(6S)4,6,7,8-四氢-4-氧代吡咯并[1,2-A]嘧啶-6-羧酸 | 1190392-22-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (6S)4,6,7,8-四氢-4-氧代吡咯并[1,2-A]嘧啶-6-羧酸
• 英文名称: (S)-4-oxo-4,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid
• 英文别名: (6S)-4-oxo-4,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-α]pyrimidine-6-carboxylic acid；(6S)-4-oxo-4,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid；(6S)-4-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid
• CAS: 1190392-22-3
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• 分子量: 180.163
• InChiKey: VBGNTNJINOCQNQ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-tert-butyl 2-(4-aminobenzyl)-5-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 (6S)4,6,7,8-四氢-4-氧代吡咯并[1,2-A]嘧啶-6-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到tert-butyl(2R,5S)-2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-5-[4-({[(6S)-4-oxo-4,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-α]pyrimidin-6-yl]carbonyl}amino)benzyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBINATION THERAPY USING A BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST AND AN ANTIMUSCARINIC AGENT
  [FR] POLYTHÉRAPIE UTILISANT UN AGONISTE DES RÉCEPTEURS ADRÉNERGIQUES BÊTA-3 ET UN AGENT ANTIMUSCARINIQUE

  摘要：

  本文描述了一种改进的治疗过度活跃膀胱的方法，其中该方法包括向需要的患者施用β3肾上腺能受体激动剂、抗胆碱药物和可选的选择性M2拮抗剂。这种联合疗法提供了改善的疗效和/或减少的副作用。

  公开号：

  WO2011043942A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (7S)-9-oxo-3,8-diazatetracyclo[9.2.1.0(2,10).0(4,8)]tetradeca-3,12-diene-7-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (6S)4,6,7,8-四氢-4-氧代吡咯并[1,2-A]嘧啶-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS
  [FR] HYDROXYMÉTHYLPYRROLIDINES EN TANT QU'AGONISTES DE RÉCEPTEUR BÊTA-3-ADRÉNERGIQUE

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2009123870A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MAKING BETA 3 AGONISTS AND INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AGONISTES BÊTA 3 ET D'INTERMÉDIAIRES ASSOCIÉS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013062881A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention is directed to processes for preparing beta 3 agonists of Formula (I) and Formula (II) and their intermediates. The beta 3 agonists are useful in the treatment of certain disorders, including overactive bladder, urinary incontinence, and urinary urgency.

  本发明涉及制备β3激动剂的方法，其化学式为(I)和(II)，以及它们的中间体。这些β3激动剂在治疗某些疾病方面很有用，包括膀胱过度活跃、尿失禁和尿急。
• [EN] NOVEL PYRROLIDINE DERIVED BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DU RÉCEPTEUR ß3-ADRÉNERGIQUE DÉRIVÉS DE LA PYRROLIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012012314A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor. (I).

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及使用这些化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• [EN] HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] HYDROXYMÉTHYLPYRROLIDINES EN TANT QU'AGONISTES DE RÉCEPTEUR BÊTA-3-ADRÉNERGIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009123870A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides compounds of Formula I, pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式I的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Berger Richard

  公开号：US20090253705A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING BETA 3 AGONISTS AND INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AGONISTES BÊTA-3 ET D'INTERMÉDIAIRES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014150639A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The application is directed to efficient and economical processes as described in more detail below for the preparation of the beta 3 agonists of the formula of I-7 and intermediate compounds that can be used for making these agonists. The present disclosure relates to a process for making beta-3 agonists and intermediates using ketoreductase (KRED) biocatalyst enzymes and methods of using the biocatalysts.

  该申请涉及用于制备公式I-7的β3激动剂及可用于制备这些激动剂的中间化合物的高效经济过程，具体描述如下。本公开涉及使用酮还原酶（KRED）生物催化剂酶制造β-3激动剂和中间体的过程，以及使用这些生物催化剂的方法。