6-bromo-2-(2-morpholinopropyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-(2-morpholinopropyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: 6-bromo-2-(3-morpholinopropyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；N-(morpholinopropyl)-4-bromo-1,8-naphthalimide；6-Bromo-2-(3-morpholin-4-ylpropyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₉H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 403.275
• InChiKey: WOHSHEHBDJEWTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(2-morpholinopropyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Heat Stroke in Cell Tissues Related to Sulfur Dioxide Level Is Precisely Monitored by Light-Controlled Fluorescent Probes

  摘要：

  中暑可引起严重组织损伤甚至死亡。早期了解热细胞毒性的机制，可以预防或治疗中暑相关疾病。本工作中，合成、表征并使用探针Ly-NT-SP检测溶酶体中的二氧化硫（SO2）。pH为5.0的磷酸盐缓冲液（PBS）中，探针Ly-NT-SP呈现明显的绿色区域（535 nm）宽带发射。经紫外辐照后，Ly-NT-SP中的螺吡喃基团异构为缩并琳形式（Ly-NT-MR），呈现出弱的红移发射（630 nm）。此外，Ly-NT-SP向Ly-NT-MR的光控异构化生成了能够通过迈克尔加成反应与SO2反应的C=C-C=N+片段，生成具有明显绿色通道荧光（535 nm）的高发射加成物。体外研究表明，光激活的Ly-NT-MR对SO2具有显著选择性，检测限低至4.7 μM。MTT细胞活力测定表明，Ly-NT-SP对HeLa细胞无毒，可用于检测溶酶体中的SO2。利用这一特性，该传感器成功应用于热应激过程中溶酶体中SO2值升高的成像，这是首次实现。此外，我们还证实了 increased SO2可通过调节细胞和小鼠中的氧化应激，保护小肠免受热应激引起的损伤。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13936
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氨丙基)吗啉 、 4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 己二酸 作用下， 反应 2.0h， 以64%的产率得到6-bromo-2-(2-morpholinopropyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  DNA嵌入抗病毒剂的虚拟筛选，合成和生物学评估

  摘要：

  本文介绍了计算机辅助设计的新型抗痘苗病毒（VACV）的抗病毒剂，它们可能充当核酸嵌入剂。较早获得的DNA嵌入亲和力和抗水泡性口炎病毒（VSV）活性的实验数据已分别用于建立药效团和QSAR模型。这些模型用于虚拟筛选在已知DNA嵌入剂的典型支架周围产生的245个分子的数据库。这产生了12个命中，然后合成并测试了针对VaV的抗病毒活性，以及先前研究的针对VSV的43种化合物。选择了两种对VaV具有高抗病毒活性和低细胞毒性的化合物进行进一步的抗病毒活性研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.035

文献信息

• A highly selective and sensitive fluorescent probe for Cu²⁺based on a novel naphthalimide–rhodamine platform and its application in live cell imaging
  作者：Chang Liu、Xiaojie Jiao、Song He、Liancheng Zhao、Xianshun Zeng

  DOI：10.1039/c7ob00538e

  日期：——

  aberrant copper homeostasis in lysosomes can lead to various serious diseases. Herein, a bifluorophore-based, lysosome-targetable Cu2+-selective ratiometric fluorescent probe (V) has been synthesized by reasonable design. The probe V shows high selectivity toward Cu2+ ions over other cations and exhibits high sensitivity (1.45 nM) for the detection of Cu2+ ions. Meanwhile, the probe is cell permeable and

  铜在多种基本生理过程中起着重要作用。在细胞器水平上，溶酶体内异常的铜稳态可能导致各种严重的疾病。在此，通过合理的设计合成了基于双荧光团的，可溶酶体靶向的Cu 2 +-选择性比率荧光探针（V）。探针V朝向铜显示出高的选择性2+离子相对于其他阳离子和表现出高的灵敏度（1.45 nM）的用于检测的Cu 2+离子。同时，该探针可渗透细胞，适合在活细胞中按比例显示溶酶体Cu 2+。
• 一种光激活型溶酶体靶向荧光探针及其合成方法和应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN110776514B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明提供了一种光激活型溶酶体靶向荧光探针及其合成方法和在检测二氧化硫中的应用，所述衍生物的中文名称为3‑(3'，3'‑二甲基‑6‑硝基螺并[苯并吡喃‑2,2'‑吲哚]‑1'‑基)‑N‑(2‑((2‑(3‑吗啉代丙基)‑1,3‑二氧‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[de]异喹啉‑6‑基)氨基)乙基)丙酰胺，英文名称为3‑(3',3'‑dimethyl‑6‑nitroSPiro[chromene‑2,2'‑indolin]‑1'‑yl)‑N‑(2‑((2‑(3‑morpholinopropyl)‑1,3‑dioxo‑2,3‑dihydro‑1H‑benzo[de]isoquinolin‑6‑yl)amino)ethyl)propanamide，命名为Ly‑NSP。本发明还提供了一种光激活型溶酶体靶向荧光探针合成方法和在检测二氧化硫中的应用。所述应用是在pH＝7.4的PBS溶液中，通过荧光分光光度计定量检测二氧化硫的含量。该检测过程简便、灵敏、快速，检测结果准确度高。
• A novel “turn-on” fluorescent probe based on naphthalimide for the tracking of lysosomal Cu²⁺ in living cells
  作者：Tingting Xu、Junjie Huang、Min Fang、Mingshuai Sui、Yujing Zhu、Yupeng Shentu、Cun Li、Weiju Zhu

  DOI：10.1039/d0nj04416d

  日期：——

  The lysosome-targeted probe CuNI exhibits highly effective fluorescence detection ability for Cu²⁺ in aqueous solution and cells. The fluorescent enhancement is due to the Cu²⁺-catalyzed hydrolysis of CuNI and the AIE effect of the hydrolysate MFNI.

  溶酶体靶向探针CuNI在水溶液和细胞中对Cu²⁺具有高效的荧光检测能力。荧光增强是由于Cu²⁺催化的CuNI水解和水解产物MFNI的AIE效应所致。
• A high efficient and lysosome targeted “off-on” probe for sulfite based on nucleophilic addition and ESIPT
  作者：Fangjun Huo、Qing Wu、Caixia Yin、Weijie Zhang、Yongbin Zhang

  DOI：10.1016/j.saa.2019.02.045

  日期：2019.5

  Recently, sulfur dioxide (SO2) fluorescent detection and bioimaging become popular because the fluorescent probes field development and the importance of sulfur dioxide in biological systems. The development of high selectivity and high effient detection sulfur dioxide in biosystem is still a challenge due to interference of related substances. In this work, hydrazine connected by aldehyde was used

  近来，由于荧光探针领域的发展以及二氧化硫在生物系统中的重要性，二氧化硫（SO 2）荧光检测和生物成像变得很流行。由于相关物质的干扰，生物系统中高选择性和高效检测二氧化硫的发展仍然是一个挑战。在这项工作中，基于亚硫酸氢盐向醛基的亲核加成，基于醛基连接的肼被用于高选择性地识别二氧化硫，随后通过亚硫酸氢盐与肼之间的氢键形成五环。因此，将具有快速响应（30 s）的出色探针应用于溶酶体靶向荧光成像和检测小鼠中的二氧化硫。