2-(2,4-dimethylphenylamino)benzoic acid | 27210-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dimethylphenylamino)benzoic acid
• 英文别名: 2',4'-Dimethyl-diphenylamin-2-carbonsaeure；N-(2,4-Dimethylphenyl)anthranilic Acid；2-(2,4-dimethylanilino)benzoic acid
• CAS: 27210-58-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01788109
• 分子量: 241.29
• InChiKey: VJVKYSGOJRLVPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 沸点：
  403.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dimethylphenylamino)benzoic acid 在 diphosphorus pentasulfide 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-[2-[5-[2-(2,4-dimethylanilino)phenyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]phenyl]-2,4-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Legrand, Louis; Lozac'H, Noel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 5-6, p. 139 - 143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dimethylphenylamino)-5-nitrobenzoic acid 在 氨 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 2-(2,4-dimethylphenylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kaufmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 279, p. 287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Redox-neutral decarboxylative photocyclization of anthranilic acids
  作者：Huawen Huang、Kun Deng、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d0gc02789h

  日期：——

  photoredox neutral system has been found to efficiently enable intramolecular decarboxylative cyclization of anthranilic acids. This facile protocol provides an alternative method for the synthesis of carbazoles. Mechanistic studies reveal a key photoinduced 6π-electrocyclization process and formic acid was released as the sole byproduct.

  已经发现，温和的，无金属，无催化剂和无氧化剂的光氧化还原中性体系可以有效地实现邻氨基苯甲酸的分子内脱羧环化。该简便方案为咔唑的合成提供了另一种方法。机理研究揭示了关键的光诱导的6π-电环化过程，甲酸是唯一的副产物。
• Design and synthesis of some acridine-piperazine hybrids for the improvement of cognitive dysfunction
  作者：Anuradha Sharma、Poonam Piplani

  DOI：10.1111/cbdd.13017

  日期：2017.11

  A series of acridine-piperazine hybrids was designed, synthesized and evaluated for cognitive potential using step down passive avoidance and elevated plus maze models supported by biochemical estimation for acetylcholinesterase. Biochemical estimation of oxidative stress markers viz. plasma nitrite, thiobarbituric acid reactive substances, catalase, superoxide dismutase and glutathione has been carried

  使用逐步降低的被动回避和乙酰胆碱酯酶生化评估支持的高架迷宫模型，设计，合成和评估了一系列cr啶-哌嗪杂种的认知潜能。氧化应激标志物的生化估计即。已经进行了血浆亚硝酸盐，硫代巴比妥酸反应性物质，过氧化氢酶，超氧化物歧化酶和谷胱甘肽的研究。对目标化合物5a-5m进行了进一步的计算机分析，以探索酶内的结合模式。
• Design, synthesis, biological evaluation, molecular docking and QSAR studies of 2,4-dimethylacridones as anticancer agents
  作者：Manikanta Murahari、Prashant S. Kharkar、Nitin Lonikar、YC Mayur

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.022

  日期：2017.4

  All the compounds were screened against breast cancer sensitive MCF7 and resistant MCF7/ADR cell lines. Compounds 12e and 12f have shown better cytotoxicity profiles with IC50 of 4 ± 0.05 and 2 ± 0.03 μM against MCF7 cells, 5.21 ± 0.13 and 2.56 ± 0.05 μM against MCF7/ADR cells. Photolabelling studies with [3H]-azidopine and molecular docking studies have identified that 2,4-dimethylacridones have

  癌症中的耐药性是尚未满足的医学挑战，并且是许多化学治疗药物失败的主要缺点。迫切需要寻找具有最小毒性的靶向，有效药物。长期以来，作为生物碱衍生物的啶酮一直被认为是逆转癌细胞耐药性的分子。在本研究中，已经尝试探索具有含末端取代的叔氨基的烷基侧链的2，4-二甲基ac啶酮的化学增敏能力。考虑到MDR逆转活性所需的结构特征，已合成了具有丙基和丁基侧链的a啶酮衍生物，其中含有吗啉基，哌啶基，N-甲基哌嗪基，N，N-二乙氨基，N-二乙醇氨基，N-[（β-羟乙基）]哌嗪子基位于烷基侧链的末端。合成的化合物的cLogP值对于丙基衍生物为2.96至4.72，对于丁基衍生物为3.41至5.15。筛选了针对乳腺癌敏感性MCF7和抗性MCF7 / ADR细胞系的所有化合物。化合物12e和12f具有更好的细胞毒性，对MCF7细胞的IC50为4±0.05和2±0.03μM，对MCF7 / ADR细胞的IC50为5.21±0
• Design, synthesis, biological evaluation, and comparative Cox1 and Cox2 docking of p-substituted benzylidenamino phenyl esters of ibuprofenic and mefenamic acids
  作者：Gehan H. Hegazy、Hamed I. Ali

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.12.030

  日期：2012.2

  is to reduce the GIT toxicity associated with acute and chronic NSAIDs use. Anti-inflammatory, analgesic as well as ulcerogenic activities of the prepared esters were evaluated in vivo and compared with that of ibuprofen as reference standard in all screenings, involving the carrageenan induced paw oedema model and hot plate method. Most of the synthesized esters showed remarkable analgesic and anti-inflammatory

  非甾体类抗炎药（NSAIDs）通常与胃粘膜和肾脏不良反应有关，与前列腺素发挥生理作用的组织中环氧合酶1（Cox1）的抑制有关。这导致我们开发了一组布洛芬酸和甲芬那酸酯，即：4-（（4-取代的亚苄基）氨基）苯基2-（4-异丁基苯基）丙酸酯和4-（（4-取代的亚苄基）氨基）苯基2-（（2,4-二甲基苯基）氨基）苯甲酸酯类似物，其通过将相应的酸与席夫碱[4-（4-取代的亚苄基氨基）苯酚]缩合而合成，其中席夫碱以二环己基碳二亚胺（DCC）为温和脱水剂。主要目的是减少与急性和慢性NSAIDs使用相关的GIT毒性。消炎（药，体内评估了所制备酯的止痛和产溃疡活性，并在所有筛选中与角叉菜胶诱发的爪浮肿模型和热板法进行了比较，并与布洛芬作为参考标准进行了比较。大多数合成的酯显示出显着的止痛和抗炎活性。有趣的是，发现所有化合物在测试条件下都不致溃疡。该证据表明，代表性NSAIDs的羧基功能的修饰导致保留或增强
• Novel acridine-based LSD1 inhibitors enhance immune response in gastric cancer
  作者：Xing-Jie Dai、Ying Liu、Ning Wang、He-Xiang Chen、Jiang-Wan Wu、Xiao-Peng Xiong、Shi-Kun Ji、Ying Zhou、Liang Shen、Shao-Peng Wang、Hong-Min Liu、Hui-Min Liu、Yi-Chao Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115684

  日期：2023.11

  lysine specific demethylase 1 (LSD1) has become an emerging and promising target for cancer immunotherapy. Herein, based on our previously reported LSD1 inhibitor DXJ-1 (also called 6x), a series of novel acridine-based LSD1 inhibitors were identified via structure optimizations. Among them, compound 5ac demonstrated significantly enhanced inhibitory activity against LSD1 with an IC50 value of 13 nM,

  最近，组蛋白赖氨酸特异性去甲基酶 1 (LSD1) 已成为癌症免疫治疗的新兴且有前景的靶点。在此，基于我们之前报道的LSD1抑制剂DXJ-1（也称为6x），通过结构优化鉴定了一系列新型吖啶基LSD1抑制剂。其中，化合物5ac对LSD1的抑制活性显着增强，IC 50值为13 nM，比DXJ-1（IC 50  = 73 nM）强约4.6倍。分子对接研究表明，化合物5ac可以很好地对接至LSD1的活性位点。进一步的机制研究表明，化合物5ac抑制胃癌细胞的干细胞性和迁移，并降低BGC-823和MFC细胞中PD-L1的表达。更重要的是，当用化合物5ac处理时，BGC-823 细胞对 T 细胞杀伤更加敏感。此外，化合物5ac还可以抑制小鼠体内的肿瘤生长。总之，5ac可以作为增强胃癌免疫反应的有前途的候选者。