3-氯丁烷-2-醇 | 563-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 3-氯丁烷-2-醇
• 中文别名: SYNTHESIS标准品005
• 英文名称: 3-chlorobutan-2-ol
• 英文别名: 3-chloro-2-butanol；3-Chlor-2-butanol
• CAS: 563-84-8
• 化学式: C₄H₉ClO
• 分子量: 108.568
• InChiKey: XKEHIUIIEXXHJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122.94°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0669
• 溶解度：
  0.61 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯丁烷-2-醇 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,2-二甲基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Site quality effects on post‐fire regeneration of Pinus brutia forest on a Greek island

  摘要：

  摘要。 1985 年，希腊北部的塔索斯岛发生了一场大火，在这场大火之后，人们比较了自然植被与烧毁地区，研究了场地质量对自然再生成功率和林下植被的影响。野百合自然植被的幼苗数量为 1124 株/公顷，而烧毁地区的幼苗数量为 3188 株/公顷。在这两种情况下，自然再生都很成功。在普鲁士森林的树冠下，主要的灌木是栎树和鹅掌楸。这些树种覆盖的总面积比例很高（高达 40%）。在 1985 年野火发生 12 年后的烧毁地区，Cistus incanus 和 C. salvifolius 对 P. brutia 幼苗的存活起到了重要作用。早在松树种子发芽之前，这些物种就已经覆盖了烧毁区域。

  DOI：

  10.1111/j.1654-109x.2001.tb00491.x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-氯丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  van Melick,J.E.W. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1973, vol. 92, p. 775 - 787

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indirect Electrooxidation of Halohydrins by a Double Mediatory System of Ru(VIII)/Ru(IV) and [Cl⁺]/Cl⁻. Optimization for the Oxidation of 1,3-Dichloro-2-propanol to 1,3-Dichloroacetone
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Sigeaki Matsumoto、Takeaki Saeki、Tsunehei Oki

  DOI：10.1246/bcsj.63.852

  日期：1990.3

  Optimum conditions for the electrooxidation of 1,3-dichloro-2-propanol (1) to 1,3-dichloroacetone (2) by using a double redox system of Ru(VIII)/Ru(IV) and [Cl+]/Cl− are elucidated. The electrolysis of 1 in an AcOEt–aqueous NaCl (2:3 v/v) system buffered at pH 2–4 in a divided cell at 0–5°C gives 2 in 98% selectivity toward 1,1,3-trichloroacetone (3) under the current efficiency of 92%.

  使用Ru(VIII)/Ru(IV)和[Cl+]/Cl−双氧化还原系统，对1,3-二氯-2-丙醇（1）进行电氧化生成1,3-二氯丙酮（2）的最佳条件已被阐明。在分隔电池中，将1在乙酸乙酯-水相NaCl（2:3 v/v）体系中于0-5°C、pH 2-4条件下进行电解，1以98%的选择性转化为1,1,3-三氯丙酮（3），电流效率为92%。
• The Catalytic Reduction of Aldehydes and Ketones with 2-Propanol over Hydrous Zirconium Oxide
  作者：Makoto Shibagaki、Kyoko Takahashi、Hajime Matsushita

  DOI：10.1246/bcsj.61.3283

  日期：1988.9

  Reduction of aldehydes with 2-propanol proceeded efficiently by catalysis with hydrous zirconium oxide to give the corresponding alcohols. Most ketones also were reduced efficiently, but conjugated or sterically hindered ketones resisted the reduction. The reduction was carried out with primary, secondary, or tertiary alcohols, and only secondary alcohols served as hydrogen donors. Kinetic experiments

  通过水合氧化锆的催化作用，2-丙醇可以有效地还原醛，得到相应的醇。大多数酮也被有效地还原，但共轭或空间位阻的酮抵抗还原。用伯醇、仲醇或叔醇进行还原，并且只有仲醇作为氢供体。动力学实验表明，反应速率与羰基化合物、2-丙醇和催化剂的浓度呈一级相关。对初级同位素效应的观察表明，氢化物从吸收的 2-丙醇转移到吸收的羰基化合物的步骤构成了还原的速率决定步骤。
• Chimie organometallique sous haute pression: Reaction des chlorocetones avec l'hydrure de tributyletain
  作者：M. Degueil-Castaing、B. Maillard、A. Rahm

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80067-x

  日期：1985.5

  High-pressure reactions of tributyltin hydride with several chloroketones (3- chloro-2-butanone, 4-chloro-2-butanone, 5-chloro-2-pentanone, 6-chloro-2-hexanone and 7-chloro-2-heptanone) led to the formation of chloroalkoxytins or cyclic ethers. An ionic mechanism, starting with nucleophilic attack at the carbonyl group, is proposed to explain the formation of the reaction products.

  氢化三丁基锡与几种氯酮（3-氯-2-丁酮，4-氯-2-丁酮，5-氯-2-戊酮，6-氯-2-己酮和7-氯-2-庚酮的高压反应）导致形成氯代烷氧基锡或环醚。提出了一种从对羰基的亲核攻击开始的离子机理来解释反应产物的形成。
• Linear-reactor-infrared-matrix and microwave spectroscopy of the<i>cis</i>-2-butene gas-phase ozonolysis
  作者：Heinz Kühne、Martin Forster、Jürg Hulliger、Heidi Ruprecht、Alfred Bauder、Hans-Heinrich Günthard

  DOI：10.1002/hlca.19800630725

  日期：1980.10.29

  proposed to explain formation of many complex products by either unimolecular or bimolecular processes of the peroxide. For the reactions considered, thermochemical estimates of reaction enthalpies and activation data are included. Kinetic modelling for a partial reaction mechanism involving at least two different paths of decay of the O'Neal-Blumstein biradical into Criegee-type intermediates and the

  通过线性反应器红外矩阵和线性反应器微波光谱研究了在顺式，-2-丁烯的气相臭氧分解中复杂产物的形成。明确地检测到以下物质：仲2-丁烯臭氧化物，乙酸，过氧乙酸，乙醇醛，二甲基乙烯酮，甲酸和乙酸的简单和混合酸酐，2,3-环氧丁烷和2-丁酮，除了多原子产品外众所周知。相比之下，LR.-MW均未检出原始的臭氧化物。也不通过LR.IR 立体异构体环氧化合物的观察和动力学建模均用于支持O'Neal-Blumstein自由基CH 3 CH（O 2）CH（O）CH 3的中间形成并且存在反应通道，其中烯烃的C，C双键的两个碳原子保持连接。作为主要的反应路径，考虑了一种具有Criegee类型的机理，该机理分为甲基二环氧乙烷（过氧化亚乙基）和乙醛，随后提出该机理来解释通过过氧化物的单分子或双分子过程形成的许多复杂产物。对于所考虑的反应，包括反应焓的热化学估计值和活化数据。讨论了一种局部反应机理的动力学模型，该机理
• The Synthesis of Oxiranes and Oxetanes from 1,2- or 1,3-Halohydrins Using Organoantimony(V) Alkoxide
  作者：Masahiro Fujiwara、Kazuhisa Hitomi、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1055/s-1990-26800

  日期：——

  Tetraphenylstibonium methoxide (1) is an effective reagent for the synthesis of oxiranes and oxetanes from the corresponding 1,2- and 1,3-halohydrins, respectively. As the reaction conditions are neutral, oxiranes bearing an ester moiety were obtained intact without undergoing solvolysis. In addition, oxetanes, whose preparation was not generally facile, were formed in good yields under mild conditions (60-80°C).

  四苯基锑甲氧基化合物（1）是合成氧杂环烷烃和氧杂环丙烷的有效试剂，分别来自相应的1,2-和1,3-卤醇。由于反应条件为中性，含有酯基的氧杂环烷烃未经历溶解，得以完整获得。此外，在温和的条件下（60-80°C），氧杂环丙烷的制备虽然通常不容易，但也能得到良好的产率。