N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-L-alanine | 71887-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-L-alanine
• 英文别名: 1-(L-alanine)-1-deoxy-D-fructose；(2S)-2-[[(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxyoxan-2-yl]methylamino]propanoic acid
• CAS: 71887-76-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₇
• 分子量: 251.236
• InChiKey: UEKCFAIUNCFLEA-SDBNBOCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  139.48
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 硫酸 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  纯Amadori重排产物的合成

  摘要：

  “美拉德反应”一词用于描述食品中一系列复杂的反应，这些反应会导致风味的产生和非酶促褐变。此过程的第一步是所谓的Amadori重排：还原糖和肽片段反应形成Amadori重排产物（ARP）。为了能够进行风味生成的模型研究，需要克量的纯ARP。在本研究中，葡萄糖衍生的ARPs是由经过特殊保护和活化的起始化合物合成的。脱保护和纯化后，获得纯ARP。这是首次分离出二肽的ARP。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140705

文献信息

• Studies on Radical Intermediates in the Early Stage of the Nonenzymatic Browning Reaction of Carbohydrates and Amino Acids
  作者：Thomas Hofmann、Wolf Bors、Kurt Stettmaier

  DOI：10.1021/jf980626x

  日期：1999.2.1

  an early product in hexose/L-alanine mixtures prior to radical formation. Reductones then initiate radical formation upon reduction of glyoxal and/or glyoxal imines, formed upon reaction with the amino acid, into glycolaldehyde, which was found as the most effective radical precursor. LC/MS measurements gave evidence that these pyrazinium radicals cations are not stable but are easily transformed into

  对加热的L-丙氨酸和碳水化合物降解产物混合物的颜色强度的测定表明呋喃-2-羧醛和乙醇醛是迄今为止最有效的颜色前体。EPR研究表明，呋喃2-甲醛只能通过离子机制生成有色化合物，而乙醇醛会导致颜色形成并伴随强烈的自由基形成。与文献数据一致，这些自由基也分别在加热的L-丙氨酸和戊糖或己糖的混合物中检测到，并通过EPR和LC / MS测量被鉴定为1,4-二烷基吡嗪鎓自由基阳离子。对自由基形成机理的研究表明，在所应用的反应条件下，乙二醛在自由基形成之前以己糖/ L-丙氨酸混合物的早期产物形式形成。然后，还原基在与氨基酸反应时形成的乙二醛和/或乙二醛亚胺还原成乙醇醛中而引发自由基形成，该醛被认为是最有效的自由基前体。LC / MS测量提供了证据，这些吡嗪鎓自由基阳离子不稳定，但是在氧化和水解中间季铵吡嗪鎓离子后容易转化为羟基化的1,4-二烷基-1，4-二氢吡嗪。除了其他类型的颜色前体以外，这些中间体还
• Electrospray positive ionization tandem mass spectrometry of Amadori compounds
  作者：Jun Wang、Yi-Min Lu、Bai-Zhan Liu、He-Yong He

  DOI：10.1002/jms.1290

  日期：2008.2