吖啶-9-甲腈 | 5326-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 吖啶-9-甲腈
• 英文名称: acridine-9-carbonitrile
• 英文别名: 9-Cyanoacridin；9-cyanoacridine；9-Acridinecarbonitrile
• CAS: 5326-19-2
• 化学式: C₁₄H₈N₂
• 分子量: 204.231
• InChiKey: ZBCDNEFWYPYAGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吖啶-9-甲腈 在 吡啶 、 Lindlar's catalyst 作用下， 生成 9,10-dihydro-acridine-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Eisleb, 1936, vol. 3, p. 41,54

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吖啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 吖啶-9-甲腈
  参考文献：
  名称：

  在无金属，无活化剂，无碱和无溶剂的条件下，六元N-杂芳族化合物的区域选择性氰化

  摘要：

  已开发出使用三甲基甲硅烷基氰化物进行杂芳族N-氧化物的区域选择性氰化，无需任何外部活化剂，金属，碱和溶剂即可获得2-取代的N-杂芳族腈。本协议是一种简单的单锅杂芳族CH氰化方法，可在常规加热中顺利进行，而且在微波辐射下反应时间较短。现在，这种方法可以使用各种各样的喹啉N-氧化物和其他杂芳烃N氧化物的收率很高或很高，也可以按比例放大以获得克量。观察到了该方法的进一步应用，并将其用于抗疟药奎宁的后期氰化以及将2-氰基嗪转化为一系列生物学上重要的分子。基于实验观察，还提出了合理的机理，突出了三甲基甲硅烷基氰化物作为腈源和活化剂的双重作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901103

文献信息

• An Efficient Method for the Programmed Synthesis of Multifunctional Diketopyrrolopyrroles
  作者：Michał Pieczykolan、Bartłomiej Sadowski、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/anie.201915953

  日期：2020.5.4

  A new, transformative methodology for the preparation of diketopyrrolopyrroles from aldehydes, primary amines, nitriles, and diethyl oxalacetate has been developed. It is now possible to prepare diketopyrrolopyrroles bearing an ordered arrangement of three different substituents from abundant and commercially available materials, allowing the independent regulation of all desired physicochemical properties

  已开发出一种新的，可转化的方法，可从醛，伯胺，腈和草酸二乙酯制备二酮吡咯并吡咯。现在可以从大量可商购的材料制备带有三个不同取代基的有序排列的二酮吡咯并吡咯，从而可以独立调节所有所需的理化性质。第一次非常富电子（咔唑-3-基，二甲基氨基苯基，吡咯并[3,2-b]吡咯基）和位阻取代基（萘-1-基，喹啉-4-基、,啶-9-基）咪唑并[1，5-a]吡啶-1-基，2-溴苯基等）可以通过适当的腈与吡咯烷-2-酮中间体缩合而附加到二酮吡咯并吡咯核上。
• Regioselective direct oxidative C–H cyanation of quinoline and its derivatives catalyzed by vanadium-containing heteropoly acids
  作者：Kazuya Yamaguchi、Ning Xu、Xiongjie Jin、Kosuke Suzuki、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c5cc02797g

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of vanadium-containing heteropoly acids, oxidative C–H cyanation of quinoline and its derivatives using trimethylsilyl cyanide and molecular oxygen efficiently proceeded, affording the corresponding substituted 4-cyanoquinolines as the major products.

  在含有钒含量的杂多酸存在的情况下，使用三甲基硅氰和分子氧对喹啉及其衍生物进行氧化C-H氰化反应，高效地得到相应的取代4-氰基喹啉作为主要产物。
• Efficient formation of σH-adducts as a key step in the synthesis of acridines via Lewis acid-promoted transformations of the nitro group
  作者：Mariusz Bobin、Andrzej Kwast、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.042

  日期：2007.11

  A step-by-step methodology was applied in the Lewis acid-promoted synthesis of fused heterocyclic systems from carbanions and nitroarenes. Efficient formation of σH-adducts of substituted nitrobenzenes and phenylacetonitrile derivatives followed by reductive transformation of the nitro group with silylating or acylating agents leads to 9-cyanoacridines. The method was found to be superior to the earlier

  逐步方法被用于路易斯酸促进的从碳负离子和硝基芳烃的稠合杂环系统的合成。σ的有效形成ħ -adducts取代的硝基苯和苯乙腈衍生物，接着用甲硅烷基化或酰化剂导致9- cyanoacridines硝基的还原转化的。发现该方法优于早期的一锅法，从而导致更高的收率和更宽的反应范围。
• [EN] NOVEL HDMX INHIBITORS AND THEIR USE FOR CANCER TREATMENT<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS HDMX ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MIRX PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2015153535A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention provides for novel acridine-like class of compounds that have demonstrated efficiency in treating cancer. The compounds of the present invention have demonstrated efficacy in binding to and antagonizing the activity of the p53 repressor, HDMX. Once administered to a cell, the compounds of the present invention bind HDMX, thereby allowing p53 to induce apoptosis of the cancerous cell. A combination of this class of compounds along with Nutlin3 provides a novel approach to treat cancers.

  本发明提供了一种新型的类似于吖啶的化合物，已经证明可以有效地治疗癌症。本发明的化合物已经证明在结合并拮抗p53抑制剂HDMX的活性方面具有疗效。一旦这些化合物被注入细胞，它们会与HDMX结合，从而使p53诱导癌细胞凋亡。将这类化合物与Nutlin3结合使用可以提供一种治疗癌症的新方法。
• Chemiluminescent acridinium labelling compounds
  申请人：The Welsh National School of Medicine

  公开号：US04946958A1

  公开（公告）日：1990-08-07

  A compound for use as a chemiluminescent label in immunoassay comprises an aryl acridinium ester linked to an N-succinimidyl moiety. The compound is conveniently linked to a monoclonal antibody or other protein and is used in a two-site immunoassay for the quantitation of an antigen of interest, by initiation of the luminescent reaction and subsequent measurement of the photonic emission of the immune complex formed during the immunological reaction.

  一种用作化学发光标记物的化合物，在免疫分析中使用，包括与N-琥珀酰亚胺基团相连的芳基吖啶酯。该化合物方便地与单克隆抗体或其他蛋白质连接，并用于两位点免疫分析中，通过启动发光反应并测量免疫反应期间形成的免疫复合物的光子发射来定量感兴趣的抗原。

表征谱图