tert-butyl (Z)-2-[(1S)-1-methoxycarbonyloxyethyl]-4-methylpent-2-enoate | 1204142-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (Z)-2-[(1S)-1-methoxycarbonyloxyethyl]-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 1204142-95-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: HWPROPXUWMRTQW-DFYQSJSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-2-[(1S)-1-methoxycarbonyloxyethyl]-4-methylpent-2-enoate 在 哌啶 、 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 亚磷酸三苯酯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 碳酸氢钠 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R)-N-ethyl-1-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylbenzoyl)-2-propan-2-yl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的异恶唑烷酮和3,4-脱氢-β-脯氨酸衍生物作为抗菌剂和MAO抑制剂：两种活性之间的复杂平衡

  摘要：

  在不同种类的抗生素中，恶唑烷酮衍生物代表重要的药物，因为它们独特的作用机制克服了通常扩散的耐多药细菌。无论如何，这些分子与单氨基氧化酶（MAO）抑制剂（如toloxatone和blefoxatone）的结构相似性在许多情况下引起选择性丧失，这是一个主要问题。设计了一个基于异恶唑烷酮和脱氢-β-脯氨酸支架的小型化合物库，旨在获得抗菌剂，同时评估结构特征对MAO抑制行为的潜在影响。从Linezolid模型开始，在骨架中引入的结构修饰导致抗生素活性显着降低，而对单氨基氧化酶则可观察到有希望的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.007
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-2-(1-hydroxyethyl)-4-methylpent-2-enoate 在 Pseudomonas cepacia lipase 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl (Z)-2-[(1S)-1-methoxycarbonyloxyethyl]-4-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新的异恶唑烷酮和3,4-脱氢-β-脯氨酸衍生物作为抗菌剂和MAO抑制剂：两种活性之间的复杂平衡

  摘要：

  在不同种类的抗生素中，恶唑烷酮衍生物代表重要的药物，因为它们独特的作用机制克服了通常扩散的耐多药细菌。无论如何，这些分子与单氨基氧化酶（MAO）抑制剂（如toloxatone和blefoxatone）的结构相似性在许多情况下引起选择性丧失，这是一个主要问题。设计了一个基于异恶唑烷酮和脱氢-β-脯氨酸支架的小型化合物库，旨在获得抗菌剂，同时评估结构特征对MAO抑制行为的潜在影响。从Linezolid模型开始，在骨架中引入的结构修饰导致抗生素活性显着降低，而对单氨基氧化酶则可观察到有希望的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.007

文献信息

• Dehydro-β-amino Acid Containing Peptides as Promising Sequences for Drug Development
  作者：Giuliana Cardillo、Arianna Gennari、Luca Gentilucci、Elisa Mosconi、Alessandra Tolomelli、Stefano Troisi

  DOI：10.1002/ejoc.200900870

  日期：2009.12

  steps. The same reaction performed on glycine-derived amides gave similar results, allowing a novel type of RGD mimetic to be prepared, whose ability to inhibit cell adhesion was found to be very promising. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  在致力于合成模拟 RGD (Arg-Gly-Asp) 基序的小肽分子的程序中，对映异构纯碳酸酯与 4-取代苄胺的烯丙基动画通过 S( N)2' 机制。与 4-氨基苄胺进行的反应具有完全的化学选择性，因为脂肪胺比芳香胺更具反应性。这允许获得生物活性化合物的有用前体，避免额外的保护-脱保护步骤。对甘氨酸衍生的酰胺进行的相同反应得到了类似的结果，从而可以制备出一种新型 RGD 模拟物，其抑制细胞粘附的能力被发现非常有前途。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Highly regio- and stereoselective palladium-catalyzed allylic carbonate amination. A practical route to dehydro-β-amino esters
  作者：Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Elisa Mosconi、Alessandra Tolomelli、Stefano Troisi、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.022

  日期：2010.7

  enantiopure allylic carbonates. The substitution with amines for C–N bond formation on these substrates bearing substituents on the Cα, Cβ, and Cγ position of the allylic system has received, until now, little attention. The reactions, carried out under palladium-catalyzed conditions, resulted in good yields and complete regioselectivity. Moreover, starting from enantiopure carbonates, complete retention

  从容易获得的对映纯烯丙基碳酸酯开始，开发了一种实用的，高对映选择性的合成脱氢-β-氨基酸的方法。在胺基系统的Cα，Cβ和Cγ位置带有取代基的这些底物上，用胺取代CN形成N键，直到现在仍很少受到关注。在钯催化的条件下进行的反应导致良好的产率和完全的区域选择性。此外，从对映体纯碳酸盐开始，可以观察到构型的完全保留，得到对映体纯烯丙基胺。
• A straightforward route to enantiopure 2-substituted-3,4-dehydro-β-proline via ring closing metathesis
  作者：Alessandra Tolomelli、Luca Gentilucci、Elisa Mosconi、Angelo Viola、Enrico Paradisi

  DOI：10.1007/s00726-011-0921-3

  日期：2011.8

  The synthesis of unusual cyclic amino acids, that may be envisaged as proline analogs, is an area of great interest for their potential applications as scaffolds for the design of bioactive peptidomimetics or units for the creation of novel foldamers. We have carried out the preparation of cyclic dehydro-beta-amino acids starting from allylic carbonates via a two-step allylic amination/ring closing metathesis (RCM) protocol. The introduction of the allylamino moiety has been carried out either without a catalyst, through an S(N)2' reaction, or in the presence of iridium complexes. The backbone of the allylamino intermediates contains two unsaturations, thus suggesting that RCM could be a valuable tool for the preparation of dihydropyrrole scaffolds. A similar reaction has been already reported in the literature for racemic aromatic-substituted substrates, but no examples of enantiopure derivatives bearing aliphatic chains have been reported. The reaction was optimized by testing different Grubbs' catalysts and carbamate nitrogen protecting groups. Moreover, in view of a future application of these dehydro-beta-amino acids as central core of peptidomimetics, the malonate chain was also used to protect nitrogen prior to RCM.
• New isoxazolidinone and 3,4-dehydro-β-proline derivatives as antibacterial agents and MAO-inhibitors: A complex balance between two activities
  作者：Lucia Ferrazzano、Angelo Viola、Elena Lonati、Alessandra Bulbarelli、Rosario Musumeci、Clementina Cocuzza、Marco Lombardo、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.007

  日期：2016.11

  multidrug-resistant bacteria. Anyway, the structural similarity of these molecules to monoamino oxidase (MAO) inhibitors, like toloxatone and blefoxatone, induces in many cases loss of selectivity as a major concern. A small library of compounds based on isoxazolidinone and dehydro-β-proline scaffold was designed with the aim to obtain antibacterial agents, evaluating at the same time the potential effects of

  在不同种类的抗生素中，恶唑烷酮衍生物代表重要的药物，因为它们独特的作用机制克服了通常扩散的耐多药细菌。无论如何，这些分子与单氨基氧化酶（MAO）抑制剂（如toloxatone和blefoxatone）的结构相似性在许多情况下引起选择性丧失，这是一个主要问题。设计了一个基于异恶唑烷酮和脱氢-β-脯氨酸支架的小型化合物库，旨在获得抗菌剂，同时评估结构特征对MAO抑制行为的潜在影响。从Linezolid模型开始，在骨架中引入的结构修饰导致抗生素活性显着降低，而对单氨基氧化酶则可观察到有希望的抑制作用。