硝基氧杂环丁烷的5-氨基类似物（5-硝基-8-羟基喹啉）。O-氰基甲基化喹啉衍生物的氰基甲氧基被各种伯胺和仲胺空前取代，选择性地以中等至高收率提供了5-硝基喹啉-8-基胺。与常规加热相比，在微波条件下反应显着加速。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.017
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 溴乙腈 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到8-cyanomethoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉体系上的微波辅助亲核取代反应：硝基氧杂环丁烷氨基类似物的合成

  摘要：

  描述了一个可靠的协议，用于合成一系列药理学上令人关注的硝基氧杂环丁烷的5-氨基类似物（5-硝基-8-羟基喹啉）。O-氰基甲基化喹啉衍生物的氰基甲氧基被各种伯胺和仲胺空前取代，选择性地以中等至高收率提供了5-硝基喹啉-8-基胺。与常规加热相比，在微波条件下反应显着加速。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.017

文献信息

• 8-hydroxy-quinoline derivatives for the protection of cultivated plants
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04623727A1

  公开（公告）日：1986-11-18

  A process for the protection of cultivated plants against harmful effects of aggressive agricultural chemicals by the use of compounds of the formula I ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 independently of one another are each hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 -alkoxy, nitro or cyano, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 independently of one another are each hydrogen, halogen or C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, A is any one of the groups --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or --CH(CH.sub.3)--, and Z is cyano, or amidoxime which can be acylated on the oxygen atom, including acid addition salts and metal complexes thereof.

  一种通过使用式I的化合物保护栽培植物免受侵害的侵略性农药的有害影响的方法 在该式中，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3互相独立地分别是氢、卤素、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -氧烷基、硝基或氰基，R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6互相独立地分别是氢、卤素或C.sub.1 -C.sub.3 -烷基，A是--CH.sub.2 --、--CH.sub.2 --CH.sub.2 --或--CH(CH.sub.3)--中的任意一种基团，Z是氰基，或在氧原子上可以酰化的酰胺肟，包括其酸盐和金属络合物。
• Synthesis of New Quinoline Derivatives as Inhibitors of Human Tumor Cells Growth
  作者：Aymn E. Rashad、Wael A. El-Sayed、Ashraf M. Mohamed、Mamdouh M. Ali

  DOI：10.1002/ardp.201000002

  日期：——

  A series of new 8‐[(2H‐tetrazol‐5‐yl)methoxy]quinoline derivatives, their sugar hydrazones, and their N‐glycoside derivatives were synthesized. Furthermore, the 1,2,4‐triazole‐3‐one derivatives 3 and 4 were synthesized from the amidrazone derivative 2. Some of the newly prepared compounds demonstrated inhibitory effects on the growth of MCF‐7 human breast cancer cells as compared with the activity

  合成了一系列新的 8 - [(2H-四唑-5-yl) 甲氧基] 喹啉衍生物、它们的糖腙和它们的 N-糖苷衍生物。此外，1,2,4-三唑-3-one衍生物3和4是由脒腙衍生物2合成的。一些新制备的化合物显示出对MCF-7人乳腺癌细胞生长的抑制作用与常用抗癌药物顺铂的活性。抗肿瘤评估结果表明，化合物 2-5、8b 和 12 通过其作为自由基调节剂的作用，通过增加超氧化物歧化酶的活性和细胞内还原型谷胱甘肽、过氧化氢酶和谷胱甘肽过氧化物酶活性的消耗来抑制癌细胞的生长，伴随着过氧化氢、一氧化氮的大量产生，和其他导致肿瘤细胞死亡的自由基。结果表明，制备的化合物具有与顺铂相当的显着抗癌活性，并且这些制备的化合物的抗肿瘤活性伴随着蛋白质和核酸水平的降低。
• Use of quinoline derivatives for the protection of cultivated plants
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04758264A1

  公开（公告）日：1988-07-19

  A process for the protection of cultivated plants against harmful effects of aggressive cultural chemicals by the use of compounds of the formula I ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 indpendently of one another are each hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 -alkoxy, nitro or cyano, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 independently of one another are each hydrogen, halogen or C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, A is any one of the groups --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or --CH(CH.sub.3)--, and Z is cyano, or amidoxime which can be acylated on the oxygen atom, including acid addition salts and metal complexes thereof.

  一种利用I式化合物保护栽培植物免受侵害性文化化学品的过程，其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3各自独立地为氢，卤素，C.sub.1-C.sub.3-烷基，C.sub.1-C.sub.3-烷氧基，硝基或氰基，R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6各自独立地为氢，卤素或C.sub.1-C.sub.3-烷基，A为--CH.sub.2--，--CH.sub.2--CH.sub.2--或--CH(CH.sub.3)--中的任何一种基团，Z为氰基或酰化在氧原子上的酰胺肟，包括酸盐和金属络合物。
• 8-hydroxy ether quinoline derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04785105A1

  公开（公告）日：1988-11-15

  A process for the protection of cultivated plants against harmful effects of aggressive agricultural chemicals by the use of compounds of the formula I ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 independently of one another are each hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 -alkoxy, nitro or cyano, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 independently of one another are each hydrogen, halogen or C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, A is any one of the groups --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or --CH(CH.sub.3)--, and Z is cyano, or amidoxime which can be acylated on the oxygen atom, including acid addition salts and metal complexes thereof.

  一种通过使用I式化合物保护栽培植物免受侵害性农药的有害影响的方法，其中R1、R2和R3各自独立地为氢、卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、硝基或氰基，R4、R5和R6各自独立地为氢、卤素或C1-C3烷基，A为--CH2--、--CH2--CH2--或--CH(CH3)--中的任意一种基团，Z为氰基或酰化在氧原子上的酰胺肟基团，包括酸加成盐和金属络合物。
• Quinoline derivatives for the protection of cultivated plants
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04822884A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  A process for the protection of cultivated plants against harmful effects of aggressive agricultural chemicals by the use of compounds of the formula I ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 independently of one another are each hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 -alkoxy, nitro or cyano, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 independently of one another are each hydrogen, halogen or C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, A is any one of the groups --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or --CH(CH.sub.3)--, and Z is cyano, or admidoxime which can be acylated on the oxygen atom, including acid addition salts and metal complexes thereof.

  一种通过使用式I化合物保护耕作植物免受侵害性农药的有害影响的过程，其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3彼此独立地为氢，卤素，C.sub.1-C.sub.3烷基，C.sub.1-C.sub.3烷氧基，硝基或氰基，R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6彼此独立地为氢，卤素或C.sub.1-C.sub.3烷基，A是任何一种基团，--CH.sub.2 --，--CH.sub.2 --CH.sub.2 --或--CH（CH.sub.3）--，Z为氰基或可在氧原子上酰化的氨基氧化物，包括酸盐和金属络合物。