ethyl 6-bromo-4-(3-morpholinopropylamino)quinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-bromo-4-(3-morpholinopropylamino)quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-bromo-4-{[3-(morpholin-4-yl)propyl]amino}quinoline-3-carboxylate；ethyl 6-bromo-4-(3-morpholin-4-ylpropylamino)quinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₄BrN₃O₃
• mdl: MFCD02968577
• 分子量: 422.322
• InChiKey: KSMQXPREPFMEJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-4-(3-morpholinopropylamino)quinoline-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到6-bromo-4-(3-morpholinopropylamino)quinoline-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有强抗癌活性的量身定制的喹啉衍生物拓扑异构酶1毒的发现和机理研究。

  摘要：

  为了克服喜树碱（CPT）的化学局限性，我们报告了基于喹啉类新型拓扑异构酶1（Top1）抑制剂的设计，合成和验证，并建立了化合物28（N-（3-（1 H-imidazol-1 -基）丙基）-6-（4-甲氧基苯基）-3-（1,3,4-恶二唑-2-基）喹啉-4-胺）在抑制人Top1活性方面表现出最高的效力，IC50值为29 ±0.04 nM。化合物28在体外裂解试验和活细胞中均捕获Top1-DNA裂解复合物（Top1ccs）。Top1-N722S的点突变未能捕获化合物28诱导的Top1cc，因为它无法与化合物28形成氢键。与CPT不同，化合物28显示出优异的血浆血清稳定性，并且不是P-糖蛋白1（渗透性糖蛋白）的底物）提高其潜在的抗癌活性。最后，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01938
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯胺亚甲基)丙二酸二乙酯 在 dowtherm A 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 ethyl 6-bromo-4-(3-morpholinopropylamino)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLE TOPOISOMERASE I INHIBITING COMPOUNDS, PROCESS FOR PREPARATION AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE TOPOISOMÉRASE I BICYCLIQUES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及用于治疗需要抑制或调节拓扑异构酶I产生生理上有益反应的疾病和紊乱的I式化合物，特别是用于乳腺癌的治疗。同时提供了制备I式化合物的方法。

  公开号：

  WO2019229765A1

文献信息

• BICYCLE TOPOISOMERASE I INHIBITING COMPOUNDS, PROCESS FOR PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP3807248A1

  公开（公告）日：2021-04-21