triethynylaluminum | 61204-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: triethynylaluminum
• 英文别名: triethynyl aluminum；Triaethinyl-aluminium；Triethinylaluminium；Triaethinyl-alan
• CAS: 61204-16-8
• 化学式: C₆H₃Al
• 分子量: 102.071
• InChiKey: ZJGSQAUGHPGIQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloro-benzoyl)-phosphonic acid diethyl ester 、 triethynylaluminum 以 甲苯 为溶剂， 以44%的产率得到diethyl 1-(4-chlorophenyl)-1-hydroxyprop-2-ynylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过将三烷基铝试剂添加到酰基膦酸酯中来合成叔炔丙基膦酸酯并研究其抗菌活性

  摘要：

  通过三-（丙炔基）和三-（苯基乙炔基）铝试剂与酰基膦酸酯的加成反应以高收率合成了一系列含有膦酸酯的炔丙醇。具有吸电子基团的酰基膦酸酯的芳族部分通常导致更好的分离的化学产率。测试了选定的炔丙基膦酸酯的抗微生物活性。化合物3a和3h表现出明显的抗真菌活性，尤其是针对霉菌。

  DOI：

  10.3906/kim-1402-6
• 作为产物：
  描述：

  aluminum (III) chloride 、 Ethynylmagnesium chloride 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 triethynylaluminum
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2',4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDES AS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] NUCLÉOSIDES SUBSTITUÉS EN POSITION 2',4' EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本发明的实施例涉及公式（A）、（A'）的化合物，方法和组合物，用于治疗病毒感染。更具体地，本发明的实施例为用于治疗病毒感染，如HIV、HCV和HBV感染的2'，4'-取代核苷化合物。

  公开号：

  WO2009067409A1

文献信息

• Anti-viral nucleoside analogs and methods for treating viral infections, especially HIV infections
  申请人：Cheng Yung-chi

  公开号：US09126971B2

  公开（公告）日：2015-09-08

  The present invention relates to novel compounds according to the general formulas I, II, III, IV or V: wherein B is nucleoside base according to the structure: and the remaining variables as defined in the specification, and pharmaceutical compositions comprising the compounds. The compounds are useful interalia as anti-viral agents in viral therapy.

  本发明涉及根据一般式I、II、III、IV或V的新化合物： 其中B是根据以下结构的核苷酸碱基： 以及规范中定义的其余变量，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用作抗病毒剂，用于病毒治疗。
• Reactions of acyl phosphonates with organoaluminum reagents: a new method for the synthesis of secondary and tertiary α-hydroxy phosphonates
  作者：Ozlem Seven、Sidika Polat-Cakir、Md. Shakhawoat Hossain、Mustafa Emrullahoglu、Ayhan S. Demir

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.036

  日期：2011.5

  ) with aryl and alkyl acyl phosphonates, which lead to the formation of α-hydroxy phosphonates in moderate to good yields, are reported. This method provides easy access to secondary and tertiary α-hydroxy phosphonates depending on the reaction conditions. The reactions of triethylaluminum with a series of acyl phosphonates at 0 °C gave the secondary α-hydroxy phosphonates, while at −100 °C they afford

  报道了有机铝试剂（三甲基铝，三乙基铝等）与芳基和烷基酰基膦酸酯的反应，导致以中等至良好的产率形成α-羟基膦酸酯。根据反应条件，该方法可轻松获得仲和叔α-羟基膦酸酯。三乙基铝与一系列酰基膦酸酯在0°C的反应生成仲α-羟基膦酸酯，而在-100°C时，它们生成叔α-羟基膦酸酯。
• Ring Opening of Nucleoside 1‘,2‘-Epoxides with Organoaluminum Reagents:  Stereoselective Entry to Ribonucleosides Branched at the Anomeric Position
  作者：Kazuhiro Haraguchi、Yutaka Kubota、Hiromichi Tanaka

  DOI：10.1021/jo030262u

  日期：2004.3.1

  uridine (11) with dimethyldioxirane proceeded from the α-face to give the 1‘,2‘-α-epoxide 12. Upon reacting with organoaluminum reagents, the 1‘,2‘-α-epoxide 12 underwent preferential syn-opening of the epoxide ring to yield the β-anomers of 1‘-methyl- (13β), 1‘-ethyl- (14β), 1‘-isobutyl- (15β), 1‘-ethynyl- (16β), 1‘-vinyl- (17β), and 1‘-phenyl- (18β) uridine derivatives, although the corresponding α-anomers

  从α面开始用二甲基二环氧乙烷将3'，5'- O-（二叔丁基亚甲硅烷基）-1'，2'-不饱和尿苷（11）环氧化，得到1'，2'-α-环氧化合物12。在与有机铝试剂反应，1' ，2'-α环氧化物12后行优先顺式开口环氧化物环中以得到1'-甲基- （的β端基异构体13 β），1'-乙基- （14 β），1'-异丁基- （15 β），1'-乙炔基（16 β），1,1'-乙烯基- （17 β）和1'-苯基- （18 β）尿苷衍生物，尽管除了与三苯基铝反应以外，还形成了相应的α-端基异构体。然而，发现用苄氧甲基或苯甲酰基保护11的N 3-位可导致所需β-端基异构体的排他性形成。提出了可能的解释所观察到的立体化学结果。发现类似的策略适用于1'-支链腺苷类似物的合成，其中包括受保护的阿古霉素C（37）。
• Synthetic Use Of Epoxy-Sugar Nucleosides
  作者：Hiromichi Tanaka、Yutaka Kubota、Shingo Takeda、Kazuhiro Haraguchi

  DOI：10.1080/15257770701489979

  日期：2007.11.26

  Preparation of 1',2 '-, 3 ',4 '-, and 4 ',5 '-epoxy derivatives of nucleosides and their use for the stereoselective synthesis of 1'- and 4 '-branched analogues are described.

  描述了核苷的1'，2'-，3'，4'-和4'，5'-环氧衍生物的制备及其在1'-和4'-支链类似物的立体选择性合成中的用途。
• A NEW APPROACH TO THE SYNTHESIS OF 4′-CARBON-SUBSTITUTED NUCLEOSIDES: DEVELOPMENT OF A HIGHLY ACTIVE ANTI-HIV AGENT 2′, 3′-DIDEHYDRO-3′-DEOXY-4′-ETHYNYLTHYMIDINE
  作者：Kazuhiro Haraguchi、Shingo Takeda、Masanori Sumino、Hiromichi Tanaka、Ginger E. Dutschman、Yung-Chi Cheng、Takao Nitanda、Masanori Baba

  DOI：10.1081/ncn-200059774

  日期：2005.4.1

  Oxidation of 3'-O-TBDMS-4',5'-unsaturated thymidine 3 with dimethyldioxirane (DMDO) allowed the isolation of the epoxide 4. Upon reacting with organosilicon reagents in the Presence of SnCl4, 4 underwent stereoselective ring opening to give 4'-alpha-allyl (6), 4'-alpha-(2-bromoallyl) (7), 4'-alpha(cyclopenten-3-yl) (8), and 4'-alpha-cyano (9) derivatives of thymidine. Reactions of the 3'-epimer 12 with organoaluminum reagents gave 4-alpha-methyl (13), 4'-alpha-vinyl (14), and 4'-alpha-ethynyl (15) analogues. Compounds 13-15 were transformed into corresponding 2',3'-didehydro-3'-deoxy derivatives. Evaluation of their ability to inhibit the replication of HIV in cell culture showed that 4'-ethynyl-d4T (19) is more potent and less toxic than the parent compound d4T.