10-(4-N-chlorobutyl)-2,4-dimethylacridone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(4-N-chlorobutyl)-2,4-dimethylacridone
• 英文别名: 10-(4-Chlorobutyl)-2,4-dimethylacridin-9-one；10-(4-chlorobutyl)-2,4-dimethylacridin-9-one
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO
• 分子量: 313.827
• InChiKey: DIAIXTIBJGWMDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-N-chlorobutyl)-2,4-dimethylacridone 、 二乙醇胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 丙酮 为溶剂， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,4-二甲基ac啶酮类抗癌药的设计，合成，生物学评估，分子对接和QSAR研究。

  摘要：

  癌症中的耐药性是尚未满足的医学挑战，并且是许多化学治疗药物失败的主要缺点。迫切需要寻找具有最小毒性的靶向，有效药物。长期以来，作为生物碱衍生物的啶酮一直被认为是逆转癌细胞耐药性的分子。在本研究中，已经尝试探索具有含末端取代的叔氨基的烷基侧链的2，4-二甲基ac啶酮的化学增敏能力。考虑到MDR逆转活性所需的结构特征，已合成了具有丙基和丁基侧链的a啶酮衍生物，其中含有吗啉基，哌啶基，N-甲基哌嗪基，N，N-二乙氨基，N-二乙醇氨基，N-[（β-羟乙基）]哌嗪子基位于烷基侧链的末端。合成的化合物的cLogP值对于丙基衍生物为2.96至4.72，对于丁基衍生物为3.41至5.15。筛选了针对乳腺癌敏感性MCF7和抗性MCF7 / ADR细胞系的所有化合物。化合物12e和12f具有更好的细胞毒性，对MCF7细胞的IC50为4±0.05和2±0.03μM，对MCF7 / ADR细胞的IC50为5.21±0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.022
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dimethylphenylamino)benzoic acid 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 10-(4-N-chlorobutyl)-2,4-dimethylacridone
  参考文献：
  名称：

  2,4-二甲基ac啶酮类抗癌药的设计，合成，生物学评估，分子对接和QSAR研究。

  摘要：

  癌症中的耐药性是尚未满足的医学挑战，并且是许多化学治疗药物失败的主要缺点。迫切需要寻找具有最小毒性的靶向，有效药物。长期以来，作为生物碱衍生物的啶酮一直被认为是逆转癌细胞耐药性的分子。在本研究中，已经尝试探索具有含末端取代的叔氨基的烷基侧链的2，4-二甲基ac啶酮的化学增敏能力。考虑到MDR逆转活性所需的结构特征，已合成了具有丙基和丁基侧链的a啶酮衍生物，其中含有吗啉基，哌啶基，N-甲基哌嗪基，N，N-二乙氨基，N-二乙醇氨基，N-[（β-羟乙基）]哌嗪子基位于烷基侧链的末端。合成的化合物的cLogP值对于丙基衍生物为2.96至4.72，对于丁基衍生物为3.41至5.15。筛选了针对乳腺癌敏感性MCF7和抗性MCF7 / ADR细胞系的所有化合物。化合物12e和12f具有更好的细胞毒性，对MCF7细胞的IC50为4±0.05和2±0.03μM，对MCF7 / ADR细胞的IC50为5.21±0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.022

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation, molecular docking and QSAR studies of 2,4-dimethylacridones as anticancer agents
  作者：Manikanta Murahari、Prashant S. Kharkar、Nitin Lonikar、YC Mayur

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.022

  日期：2017.4

  All the compounds were screened against breast cancer sensitive MCF7 and resistant MCF7/ADR cell lines. Compounds 12e and 12f have shown better cytotoxicity profiles with IC50 of 4 ± 0.05 and 2 ± 0.03 μM against MCF7 cells, 5.21 ± 0.13 and 2.56 ± 0.05 μM against MCF7/ADR cells. Photolabelling studies with [3H]-azidopine and molecular docking studies have identified that 2,4-dimethylacridones have

  癌症中的耐药性是尚未满足的医学挑战，并且是许多化学治疗药物失败的主要缺点。迫切需要寻找具有最小毒性的靶向，有效药物。长期以来，作为生物碱衍生物的啶酮一直被认为是逆转癌细胞耐药性的分子。在本研究中，已经尝试探索具有含末端取代的叔氨基的烷基侧链的2，4-二甲基ac啶酮的化学增敏能力。考虑到MDR逆转活性所需的结构特征，已合成了具有丙基和丁基侧链的a啶酮衍生物，其中含有吗啉基，哌啶基，N-甲基哌嗪基，N，N-二乙氨基，N-二乙醇氨基，N-[（β-羟乙基）]哌嗪子基位于烷基侧链的末端。合成的化合物的cLogP值对于丙基衍生物为2.96至4.72，对于丁基衍生物为3.41至5.15。筛选了针对乳腺癌敏感性MCF7和抗性MCF7 / ADR细胞系的所有化合物。化合物12e和12f具有更好的细胞毒性，对MCF7细胞的IC50为4±0.05和2±0.03μM，对MCF7 / ADR细胞的IC50为5.21±0