(6S,12aR)-3,10-二溴-12,12a-二氢-6-苯基-6H-吲哚并[1,2-c][1,3]苯并恶嗪 | 1585969-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: (6S,12aR)-3,10-二溴-12,12a-二氢-6-苯基-6H-吲哚并[1,2-c][1,3]苯并恶嗪
• 中文别名: (6S,12AR)-3,10-二溴-6-苯基12,12A-二氢-6H-苯并[5,6][1,3]恶嗪并[3,4-Α]吲哚；(6S, 12AR)-3,10-二溴-6-苯基12,12A-二氢-6H-苯并[5,6] [1,3]恶嗪并[3,4-Α]吲哚
• 英文名称: (6S,12aR)-3,10-dibromo-6-phenyl-12,12a-dihydro-6H-benzo-[5,6][1,3]oxazino[3,4-a]indole
• 英文别名: (6S,12aR)-3,10-dibromo-6-phenyl-12,12a-dihydro-6H-benzo[5,6][1,3]oxazino[3,4-a]indole；(6S,12aR)-3,10-dibromo-6-phenyl-12,12a-dihydro-6H-indolo[1,2-c][1,3]benzoxazine
• CAS: 1585969-16-9
• 化学式: C₂₁H₁₅Br₂NO
• 分子量: 457.164
• InChiKey: HACUEQQWPJQVLD-CTNGQTDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,12aR)-3,10-二溴-12,12a-二氢-6-苯基-6H-吲哚并[1,2-c][1,3]苯并恶嗪 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 potassium permanganate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 [(4-(N,N-二甲氨基)苯基]二叔丁基膦 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 elbasvir
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES

  摘要：

  本发明涉及制备式(I)的四环杂环化合物的方法，该化合物可用作HCV NS5A抑制剂。本发明还涉及化合物，该化合物可用作制备式(I)化合物的合成中间体。

  公开号：

  WO2015065821A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-溴-2-(5-溴二氢吲哚-2-基)苯酚 以93的产率得到(6S,12aR)-3,10-二溴-12,12a-二氢-6-苯基-6H-吲哚并[1,2-c][1,3]苯并恶嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)四环杂环化合物的方法，其可用作HCV NS5A抑制剂。本发明还涉及一些化合物，这些化合物可用作制备式(I)化合物的合成中间体。

  公开号：

  WO2015065821A1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS
  申请人：DIROCCO Daniel A.

  公开号：US20170334926A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention is directed to a process for preparing Substituted Indole Compounds of Formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein. These indole compounds are useful as synthetic intermediates for making inhibitors of HCV NS5A.

  本发明涉及一种制备式（I）的取代吲哚化合物的方法：其中R1、R2、R3和R4如本文所定义。这些吲哚化合物可用作合成中间体，用于制备HCV NS5A抑制剂。
• 多取代BODIPY有机光催化剂催化吲哚啉类 化合物氧化脱氢合成吲哚类化合物的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN107021968B

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明公开了一种多取代BODIPY有机光催化剂催化吲哚啉类化合物氧化脱氢合成吲哚类化合物的方法，该方法利用空气或氧气替代过氧化物作为氧化剂，在反应中使用无金属光催化剂多取代BODIPY有机化合物，催化剂用量少，催化效率高，且反应条件温和，操作简单，环境友好，产物转化率高，选择性好，可用于合成治疗丙肝病毒的药物elbasvir的核心分子。
• Asymmetric Synthesis of Cyclic Indole Aminals via 1,3-Stereoinduction
  作者：Hongmei Li、Cheng-yi Chen、Hoa Nguyen、Ryan Cohen、Peter E. Maligres、Nobuyoshi Yasuda、Ian Mangion、Ilia Zavialov、Mikhail Reibarkh、John Y. L. Chung

  DOI：10.1021/jo501581e

  日期：2014.9.19

  A general and efficient asymmetric synthesis of cyclic indoline aminals was developed with a high level of 1,3-stereoinduction through a dynamic crystallization-driven condensation. Dehydrogenation of the indoline aminals with potassium permanganate produced the corresponding cyclic indole aminals in high yields and excellent enantioselectivities. This general methodology was successfully applied to the synthesis of a wide variety of chiral cyclic indoline aminals and indole aminals with aromatic and aliphatic functional groups.
• A Mild Cu(I)-Catalyzed Oxidative Aromatization of Indolines to Indoles
  作者：Feng Peng、Mark McLaughlin、Yizhou Liu、Ian Mangion、David M. Tschaen、Yingju Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01854

  日期：2016.10.21

  A novel method for the oxidation of indolines to indoles is described. The method uses a Cu(I) catalyst and an organic percarbonate as the stoichiometric oxidant. The procedure was successfully applied at 0.5 kg scale in the production of a key intermediate in the synthesis of Elbasvir, which is a novel therapy for the treatment of hepatitis C virus infection.
• Enantioselective Synthesis of an HCV NS5a Antagonist
  作者：Ian K. Mangion、Cheng-yi Chen、Hongmei Li、Peter Maligres、Yonggang Chen、Melodie Christensen、Ryan Cohen、Ingyu Jeon、Artis Klapars、Shane Krska、Hoa Nguyen、Robert A. Reamer、Benjamin D. Sherry、Ilia Zavialov

  DOI：10.1021/ol500971c

  日期：2014.5.2

  A concise, enantioselective synthesis of the HCV NS5a inhibitor MK-8742 (1) is reported. The features of the synthesis include a highly enantioselective transfer hydrogenation of an NH imine and a dynamic diastereoselective transformation. The synthesis of this complex target requires simple starting materials and nine linear steps for completion.