N-(methoxy-carbonyl)-glycine methyl ester | 70288-73-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(methoxy-carbonyl)-glycine methyl ester
• 英文别名: methoxycarbonylamino acetic acid methyl ester；Methyl 2-[(methoxycarbonyl)amino]acetate；methyl 2-(methoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 70288-73-2
• 化学式: C₅H₉NO₄
• mdl: MFCD12144743
• 分子量: 147.131
• InChiKey: SYMYZVXEVWVLQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methoxy-carbonyl)-glycine methyl ester 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到甘氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Drauz, Karlheinz; Foerster, Siegfried, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 173 - 189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以6.62 grams (64.3%)的产率得到N-(methoxy-carbonyl)-glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of aminoacid hydrochlorides/or diaminoacid

  摘要：

  氨基酸盐酸盐或二氨基酸二盐酸盐是通过首先将卤代羧酸酯与碱金属氰酸盐在醇的存在下反应，形成相应的单醚或二醚，然后皂化成相应的单盐酸盐或二盐酸盐来制备的。这种新工艺在使用上相对灵活，尤其为赖氨酸开辟了一条优雅的合成途径。

  公开号：

  US04234744A1

文献信息

• Stereoselective Syntheses of (<i>E</i>)-α,β-Didehydroamino Acid and Peptide Containing Its Residue Utilizing Oxazolidinone Derivative
  作者：Miki Kometani、Kohki Ihara、Rumi Kimura、Hideki Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.82.364

  日期：2009.3.15

  Reaction of methyl N-Boc-N-phenoxycarbonylglycinate with various aldehydes afforded the corresponding cis-4,5-oxazolidinone derivatives, which were effectively converted to (E)-α,β-didehydroamino acids by means of a base. Furthermore, N-deprotection of the oxazolidinone derivatives and subsequent coupling reaction with Boc-amino acid furnished the corresponding dipeptides, which were transformed to dipeptide containing α,β-didehydroamino acid with high E selectivity.

  甲基 N-Boc-N-苯氧羰基甘氨酸盐与各种醛反应，生成了相应的顺式-4,5-恶唑啉酮衍生物，这些衍生物通过碱处理有效地转化为（E）-α,β-二脱氢氨基酸。此外，恶唑啉酮衍生物的去N保护以及随后与Boc-氨基酸的偶联反应生成了相应的二肽，这些二肽被转化为含有高E选择性的α,β-二脱氢氨基酸的二肽。
• Synthesis of new organothiophosphorus insectoacaricides containingN-acylated amino acid fragments
  作者：A. E. Shipov、G. K. Genkina、G. V. Zhdanova、P. V. Petrovskii、S. A. Roslavtseva、I. N. Sazonova、O. V. Sundukov、L. S. Golovkina、R. I. Volkova、Yu. S. Kagan、E. A. Ershova、T. A. Mastryukova、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00698251

  日期：1994.7

  (methyl)thio- and -dithiophosphonates and N-alkoxycarbonyl-N-chloromethylglycine or -β-alanine esters and by treatment ofO-alkyl (methyl)dithiophosphonoates andN-acylated amino acids or their esters with paraform in the presence of HCl were developed. The compounds obtained exhibit high insectoacaricide activity and selectivity.

  基于O-烷基(甲基)硫代-和-二硫代膦酸酯的碱金属盐与N-烷氧基羰基反应合成O-烷基S-(N-酰基-N-烷氧基羰基烷基)氨基甲基(甲基)硫代-和-二硫代膦酸酯的方法-N-氯甲基甘氨酸或-β-丙氨酸酯以及通过在HCl存在下用多聚甲醛处理O-烷基（甲基）二硫代膦酸酯和N-酰化氨基酸或其酯而开发。所得化合物表现出高杀虫杀螨活性和选择性。
• Polymers from Amino acids: Development of Dual Ester-Urethane Melt Condensation Approach and Mechanistic Aspects
  作者：S. Anantharaj、M. Jayakannan

  DOI：10.1021/bm300697h

  日期：2012.8.13

  molecular weight poly(ester-urethane)s. The occurrence of the dual ester-urethane process and the structure of the new poly(ester-urethane)s were confirmed by 1H and 13C NMR. The new dual ester-urethane condensation approach was demonstrated for variety of amino acids: glycine, β-alanine, l-alanine, l-leucine, l-valine, and l-phenylalanine. MALDI-TOF-MS end group analysis confirmed that the amino acid monomers

  开发了一种新的用于生物单体-氨基酸的双酯-氨基甲酸酯熔融缩合方法，以在环保且无溶剂的聚合方法下合成新型热塑性聚合物。通过定制的合成方法，将天然丰富的1-氨基酸转化为双官能的酯-氨基甲酸酯单体。这些氨基酸单体与市售的二醇在熔融条件下直接缩聚产生高分子量的聚（酯-氨基甲酸酯）。通过1 H和13 C NMR证实了双酯-氨基甲酸酯工艺的出现和新型聚（酯-氨基甲酸酯）的结构。新的双酯-氨基甲酸酯缩合方法可用于多种氨基酸：甘氨酸，β-丙氨酸，l-丙氨酸，1-亮氨酸，1-缬氨酸和1-苯丙氨酸。MALDI-TOF-MS端基分析证实了该氨基酸单体在熔融聚合条件下是热稳定的。通过模型反应研究了熔融过程的机理和缩聚反应动力学，发现氨基酸单体在通过聚合温度或催化剂可以选择性地反应其酯和氨基甲酸酯官能度的意义上是非常特殊的。新型聚合物在水性或有机溶剂中可自组织为β-折叠材料，其热性能（如玻璃化转变温度和结晶度）可通
• Catalysts and temperature driven melt polycondensation reaction for helical poly(ester-urethane)s based on natural L-amino acids
  作者：Santhanaraj Anantharaj、Manickam Jayakannan

  DOI：10.1002/pola.27970

  日期：2016.4.15

  Theoretical studies revealed that the carbonyl carbon in ester possessed low electron density compared to the carbonyl carbon in urethane which driven the thermo‐selective polymerization process. Optical purity of the L‐amino acid residues in the melt polycondensation process was investigated using D‐ and L‐isomers and the resultant products were analyzed by chiral‐HPLC and CD spectroscopy. CD analysis

  针对天然L-氨基酸单体开发了催化剂和温度驱动的熔融缩聚反应，以生产新型的聚（酯-氨基甲酸酯）类。开发了多种催化剂，包括碱金属，碱土金属，过渡金属和镧系元素，用于氨基酸单体与二醇的缩合，生成聚（酯-氨基甲酸酯）。通过在模型反应中仔细选择单二醇或二醇获得A-B Diblock和A-B-A triblock物质。鉴定出了超过两种过渡金属和镧系元素催化剂用于缩聚反应，以制得高分子量的聚（酯-氨基甲酸酯）。理论研究表明，与驱动热选择聚合过程的氨基甲酸酯中的羰基碳相比，酯中的羰基碳具有较低的电子密度。使用D-和L-异构体研究了熔融缩聚过程中L-氨基酸残基的光学纯度，并通过手性HPLC和CD光谱分析了所得产物。CD分析表明，基于氨基酸的聚合物可自我组装为β-折叠和II型聚脯氨酸二级结构。电子和原子力显微镜分析证实了聚（酯-氨基甲酸酯）中螺旋形纳米纤维形态的形成。新开发的熔体缩聚工艺非常有效，并针对多种催
• 一种制备3-(3-氯丙基)-4-氧代吡咯烷-1-羧酸酯的方法
  申请人：上海朴颐化学科技有限公司

  公开号：CN110746334B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明提出一种制备3‑(3‑氯丙基)‑4‑氧代吡咯烷‑1‑羧酸酯(I)的方法。该方法以甘氨酸酯或其可接受的盐(VIII)为原料，与氯甲酸酯(VII)反应生成中间体乙氧羰基甘氨酸酯(VI)；中间体(VI)再与丙烯酸酯(V)在碱性条件下环合得到吡咯烷酮中间体(IV)；中间体(IV)与1,3‑卤代氯丙烷(III)反应，得到中间体(II)后，在酸性条件下脱羧，即可得到3‑(3‑氯丙基)‑4‑氧代吡咯烷‑1‑羧酸酯(I)。与老工艺相比，该工艺缩短了工艺步骤，简化了工艺操作，大大降低了三废的排放和成本，有利于工业化放大生产。