吖啶-9-基-[4-(3-羟基苯基)哌嗪-1-基]甲酮 | 824409-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 吖啶-9-基-[4-(3-羟基苯基)哌嗪-1-基]甲酮
• 英文名称: acridin-9-yl-[4-(3-hydroxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-methanone
• 英文别名: Acridin-9-yl-[4-(3-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]methanone
• CAS: 824409-50-9
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₂
• 分子量: 383.45
• InChiKey: WHLSIRWUOSYRKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吖啶-9-基-[4-(3-羟基苯基)哌嗪-1-基]甲酮 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到3-[4-(acridin-9-ylcarbonyl)piperazin-1-yl]phenyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  [DE] NEUE ACRIDIN-DERIVATE UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  [EN] NOVEL ACRIDINE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS
  [FR] NOUVEAUX DERIVES D'ACRIDINE ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS

  摘要：

  这项发明涉及一种新的通式（1）的新丙啉衍生物，其制备和用途作为药物，特别是用于肿瘤治疗。

  公开号：

  WO2005007643A1
• 作为产物：
  描述：

  9-吖啶羧酸 、 间羟基苯基哌嗪 在 N-cyclohexylcarbodiimide bound to N'-methyl polystyrene HL 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以12%的产率得到吖啶-9-基-[4-(3-羟基苯基)哌嗪-1-基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  新型芳基和杂芳基酮哌嗪的重点库的设计和合成

  摘要：

  1-苯基-4-哌嗪基-羰基-取代的含氮杂环是在Zentaris发现的一类新的强效合成小分子微管蛋白抑制剂，具有很强的抗增殖活性。此类的先导结构 D-24203 被证明是包括乳腺癌和肾癌在内的不同异种移植模型中体内肿瘤生长的有效抑制剂。作为我们在先导优化过程中努力扩大结构多样性以及优化生物利用度参数（例如这些化合物的溶解度和代谢稳定性）的一部分，我们制作并评估了一个包含 320 种化合物的重点库。可以鉴定在细胞毒性和微管蛋白聚合测定中具有可比活性特性的五种新杂环化合物类别。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400623

文献信息

• Acridine derivatives and their use as medicaments
  申请人：Gerlach Matthias

  公开号：US20050009809A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The invention relates to novel acridine derivatives of the formula 1, to their preparation and to their use as medicaments, in particular for the treatment of tumors.

  该发明涉及公式1的新颖喹啉衍生物，其制备以及作为药物的用途，特别是用于肿瘤治疗。