N-苯基-4-[[(苯基氨基)硫代甲酰基]氨基]苯磺酰胺 | 245342-14-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基-4-[[(苯基氨基)硫代甲酰基]氨基]苯磺酰胺
• 中文别名: LED209抑制剂；N-苯基-4-(3-苯基硫代脲基)苯磺酰胺
• 英文名称: N-phenyl-4-[[(phenylamino)thioxomethyl]amino]benzenesulfonamide
• 英文别名: N-phenyl-4-(3-phenylthioureido)benzenesulfonamide；LED2O9；1-Phenyl-3-[4-(phenylsulfamoyl)phenyl]thiourea
• CAS: 245342-14-7
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂S₂
• 分子量: 383.495
• InChiKey: HNDRSTUKPCLQLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  不溶于乙醇；不溶于水；不溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性方面，LED209是一种有效的细菌受体QseC的小分子抑制剂，同时也是一种高度选择性的前药。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 盐酸 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N-苯基-4-[[(苯基氨基)硫代甲酰基]氨基]苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF INHIBITING BACTERIAL VIRULENCE AND COMPOUNDS RELATING THERETO

  摘要：

  公开号：

  EP2219635B1
• 作为试剂：
  描述：

  三乙胺 、 硫代异氰酸苯酯 、 磺胺苯 在 crude material 、 silica gel 、 hexanes acetone 、 N-苯基-4-[[(苯基氨基)硫代甲酰基]氨基]苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以to afford N-phenyl-4-[[(phenylamino)thioxomethyl]amino]benzenesulfonamide (5, also called LED209) (1.34 g, 35%) as a white solid, mp 160-162° C的产率得到N-苯基-4-[[(苯基氨基)硫代甲酰基]氨基]苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Methods of inhibiting bacterial virulence and compounds relating thereto

  摘要：

  本发明涉及化合物和治疗细菌感染的方法。由于它们的作用机制不涉及杀死细菌或抑制它们的生长，这些化合物诱导细菌产生药物抗性的潜力被最小化。通过抑制细菌的毒力，本发明提供了一种治疗细菌感染的新手段。

  公开号：

  US08252841B2

文献信息

• Methods of Inhibiting Bacterial Virulence and Compounds Relating Thereto
  申请人：Sperandio Vanessa

  公开号：US20100048573A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to compounds and methods for the treatment of bacterial infections. Because their mechanism of action does not involve killing of bacteria or inhibiting their growth, the potential for these compounds to induce drug resistance in bacteria is minimized. Through inhibiting bacterial virulence, the present invention provides a novel means of treating bacterial infections.

  本发明涉及化合物和方法，用于治疗细菌感染。由于它们的作用机制不涉及杀死细菌或抑制它们的生长，这些化合物诱导细菌耐药性的潜力被最小化。通过抑制细菌的毒力，本发明提供了治疗细菌感染的新方法。
• [EN] MEDICAMENT FOR EFFICIENTLY KILLING DRUG-RESISTANT DISEASE BACTERIA AND APPLICATION THEREOF IN INHIBITING DRUG-RESISTANT DISEASE BACTERIA<br/>[FR] MÉDICAMENT POUR TUER EFFICACEMENT DES BACTÉRIES RÉSISTANTES AUX MÉDICAMENTS ET APPLICATION DE CELUI-CI DANS L'INHIBITION DE BACTÉRIES RÉSISTANTES AUX MÉDICAMENTS<br/>[ZH] 高效杀灭耐药病害菌的药物及在抑制耐药病害菌中的应用
  申请人：OCEAN UNIV CHINA

  公开号：WO2021073131A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  本发明提供了高效杀灭耐药病害菌的药物及在抑制耐药病害菌中的应用。具体地，本发明提供了一种用于杀灭或抑制病害菌的组合物，其包括由第一活性成分TPAD和第二活性成分QseC/B信号通路抑制剂组成的活性组合。
• IMPROVED GENE SILENCING METHODS
  申请人：COMMONWEALTH SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH ORGANISATION

  公开号：EP2018420A1

  公开（公告）日：2009-01-28
• EP2018420A4
  申请人：——

  公开号：EP2018420A4

  公开（公告）日：2009-06-24
• Gene Silencing Methods
  申请人：Waterhouse Peter

  公开号：US20100058490A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Methods and means are provided to modulate gene silencing in eukaryotes through the alteration of the functional level of particular DICER or DICER like proteins. Also provided are methods and means to modulate post-transcriptional gene silencing in eukaryotes through the alteration of the functional level of proteins involved in transcriptional silencing of the silencing RNA encoding genes.